náhľad|Claisen-Tiščenko-Reakcia: Ester vyrobený z dvoch aldehydov. náhľad|Mechanizmus Claisen-Tiščenkovej reakcie: Vychádzajúc z acetaldehydu (R = CH3) tvoriac octan etylový. náhľad|Claisen-Tiščenkova reakcia: Z orto-ftalaldehydu je možné vytvoriť benzol-1-laktón. Claisenova-Tiščenkova reakcia je chemická reakcia spočívajúca v disproporcionácii aldehydu bez vodíka v alfa-polohe v prítomnosti alkoxidu; produktom reakcie je ester. Reakcia je pomenovaná podľa chemikov L. Claisena a V. Tiščenka.
Estery karboxylových kyselín sa za normálnych okolností vyrábajú z karboxylových kyselín a alkoholov kyslou katalýzou. Existuje však aj iný spôsob výroby esteru za pomoci Claisenovej-Tiščenkovej reakcie, pri ktorej reaguje aldehyd s hlinitým alkoholátom ako katalyzátorom. Pre neenolizovatelné aldehydy je možné použiť aj alkoholát sodný. Priemyselne sa vyrába týmto spôsobom etylacetát z acetaldehydu v prítomnosti hlinitého etanolátu ako katalyzátora.
Ak reaguje viac typov aldehydov, vznikajú zmesi rôznych esterov, ktoré musia byť náročné oddelené.
Mechanizmus reakcie Alkoholát sa viaže na dve molekuly aldehydu a vytvorí cyklický prechodný stav.
Reakcia musí byť nutne v prostredí bez vody a alkoholov, na rozdiel od Cannizzarovej reakcie, pri ktorej vzniká z aldehydu príslušná karboxylová kyselina a alkohol.
Súbežné reakcie aldolovej reakcie a Claisenovej-Tiščenkovej reakcie sa nazývajú aldolovo-Tiščenkove reakcie.
Intramolekulový variant V intramolekulovej Claisenovej-Tiščenkovej reakcii sú neenolizovatelné dialdehydy schopné tvoriť laktóny.
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Organické reakcie Kategória:Menné reakcie