Лакто́ны — внутренние циклические сложные эфиры гидроксикислот, содержащие в кольце группу —C(O)O—:
Типы лактонов В зависимости от числа атомов в цикле, образующем лактон, различают β-, γ-, δ-, ε-лактоны и т. д., например: β-пропиолактон (I, 155 °C), γ-бутиролактон (II, 203—204 °C), δ-валеролактон (III, 218—220 °C):
Название образуется от тривиального названия карбоновой кислоты с тем же числом атомов углерода (например, на рисунке — от пропионовой (I, C2H5COOH), бутановой/масляной (II, C3H7COOH), валериановой (III, C4H9COOH) кислоты). Замыкание цикла может происходить не на последнем атоме углеродной цепочки, вследствие чего можно получить ряд лактонов, формально начиная с α; так, возможны δ-валеролактон (вся углеродная цепочка входит в цикл), γ-валеролактон (замыкание цикла на предпоследнем атоме), β-валеролактон (на пред-предпоследнем атоме); формально возможен также и неустойчивый α-валеролактон. В номенклатуре ИЮПАК название лактона, образованного из алифатической кислоты, получается путём добавления окончания «-олид» к названию кислоты, причём место замыкания указывают числом (номер атома, начиная с карбоксильного атома). Так, вышеперечисленные соединения I, II и III в номенклатуре ИЮПАК называются, соответственно, 3-пропанолид, 4-бутанолид и 5-пентанолид.
Существование α-лактонов в основном подтверждено в виде короткоживущих интермедиатов в реакциях и в газовой фазе. Изучение их химии возможно благодаря созданию стабилизированных производных с объёмными заместителями.
Синтез К лактонам можно применить способы синтеза сложных эфиров. В синтезе оксандролона одной из ключевых стадий формирования является этерификация.
Основной метод синтеза лактонов включает циклизацию окси- или галогенокислот — X-(CH2)nCOOH, где Х=ОН или галоген.
Специальные методы включают в себя этерификацию Ямагучи, окисление Байера — Виллигера и .
Синтез γ-лактонов из жирных спиртов и акриловой кислоты γ-Лактоны γ-окталактон, γ-ноналактон, γ-декалактон, γ-ундекалактон можно получить в одну стадию по реакции радикального присоединения первичных жирных спиртов к акриловой кислоте, катализатором является ди-трет-бутилпероксид.
Свойства Лактоны обладают многими свойствами нециклических сложных эфиров; например, при нагревании с кислотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты, с аминами дают амиды, полимеризация лактонов приводит к линейным полиэфирам [-(CH2)nCOO—]x (размыкание кольца происходит по связи С—О);
β-Лактоны при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины. Высшие лактоны при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты.
Применение Лактоны используются в органическом синтезе, в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые лактоны — биологически активные вещества, например, β-пропиолактон (стерилизующий агент).
Примечания
Литература