Моносахари́ды (от ‘единственный’, ‘сахар’ и суффикса -ид), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара.
Моносахариды являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твёрдыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом.
Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал).
Моносахариды содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что даёт начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную.
Изомерия Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2n стереоизомеров (см. Изомерия). Общее число асимметричных атомов углерода в моносахаридах равно числу расположенных внутри углеродной цепи групп >С(Н)ОН. Наличие асимметричного атома углерода в молекуле обусловливает образование двух оптических стереоизомеров, принадлежащих к D- или L- ряду. Все моносахариды можно рассматривать как производные D- или L-глицеринового альдегида, которые получаются путём последовательного удлинения их цепи со стороны альдегидной группы (т. е. в положении С2 -атома углерода) на > С(Н)ОН-группу.Каждый раз при этом гидроксильная группа при С2 -атоме может принять любое из двух положений (справа или слева от атома), тогда как положение остальных >С(Н)ОН-групп остаётся неизменным. Принадлежность любого моносахарида к D- и L- ряду определяется положением гидроксильной группы у хирального атома углерода, наиболее удалённого от карбонильной группы. Например, для гексоз это конфигурация при С5 -атоме. Поскольку в кетозах на один хиральный центр меньше, чем в альдозах с тем же числом атомов углерода, то и число стереоизомеров вдвое меньше
Классификация и номенклатура Моносахариды (монозы) по наличию альдо- или кето-группы разделяют на два ряда : полигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (кетозы). По количеству атомов углерода в цепи моносахариды подразделяют на: низшие (диозы, триозы, тетрозы), средние (пентозы, гексозы) и высшие (гептозы, октозы и нонозы). Природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более девяти атомов углерода, не обнаружены. Названия кетоз образуются введением суффикса -ул - в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетозы имеют тривиальные названия: фруктоза (арабино-гексулоза). + Ряд D-альдоз Альдодиозагликольальдегид АльдотриозаD-глицероза (глицераль)(D-глицеро-триоза) АльдотетрозыD-эритроза(D-эритро-тетроза)D-треоза(D-трео-тетроза)АльдопентозыD-рибоза(D-рибо-пентоза)D-арабиноза(D-арабино-пентоза)D-ксилоза(D-ксило-пентоза)D-ликсоза(D-ликсо-пентоза) АльдогексозыD-аллоза(D-алло-гексоза)D-альтроза(D-альтро-гексоза)D-глюкоза(D-глюко-гексоза)D-манноза(D-манно-гексоза)D-гулоза(D-гуло-гексоза)D-идоза(D-идо-гексоза)D-галактоза(D-галакто-гексоза)D-талоза(D-тало-гексоза) АльдогептозыD-глицеро-D-алло-гептозаD-глицеро-D-альтро-гептозаD-глицеро-D-глюко-гептозаD-глицеро-D-манно-гептозаD-глицеро-D-гуло-гептозаD-глицеро-D-идо-гептозаD-глицеро-D-галакто-гептозаD-глицеро-D-тало-гептоза D-глицеро-L-алло-гептоза D-глицеро-L-альтро-гептоза D-глицеро-L-глюко-гептоза D-глицеро-L-манно-гептоза D-глицеро-L-гуло-гептоза D-глицеро-L-идо-гептоза D-глицеро-L-галакто-гептоза D-глицеро-L-тало-гептоза АльдооктозыD-эритро-D-алло-октозаD-эритро-D-альтро-октозаD-эритро-D-глюко-октозаD-эритро-D-манно-октозаD-эритро-D-гуло-октозаD-эритро-D-идо-октозаD-эритро-D-галакто-октозаD-эритро-D-тало-октозаD-эритро-L-алло-октозаD-эритро-L-альтро-октозаD-эритро-L-глюко-октозаD-эритро-L-манно-октозаD-эритро-L-гуло-октозаD-эритро-L-идо-октозаD-эритро-L-галакто-октозаD-эритро-L-тало-октозаD-трео-D-алло-октозаD-трео-D-альтро-октозаD-трео-D-глюко-октозаD-трео-D-манно-октозаD-трео-D-гуло-октозаD-трео-D-идо-октозаD-трео-D-галакто-октозаD-трео-D-тало-октозаD-трео-L-алло-октозаD-трео-L-альтро-октозаD-трео-L-глюко-октозаD-трео-L-манно-октозаD-трео-L-гуло-октозаD-трео-L-идо-октозаD-трео-L-галакто-октозаD-трео-L-тало-октоза