Бутандио́л-1,4 (1,4-бутандио́л, бутиленглико́ль-1,4) — двухатомный спирт с формулой HO—(CH2)4—OH. Бесцветная вязкая жидкость. Это один из четырёх стабильных структурных изомеров бутандиола: существуют также бутандиол-1,2 (два хиральных изомера), бутандиол-1,3 (два хиральных изомера) и бутандиол-2,3 (два хиральных изомера и симметричная мезо-форма). Бутандиол-1,4 — единственный ахиральный изомер.
Физические свойства Температура плавления температура кипения (при давлении Плотность при Коэффициент преломления n=1,4461. Динамическая вязкость при .
Как сказано выше, бутандиол-1,4 ахирален, то есть не вращает плоскость поляризации света.
Химические свойства Взаимодействует с карбоновыми кислотами (в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причём реакция с щавелевой, янтарной, адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора. При нагревании с аммиаком или первичными аминами до (в присутствии Al2O3 или ThO2) даёт, соответственно, пирролидин или N-алкилпирролидины. При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен H2. При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран. Нагревание 1,4-бутандиола с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан.
Получение 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатора. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатора:
Пропиленоксид превращают в аллиловый спирт, который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол. Из малеинового ангидрида, который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена, аллилацетата, янтарной кислоты. Разработан также метод получения с использованием генетически модифицированных организмов. Также может быть получен щелочным гидролизом 1,4-дибромбутана.
Применение Используется преимущественно как растворитель, а также в качестве базового вещества.
Применяется для получения: γ-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 °C) или в газовой (при фазе в присутствии катализатора (соли меди на носителе); выход до ; тетрагидрофурана; полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами.
Рекреационное употребление 1,4-Бутандиол может служить как психоактивное вещество в связи с тем, что он превращается в гамма-оксимасляную кислоту (ГОМК) путём метаболизма. Эффект вещества сравнивается с алкоголем и экстази (чувство эйфории, повышенная эмпатия, гиперактивность). В высоких дозах вызывает сонливость, головокружение, тошноту. В крайне высоких дозах возможна потеря сознания или смерть.
Известен под разговорным названием «1,4», «Жидкий экстази», «BDO», «Вода».
Фармакодинамика 1,4-Бутандиол, по-видимому, обладает двумя типами фармакологического действия. Основные психоактивные эффекты 1,4-бутандиола обусловлены тем, что он метаболизируется в ГОМК; однако существует исследование, предполагающее, что 1,4-бутандиол сам по себе может обладать потенциальными фармакологическими эффектами, подобными алкогольным. Исследование пришло к выводу, что 1,4-бутандиол при одновременном приёме с этанолом привёл к усилению некоторых поведенческих эффектов этанола. Однако усиление действия этанола может быть вызвано просто конкуренцией ферментов алкогольдегидрогеназы и альдегиддегидрогеназы при одновременном введении 1,4-бутандиола. Таким образом, общие этапы ограничения скорости метаболизма приводят к замедлению метаболизма и выведения обоих соединений, включая известный токсичный метаболит этанола ацетальдегид.
Другое исследование не выявило никакого эффекта после внутримозговой инъекции 1,4-бутандиола крысам. Это противоречит гипотезе о том, что 1,4-бутандиол обладает присущими алкоголю фармакологическими эффектами.
Как и гамма-гидроксимасляная кислота, 1,4-бутандиол безопасен только в небольших количествах. Побочные эффекты при приеме более высоких доз включают тошноту, рвоту, головокружение, седативный эффект и потенциальную смерть при приеме внутрь в больших количествах. Анксиолитические эффекты уменьшаются, а побочные эффекты усиливаются при применении в сочетании с алкоголем.
Правовой статус 1,4-Бутандиол (в концентрации или более) в России включён в Таблицу II Списка IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров.
Однако он не включён в перечень крупного и особо крупного размеров прекурсоров, поэтому за его хранение физическим лицом ответственности в РФ не предусмотрено.
Незаконная продажа грозит ответственностью по ст.14.2 КоАП РФ: [...] влечет наложение административного штрафа на граждан в размере от одной тысячи пятисот до двух тысяч рублей с конфискацией предметов административного правонарушения или без таковой [...]
Примечания
Литература
Категория:Двухатомные спирты Категория:Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)