Эта́н (от , химическая формула — C2H6 или H3C—CH3) — органическое соединение, относящееся к классу предельных углеводородов — алканов.
При стандартных условиях этан — это газ без цвета и запаха.
Строение
Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp3-гибридными. Связь C-C образована перекрыванием sp3-гибридных орбиталей, а связь C-H — перекрыванием sp3-гибридной орбитали углерода и s-орбитали водорода. Длина связи C-C равна а длина связи C-H равна .
Поскольку С-С-связь в этане одинарная, вокруг неё возможно свободное вращение атомов водорода метильных групп. При вращении возникают различные пространственные формы молекулы этана, которые называются конформациями. Конформации принято изображать в виде перспективного изображения (такие изображения иногда называют «лесопильными козлами») либо в виде проекций Ньюмена.
Число конформаций для этана бесконечно для всевозможных углов скручивания, однако обычно принято рассматривать две крайние конформации: заслонённую, в которой атомы водорода максимально сближены в пространстве; и заторможенную, в которой атомы водорода максимально удалены.
Заслонённая конформация имеет наибольшую энергию из всех конформаций, а заторможенная — наименьшую, то есть является наиболее энергетически выгодной и, следовательно, более устойчивой. Разница энергии между этими конформациями равна Считается, что это число отражает торсионное напряжение в менее выгодной заслонённой конформации. Если разделить эту энергию на три взаимодействия между парами атомов водорода, то энергия торсионного взаимодействия двух атомов водорода составит примерно .
По значению из уравнения Гиббса можно вычислить константу равновесия между двумя конформациями этана. При температуре значительно преобладает заторможенная конформация: молекул этана находятся в этой конформации и лишь — в заслонённой.
Энергии крайних и промежуточных конформаций принято представлять в виде циклических графиков, где по оси абсцисс отложен торсионный угол, а по оси ординат — энергия.
Физические свойства Этан при н. у. — бесцветный газ, без запаха и вкуса«Этан» — статья в Малой советской энциклопедии; 2 издание; 1937—1947 гг.. Молярная масса 30,07. Температура плавления температура кипения Плотность ρгаз. или (при нормальных условиях), ρжидк. (при температуре Давление паров при Растворимость в воде в (при в этаноле в (при хорошо растворяется в углеводородах. Точка вспышки этана температура самовоспламенения Этан образует с воздухом взрывоопасные смеси при содержании (при Октановое число 120,3.
Химические свойства Этан вступает в типичные реакции алканов, прежде всего реакции замещения, проходящие по свободнорадикальному механизму. Среди основных химических свойств этана можно выделить:
1. Термическое дегидрирование при с образованием этилена:
Дальнейшее дегидрирование выше приводящее к ацетилену (в этой реакции также получаются бензол и сажа);
2. Хлорирование при с образованием этилхлорида:
3. Нитрование в газовой фазе с образованием смеси нитроэтана и нитрометана (3:1):
4. Галогенирование этана происходит по свободнорадикальному механизму. Например реакция с элементарным хлором:
C2H5. +\ Cl2 -> C2H5Cl\ +\ Cl., Cl. +\ C2H6 -> C2H5.\ + HCl.
Получение
В промышленности В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до по объёму. Концентрация этана в ископаемых углеводородах существенно зависит от месторождения. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьём для получения этилена.
Также этан получают при гидрокрекинге углеводородов и ожижении углей.
В лабораторных условиях В 1848 году Кольбе и Франкленд впервые синтетически получили этан, обработав пропионитрил металлическим калием. В 1849 году они получили этот газ электролизом ацетата калия и действием цинка и воды на иодэтан.
В лабораторных условиях, этан получают следующими способами:
1. Взаимодействием металлического натрия и иодметана (реакция Вюрца):
2. Электролизом раствора ацетата натрия:
3. Взаимодействием пропионата натрия с щёлочью:
4. Взаимодействием этилбромида с металлическим магнием, и последующим гидролизом образовавшегося реактива Гриньяра:
5. Гидрированием этилена (катализатор — палладий (Pd)) или ацетилена (в присутствии никеля Ренея):
Применение Основное использование этана в промышленности — получение этилена методом парового крекинга. Именно из этилена далее получают важные промышленные продукты, однако в целях экономии разрабатываются методы превращения в них самого этана. Однако ни один из проектов пока не прошёл пилотную стадию. Проблемы в этой области связаны с низкой селективностью реакций. Одним из перспективных направлений является синтез винилхлорида напрямую из этана. Также применяется превращение этана в уксусную кислоту. Термическим хлорированием этана в различных условиях получают хлорэтан, 1,1-дихлорэтан и 1,1,1-трихлорэтан.
Физиологическое действие Этан обладает слабым наркотическим действием (наркотическое действие ослаблено низкой растворимостью в жидкостях организма). Класс опасности — четвёртыйГазохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, н-бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03. В концентрациях он вызывает одышку, в умеренных концентрациях — головные боли, сонливость, головокружение, повышенное слюноотделение, рвоту и потерю сознания из-за недостатка кислорода. В высоких концентрациях этан может вызвать сердечную аритмию, остановку сердца и остановку дыхания. При постоянном контакте может возникнуть дерматит. Сообщается, что при этан вызывает повышение чувствительности миокарда к катехоламинам.
Интересные факты Предположительно, на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур ( существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси.
Примечания
Литература
Категория:Алканы