Пента́н — общее название для насыщенных ациклических углеводородов класса алканов, имеющих пять атомов углерода в углеродном скелете (от — пять). Существует три соединения-изомера, называемых пентанами — н-пентан, изопентан и неопентан — которые отличаются друг от друга строением и некоторыми физико-химическими свойствами. Например, н-пентан и изопентан представляют собой легколетучие подвижные жидкости с характерным запахом, а неопентан — бесцветный газ с характерным запахом. Если термин «пентан» употребляется без уточняющих приставок, то обычно под ним подразумевают н-пентан, пока не показано иное.
Физические свойства Температуры кипения пентанов колеблются от до Как и в случае с другими алканами, более разветвлённые изомеры, как правило, имеют более низкие температуры кипения.
То же самое справедливо и для температур плавления изомеров алканов. Так, температура плавления изопентана на ниже, чем у н-пентана. Однако температура плавления неопентана, наиболее разветвлённого из трёх изомеров, на выше , чем у изопентана. Аномально высокая температура плавления неопентана связана с тетраэдрическим строением молекулы, которое из-за стерических особенностей значительно повышает энтальпию плавления при прочих равных условиях.
Разветвлённые пентаны более стабильны и имеют более низкую стандартную энтальпию образования и удельную теплоту сгорания, чем н-пентан. Разница составляет для изопентана и для неопентана.
Химические свойства Как и другие алканы, все изомеры пентанов в значительной степени инертны при стандартных условиях, однако при наличии достаточной энергии для активации (например, открытого пламени) они легко сгорают на воздухе с образованием диоксида углерода и воды:
C5H12 + 8O2 -> 5CO2 + 6H2O .
Как и другие алканы, пентаны подвергаются свободнорадикальному хлорированию:
C5H12 + Cl2 -> C5H11Cl + HCl.
Без использования катализаторов данные реакции неселективны, поэтому, например, при реакции н-пентана с хлором образуется смесь 1-, 2- и 3-хлорпентанов, а также хлорпроизводных пентана с бо́льшим количеством атомов хлора в молекуле.
Свойства изомеров У пентана существуют 3 структурных изомера. Их строение и некоторые свойства представлены в таблице: НазваниеФормулаСтруктурная формулаТемпература плавления, ℃Температура кипения, ℃Плотность при 20 ℃, г/см³Октановое число (ИМ*)Октановое число (ММ**)н-пентанCH3(CH2)3CH3,−129,836,00,62161,761,92-метилбутан (изопентан)(CH3)2CHCH2CH3−159,927,70,61692,390,32,2-диметилпропан (неопентан)(CH3)4C−16,69,50,586 (при 0 ℃)85,583,0 Примечания:
* — исследовательский метод
** — моторный метод
Получение Обычно пентаны выделяют путём фракционной перегонки из нефти или газового конденсата и очищают путём ректификации (последовательных перегонок). Также пентаны могут быть получены в процессе Фишера — Тропша из смеси CO и H2 (синтез-газа).
Применение Пентаны являются одними из основных вспенивающих агентов, используемых в производстве пенополистирола и других пенных полимеров. Обычно для этих целей используется смесь н-пентана с изопентаном или циклопентаном.
Изопентан чаще всего получают путём кислотного катализа из н-пентана, что используется при производстве высокооктанового топлива.
Благодаря низким температурам кипения, низкой стоимости и относительной безвредности пентаны используются в качестве рабочего тела на геотермальных электростанциях. Также пентаны используются как компонент смеси в хладагентах.
Смесь пентанов применяют как сырьё для процесса изомеризации. Часть н-пентана при этом превращается в изопентан и (в меньшей степени) в неопентан. Обогащённая изопентаном фракция используется как компонент бензинов или сырья для получения изопрена, который, в свою очередь, является прекурсором для получения синтетических каучуков. Также пентаны в составе прямогонных бензиновых фракций нефти используются при производстве нефтяных растворителей.
Пентаны относительно недороги и являются самыми летучими жидкими алканами при комнатной температуре, поэтому их часто используют в лабораторной и производственной практиках в качестве растворителей, которые можно легко и быстро испарять. Однако из-за их высокой неполярности они растворяют только такие же неполярные соединения. Пентаны хорошо смешиваются с большинством неполярных растворителей, таких как галогенуглеводороды, ароматические соединения и простые эфиры. Также пентаны часто применяют в качестве элюента в жидкостной хроматографии.
См. также
Пентен Циклопентан Алканы
Литература Оболенцев Р. Д. Физические константы углеводородов жидких топлив и масел. 2-е изд. Гостоптехиздат, 1953.
Примечания
Категория:Алканы