Органические нитриты (или нитритные эфиры) — органические вещества, являющиеся сложными эфирами спиртов и азотистой кислоты с общей формулой R-ONO. Изомеры нитросоединений. Например, CHO-N=O этилнитрит, CHO-N=O пропилнитрит, (CH)-CH(O-N=O) изопропилнитрит.
Свойства
Низкомолекулярные органические нитриты являются летучими веществами с низкими температурами кипения (для этилнитрита это 17 °C).
При нагревании нитриты разлагаются с гомолитическим разрывом N-O связи:
В реакции нитритов с нуклеофильными реагентами возможны 2 канала реакции, поскольку в молекуле нитрита наличествуют два электрофильных центра. Реакция может идти с разрывом как R-O, так и N-O связи:
То есть нитриты выступают как алкилирующими, так и нитрозирующими агентами. Нитрозирующее действие усиливается в присутствии кислот, вызывающих гидролиз нитритов с образованием производных нитрозония:
Получение и применение
Нитриты можно получить реакцией спиртов с неорганическими нитритами в кислой среде при пониженной температуре:
Реакция идёт по следующему механизму:
Нитриты используются в органическом синтезе как нитрозирующие агенты. Некоторые нитриты, например, изоамилнитрит, в медицине применяются как сосудорасширяющие и понижающие кровяное давление препараты.
Литература