АльдононозыD-рибо-D-алло-нонозаD-рибо-D-альтро-нонозаD-рибо-D-глюко-нонозаD-рибо-D-манно-нонозаD-рибо-D-гуло-нонозаD-рибо-D-идо-нонозаD-рибо-D-галакто-нонозаD-рибо-D-тало-нонозаD-рибо-L-алло-нонозаD-рибо-L-альтро-нонозаD-рибо-L-глюко-нонозаD-рибо-L-манно-нонозаD-рибо-L-гуло-нонозаD-рибо-L-идо-нонозаD-рибо-L-галакто-нонозаD-рибо-L-тало-нонозаD-арабино-D-алло-нонозаD-арабино-D-альтро-нонозаD-арабино-D-глюко-нонозаD-арабино-D-манно-нонозаD-арабино-D-гуло-нонозаD-арабино-D-идо-нонозаD-арабино-D-галакто-нонозаD-арабино-D-тало-нонозаD-арабино-L-алло-нонозаD-арабино-L-альтро-нонозаD-арабино-L-глюко-нонозаD-арабино-L-манно-нонозаD-арабино-L-гуло-нонозаD-арабино-L-идо-нонозаD-арабино-L-галакто-нонозаD-арабино-L-тало-нонозаD-ксило-D-алло-нонозаD-ксило-D-альтро-нонозаD-ксило-D-глюко-нонозаD-ксило-D-манно-нонозаD-ксило-D-гуло-нонозаD-ксило-D-идо-нонозаD-ксило-D-галакто-нонозаD-ксило-D-тало-нонозаD-ксило-L-алло-нонозаD-ксило-L-альтро-нонозаD-ксило-L-глюко-нонозаD-ксило-L-манно-нонозаD-ксило-L-гуло-нонозаD-ксило-L-идо-нонозаD-ксило-L-галакто-нонозаD-ксило-L-тало-нонозаD-ликсо-D-алло-нонозаD-ликсо-D-альтро-нонозаD-ликсо-D-глюко-нонозаD-ликсо-D-манно-нонозаD-ликсо-D-гуло-нонозаD-ликсо-D-идо-нонозаD-ликсо-D-галакто-нонозаD-ликсо-D-тало-нонозаD-ликсо-L-алло-нонозаD-ликсо-L-альтро-нонозаD-ликсо-L-глюко-нонозаD-ликсо-L-манно-нонозаD-ликсо-L-гуло-нонозаD-ликсо-L-идо-нонозаD-ликсо-L-галакто-нонозаD-ликсо-L-тало-ноноза
+ Ряд D-кетоз Кетотриозадигидроксиацетон КетотетрозаD-эритрулоза(D-глицеро-тетрулоза) КетопентозыD-рибулоза(D-эритро-пентулоза)D-ксилулоза(D-трео-пентулоза) КетогексозыD-псикоза(D-рибо-гексулоза)D-фруктоза(D-арабино-гексулоза)D-сорбоза(D-ксило-гексулоза)D-тагатоза(D-ликсо-гексулоза) КетогептозыD-алло-гептулозаD-альтро-гептулозаD-глюко-гептулозаD-манно-гептулозаD-гуло-гептулозаD-идо-гептулозаD-галакто-гептулозаD-тало-гептулозаКетооктозыD-глицеро-D-алло-октулозаD-глицеро-D-альтро-октулозаD-глицеро-D-глюко-октулозаD-глицеро-D-манно-октулозаD-глицеро-D-гуло-октулозаD-глицеро-D-идо-октулозаD-глицеро-D-галакто-октулозаD-глицеро-D-тало-октулозаD-глицеро-L-алло-октулозаD-глицеро-L-альтро-октулозаD-глицеро-L-глюко-октулозаD-глицеро-L-манно-октулозаD-глицеро-L-гуло-октулозаD-глицеро-L-идо-октулозаD-глицеро-L-галакто-октулозаD-глицеро-L-тало-октулозаКетононозыD-эритро-D-алло-нонулозаD-эритро-D-альтро-нонулозаD-эритро-D-глюко-нонулозаD-эритро-D-манно-нонулозаD-эритро-D-гуло-нонулозаD-эритро-D-идо-нонулозаD-эритро-D-галакто-нонулозаD-эритро-D-тало-нонулозаD-эритро-L-алло-нонулозаD-эритро-L-альтро-нонулозаD-эритро-L-глюко-нонулозаD-эритро-L-манно-нонулозаD-эритро-L-гуло-нонулозаD-эритро-L-идо-нонулозаD-эритро-L-галакто-нонулозаD-эритро-L-тало-нонулозаD-трео-D-алло-нонулозаD-трео-D-альтро-нонулозаD-трео-D-глюко-нонулозаD-трео-D-манно-нонулозаD-трео-D-гуло-нонулозаD-трео-D-идо-нонулозаD-трео-D-галакто-нонулозаD-трео-D-тало-нонулозаD-трео-L-алло-нонулозаD-трео-L-альтро-нонулозаD-трео-L-глюко-нонулозаD-трео-L-манно-нонулозаD-трео-L-гуло-нонулозаD-трео-L-идо-нонулозаD-трео-L-галакто-нонулозаD-трео-L-тало-нонулоза
Химические названия Цифрой и буквой в скобках указано положение OH-группы относительно данного атома углерода. Например запись 2R (3R, 4R, 5R и т. д.) показывает, что гидрокси-группа на втором (третьем, четвёртом, пятом и т. д.) атоме углерода находится в проекции Фишера с правой стороны. Когда OH-группа расположена с левой стороны, то ставится буква S (напр. 2S, 3S, 4S, 5S и т. д.). Названия даны в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.
