Оксалилдиаминопропионовая кислота (β-оксалиламиноаланин) — не участвующая в формировании белков аминокислота, S-энантиомер которой содержится в бобовых растениях рода Чина (). Она нейротоксична и может вызывать заболевание латиризмом при употреблении в пищу содержащих её бобовых растений. Токсичность, по-видимому, вызвана её структурным сходством с L-глутаминовой кислотой.
Биосинтез Оксалилдиаминопропионовая кислота является метаболитом серина:
На первой стадии биосинтеза происходит O-ацетилирование серина ацетил-коферментом А, катализируемое серин O-ацетилтрансферазой КФ 2.3.1.30 ацетил-CoA + L-серин CoA + O-ацетил-L-серин Образовавшийся O-ацетил-L-серин затем взаимодействует с изоксазолин-5-оном, при этом ацетатный остаток замещается изоксазолиновым с образованием 3-(5-оксоизоксазолин-2-ил)-L-аланина, эта реакция катализируется β-(изоксазолин-5-он-2-ил)-L-аланин синтазой КФ 2.5.1.118: O-ацетил-L-серин + изоксазолин-5-он 3-(5-оксоизоксазолин-2-ил)-L-аланин + CH3COO- Под действием пока не идентифицированного фермента оксоизоксазолиновое кольцо замещенного аланина расщепляется, при этом образуется α,β-диаминопропионовая кислота, которая затем под действием 2,3-диаминопропионат N-оксалилтрансферазы КФ 2.3.1.58 ацилируется оксалил-коферментом А по аминогруппе в β-положении с образованием оксалилдиаминопропионовой кислоты: α,β-диаминопропионат + Оксалил-CoA оксалилдиаминопропионат + CoA
Примечания
Категория:Аминокислоты Категория:Нейротоксины