Sinigrín je glukozinolát nachádzajúci sa v častiach niektorých rastlín z čeľade kapustovité (Brassicaceae). Je pomenovaný podľa horčice čiernej, Sinapis nigra. Je nepriamo zodpovedný za charakteristicky pálivú chuť týchto plodín. Sám o sebe nemá nijak silnú arómu, avšak ak dôjde k narušeniu bunkovej štruktúry pletív kľúčových orgánov rastliny (horčičné semienka, podzemok wasabi a iné), reaguje s enzýmom myrozinázou a hydrolyzuje sa za vzniku alylizotiokyanátu. Alylizotiokyanát je zodpovedný za silnú chuť horčice a chrenu. Semienka horčice bielej, Sinapis alba, majú omnoho menej výraznú chuť, pretože tento druh obsahuje iný glukozinolát, konkrétne sinalbín.
Stereochemická konfigurácia C=N väzby bola dlho neznáma, ale pomocou röntgenovej kryštalografie bolo v roku 1963 zistené, že táto dvojitá väzba má Z konfiguráciu.
Sinigrín pôsobí alelopaticky (ovplyvňuje rast okolitých rastlín).
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Glukozinoláty Kategória:Sulfonáty