Альдозы
Альдодиозы, C2H4O2 гликоза гидроксиэтаналь
Альдотриозы, C3H6O3 D-ряд D-глицероза (2R)-2,3-дигидроксипропаналь L-ряд L-глицероза (2S)-2,3-дигидроксипропаналь
Альдотетрозы, C4H8O4 D-ряд D-эритроза (2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь D-треоза (2S,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь L-ряд L-эритроза (2S,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь L-треоза (2R,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь
Альдопентозы, C5H10O5 D-ряд D-рибоза (2R,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь D-арабиноза (2S,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь D-ксилоза (2R,3S,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь D-ликсоза (2S,3S,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь L-ряд L-рибоза (2S,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь L-арабиноза (2R,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь L-ксилоза (2S,3R,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь L-ликсоза (2R,3R,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
Дезоксипентозы, C5H10O4 D-ряд D-тиминоза, 2-дезокси-D-рибоза (3R,4R)-3,4,5-тригидроксипентаналь D-кордицепоза, 3-дезокси-D-рибоза (2R,4R)-3,4,5-тригидроксипентаналь L-ряд L-тиминоза, 2-дезокси-L-рибоза (3S,4S)-3,4,5-тригидроксипентаналь L-кордицепоза, 3-дезокси-L-рибоза (2S,4S)-3,4,5-тригидроксипентаналь
Разветвлённые пентозы, C5H10O5 D-ряд D-апиоза, 3-(гидроксиметил)-D-эритроза (2R,3R)-2,3,4-тригидрокси-3-(гидроксиметил)бутаналь L-ряд L-апиоза, 3-(гидроксиметил)-L-эритроза (2S,3S)-2,3,4-тригидрокси-3-(гидроксиметил)бутаналь
Альдогексозы, C6H12O6 D-ряд D-aллоза (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь D-альтроза (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь D-манноза (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь D-гулоза (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь D-идоза (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь D-галактоза (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь D-талоза (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь L-ряд L-aллоза (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь L-альтроза (2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь L-глюкоза (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь L-манноза (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь L-гулоза (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь L-идоза (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь L-галактоза (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь L-талоза (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
Дезоксигексозы, C6H12O5 D-ряд D-аллометилоза, 6-дезокси-D-аллоза (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь D-гулометилоза, 6-дезокси-D-гулоза (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь D-талометилоза, 6-дезокси-D-талоза (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь D-хиновоза, 6-дезокси-D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь D-рамноза, 6-дезокси-D-манноза (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь D-фукоза, 6-дезокси-D-галактоза (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-ряд L-аллометилоза, 6-дезокси-L-аллоза (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь L-гулометилоза, 6-дезокси-L-гулоза (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь L-талометилоза, 6-дезокси-L-талоза (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь L-хиновоза, 6-дезокси-L-глюкоза (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь L-рамноза, 6-дезокси-L-манноза (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь L-фукоза, 6-дезокси-L-галактоза (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
Дидезоксигексозы, C6H12O4 D-ряд D-дигитоксоза, 2,6-дидезокси-D-рибо-гексоза (3R,4R,5R)-3,4,5-тригидроксигексаналь D-боивиноза, 2,6-дидезокси-D-ксило-гексоза (3R,4S,5R)-3,4,5-тригидроксигексаналь абеквоза, 3,6-дидезокси-D-ксило-гексоза (2R,4S,5R)-2,4,5-тригидроксигексаналь тивелоза, 3,6-дидезокси-D-арабино-гексоза (2S,4R,5R)-2,4,5-тригидроксигексаналь паратоза, 3,6-дидезокси-D-рибо-гексоза (2R,4R,5R)-2,4,5-тригидроксигексаналь L-ряд колитоза, 3,6-дидезокси-L-ксило-гексоза (2S,4R,5S)-2,4,5-тригидроксигексаналь