Минда́льная кислота́, или фенилглико́левая кислота, — первый представитель гомологического ряда жирно-ароматических гидроксикислот.
Атом углерода, связанный с гидроксильной группой, хирален, поэтому миндальная кислота существует в двух энантиомерных оптически активных формах (R и S), а также в виде рацемической оптически неактивной (RS) форме, называемой параминдальной кислотой.
История Была впервые получена К. А. Винклером при нагревании сырого горько-миндального масла с соляной кислотой.
Получение Миндальную кислоту можно получить несколькими путями: Путём гидролиза природного амигдалина с соляной кислотой — при этом образуется природная или L-миндальная кислота Синтезом из бензальдегида (через гидролиз циангидрина):
1-я стадия: C6H5-COH + HCN -> C6H5-CHOH-C#N;
2-я стадия: C6H5-CHOH-C#N + 2H2O -> -> C6H5-CHOH-COOH + NH3.
При таком синтезе образуется параминдальная кислота. Присутствие оптически активных оснований катализирует преимущественное образование какой-либо одной оптически активной формы.
Строение молекулы Миндальная кислота содержит один асимметрический атом углерода (при гидроксильной группе), поэтому оптически активна. На её примере изучены многие вопросы стереохимии, в частности явления асимметрического синтеза.
Физические свойства Миндальная кислота представляет собой бесцветное твёрдое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо в полярных органических растворителях — в спиртах и диэтиловом эфире, плохо растворяется в бензоле, неполярных органических растворителях и в хлороформе.
Химические свойства Обладает свойствами спиртов и карбоновых кислот. Является слабой кислотой.
Нахождение в природе В природе миндальная кислота встречается только в связанном виде в виде нитрила миндальной кислоты C6H5-CHOH-C#N, связанный с дисахаридом генциобиозой, это вещество содержится находится в орехах миндаля и в ядрах косточек других плодов семейства розоцветных.
Применение
В медицине и косметике Миндальная кислота обладает антисептическими свойствами, до открытия антибиотиков соли аммония или кальция этой кислоты в широко использовали в урологии для лечения инфекционных заболеваний мочевыводящих путей.
В косметике миндальную кислоту широко используют в качестве средства для пилинга кожи, так как она имеет выраженный кератолический эффект и хорошо обновляет клетки эпидермиса (тем самым стимулирует синтез коллагена), отслаивая ороговевшие клетки кожи. Входит в состав различных комедонолитических средств (крема, мази и т. д.).
В аналитической химии Миндальная кислота представляет собой качественный реактив на цирконий, причём определению циркония не мешает присутствие титана, железа, алюминия, хрома, ванадия, редкоземельных металлов и молибдена.
Миндальная кислота применяется также для отделения скандия от смеси лантаноидов и небольших количеств тория.
Безопасность Миндальная кислота относится к малотоксичным веществам, однако, в концентрированном виде представляет собой довольно едкое вещество и может вызывать ожоги кожи. В концентрированных растворах является кожным ирритантом. При попадании на кожу вызывает сильное раздражение, покраснение и образование волдырей.
Примечания
Категория:Оксикислоты Категория:Одноосновные карбоновые кислоты Категория:Ароматические карбоновые кислоты