Диацетилпероксид — органический пероксид, представляющий собой твердое бесцветное вещество с резким запахом. Относится к диацилпероксидам. Выпускается в форме раствора в диметилфталате с содержанием 25 % диацетилпероксида.
Реакционная способность Как и любой пероксид, является сильным окислителем. Контакт концентрированного диацетилпероксида с органическими соединениями может вызвать воспламенение, а с сильными восстановителями, такими как неорганические сульфиды, нитриды и гидриды, реакция протекает со взрывом.
Как правило, разбавленные растворы диацетилпероксида (<70 %) безопасны, но даже незначительные примеси переходных металлов, таких как кобальт, железо, марганец, никель или ванадий, могут вызвать разложение пероксида с выделением теплаSax, N.I. Dangerous Properties of Industrial Materials. 4th ed. New York: Van Nostrand Reinhold, 1975., p. 357. Его 25 % раствор так же становится потенциально взрывоопасен при ненадлежащем хранении и частичном испарении растворителя с повышением концентрации пероксида вплоть до образования чувствительных к удару кристалловNational Research Council. Prudent Practices for Handling Hazardous Chemicals in Laboratories. Washington, DC: National Academy Press, 1981., p. 106. Чистый диацетилпероксид способен к детонации при длительном хранении или нагревании выше 30 °C, поэтому его следует использовать сразу после приготовленияHawley, G.G. The Condensed Chemical Dictionary. 9th ed. New York: Van Nostrand Reinhold Co., 1977., p. 10. Опасность могут представлять даже следовые количества диацетилпероксидаBretherick, L. Handbook of Reactive Chemical Hazards. 4th ed. Boston, MA: Butterworth-Heinemann Ltd., 1990, p. 453, 1104. Так, например, добавление фтора к ацетату натрия может вызвать детонацию вследствие образования диацетилпероксида. Также отмечены взрывы при работе с чистым пероксидом во время проведения очистки вымораживанием или при добавлении летучих растворителей National Fire Protection Association Fire Protection Guide on Hazardous Materials. 7th ed. Boston, Mass.: National Fire Protection Association, 1978., p. 491M-143.
Получение Диацетилпероксид может быть получен по реакции между пероксидом водорода и избытком уксусного ангидрида. В этом случае образуется пероксиуксусная кислота, которая затем образует диацетилпероксид.
По другой реакции диацетилпероксид образуется при смешивании ацетилхлорида и пероксида водорода в щелочной среде или в пиридинеГауптман З. Н. Органическая химия. 1979 г.
Опасность для здоровья Диацетилпероксид оказывает сильное раздражающее действие на все ткани организма National Research Council. Prudent Practices for Handling Hazardous Chemicals in Laboratories. Washington, DC: National Academy Press, 1981., p. 106 International Labour Office. Encyclopaedia of Occupational Health and Safety. 4th edition, Volumes 1-4 1998. Geneva, Switzerland: International Labour Office, 1998., p. 104.349 Clayton, G.D., F.E. Clayton (eds.) Patty’s Industrial Hygiene and Toxicology. Volumes 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F: Toxicology. 4th ed. New York, NY: John Wiley & Sons Inc., 1993—1994., p. 545 Mackison, F. W., R. S. Stricoff, and L. J. Partridge, Jr. (eds.). NIOSH/OSHA — Occupational Health Guidelines for Chemical Hazards. DHHS(NIOSH) Publication No. 81-123 (3 VOLS). Washington, DC: U.S. Government Printing Office, Jan. 1981., p. 1.
Огнеопасность Это соединение огне- и взрывоопасно, поскольку реакция его разложения протекает с выделением тепла и носит самоускоряющийся характерNational Fire Protection Association. Fire Protection Guide on Hazardous Materials. 7th ed. Boston, Mass.: National Fire Protection Association, 1978., p. 49-110.
Примечания
Ссылки Peroxide, diacetyl (C4H6O4) Landolt-Boernstein Substance/ Property Index Zuordnung der Organischen Peroxide zu Gefahrgruppen nach § 3 Abs. 1 (in German), Berufsgenossenschaft Handel und Warendistribution
Категория:Диацилпероксиды Категория:Взрывчатые химические соединения