Dejiny Paraguaja je možné rozdeliť na viacero častí.
Prvým je predkolumbovská éra (do 16. storočia), kedy si v Paraguaji získal dominantné postavenie indiánsky kmeň Guaraníov, ktorý svoje dôležité postavenie nestratil ani v ďalších etapách existencie krajiny. Ďalším obdobím je španielska koloniálna éra kedy sa Paraguaj stal spočiatku centrom španielskej expanzie v celom regióne Río de la Plata, no neskôr v dôsledku zlej geografickej polohy začalo územie Paraguaja skôr stagnovať a upadať. Začiatok 19. storočia bol ovplyvnený udalosťami z argentínskeho Buenos Aires, kde prebehla revolúcia, ktorá zvrhla španielsku vládu. V Paraguaji prebehla revolúcia o rok neskôr, v máji 1811, kedy paraguajskí patrioti zvrhli španielskeho guvernéra. V nasledujúcich mesiacoch bol vyhlásený nezávislý štát nie len na Španielsku, ale i na Spojených provinciách La Platy (súčasná Argentína). Nasledovalo dlhé obdobie diktatúry, kedy sa v Paraguaji postupne vystriedali traja diktátori, ktorí položili základy súčasného štátu a stali sa najvýznamnejšími osobnosťami dejín Paraguaja. Éra diktatúry skončila v katastrofálnej vojne trojspolku, kedy Paraguaj stratil prezidenta (ktorý padol v boji), väčšinu svojho obyvateľstva a podstatnú časť územia. Vojna Paraguaj úplne zdecimovala a z jej následkov sa nespamätal v podstate do súčasnosti. Nasledovala niekoľkoročná okupácia brazílskym vojskom. Po jeho odchode sa krajina dostala do množstva vnútorných konfliktov.
Stabilitu priniesli až vlády prezidentov zo strany Colorado, ktorí pred tým slúžili v paraguajskej armáde počas vojny trojspolku. Po skoro dvadsaťročnej vláde strany Colorado nasledoval krátky ozbrojený vnútorný konflikt po ktorom sa k moci dostala Liberálna strana. Jej dlhá vláda bola spočiatku poznačená častými prevratmi a anarchiou. Nasledovala stabilizácia, ktorá sa však znova zmenila potom, čo sa obnovili vnútorné konflikty vnútri Liberálnej strany. V roku 1932 sa Paraguaj dostal do novej vojny, tento raz s Bolíviou, s ktorou bojoval o územie Chaco. Paraguaj síce vojnu vyhral, no nasledujúce roky znamenali koniec dominancie Liberálnej strany a začiatok obdobia nestability, ktoré vyvrcholilo v občianskej vojne v roku 1947. Po nej získala po dlhej dobe znova najsilnejšie postavenie strana Colorado, no prevraty pokračovali aj v tomto období. Stabilitu priniesol rok 1954, kedy sa k moci dostal Alfredo Stroessner, jeden z najdlhšie vládnucich diktátorov histórie sveta. V roku 1989 bol generál Stroessner zosadený pri vojenskom prevrate, čo umožnilo návrat k demokracii. Demokraticky zvolení prezidenti však boli zväčša oligarchovia, ktorí zbohatli pochybným spôsobom počas diktatúry Alfreda Stroessnera na rôznych štátnych zákazkách. Prakticky všetci boli postupne obviňovaní z korupcie a klientelizmu. O zmenu sa pokúsili prezidenti Nicanor Duarte a Fernando Lugo, no neúspešne, keď narazili na odpor silnej oligarchie.
Predkolumbovská éra náhľad|Archeologické nálezy keramiky dokladajú vyspelosť kmeňa Guaraníov. Výskum histórie pôvodných obyvateľov Paraguaja iba prebieha, nie je preto možné s určitosťou uviesť relevantné informácie o pôvodne tamojších domorodých obyvateľov. Ale známe sú kmene, ktoré toto územie obývali a sčasti aj stále obývajú. Predpokladá sa, že prví ľudia, ktorí osídlili územie Paraguaja, prišli pred asi 5 000 rokmi a osídlili územia pozdĺž veľkých riek ako Parana a Paraguaj. Tu sa postupne vyprofiloval kmeň Guaraníov (pôvodné pomenovanie v ich jazyku bolo Avá, čo znamená ľudia), ktorý sa z Brazílie začal presúvať smerom na západ, resp. juhozápad. Tento kmeň prišiel na územie Paraguaja pravdepodobne z Brazílie v období roku 500 pred Kr. Už v tej dobe boli Guaraníovia pomerne vyspelí, keďže sa venovali poľnohospodárstvu, dokázali vyrábať rôzne nástroje a ozdoby a žili vo väčších spoločenstvách (aj niekoľko tisícových), často chránených drevenou palisádou. Tým pádom boli Guaraníovia oveľa vyspelejší, než iné kmene v oblasti, ktoré boli spravidla iba na úrovni lovcov a zberačov. Nešlo však o jednotný kmeň, resp. jednotné kmeňové spoločenstvo (ako bol napríklad kmeň Mapuče). Guaraníovia viedli vojny tak medzi sebou, ako aj s inými kmeňmi. Typický pre nich sa stal kanibalizmus, ktorý bol súčasťou vojny. Postupne sa Guaraníovia stali dominantných kmeňom v oblasti.
Vzhľadom na ich nejednotnosť, boli pomerne rozdielni a neskorší európski kolonisti im aj preto dali rôzne pomenovania, keďže sa domnievali, že ide o rôzne kmene. Vznikli tak kmene Toba, Cario, Paraná či Chandulovia. Práve samostatnosť jednotlivých kmeňov Guaraníov spôsobila, že Španieli nedokázali Paraguaj dobyť porazením jedného kráľa (náčelníka), ale museli poraziť alebo vyjednávať s každým kmeňom samostatne, čo výrazne predĺžilo obsadzovanie. Na západe, resp. severozápade Paraguaja tvorili hlavnú časť pôvodného obyvateľstva Guajkurovia. Niektoré z týchto kmeňov, ktoré žili na západe Paraguaja, dokonca bojovali aj proti Ríši Inkov, a to pomerne úspešne. Celkový odhad počtu pôvodných obyvateľov, ktorí žili na území Paraguaja, sa pohybuje medzi 350 až 400 000 ľudí (v čase príchodu Európanov).
Španielska koloniálna éra Príchod Španielov a prvé objavovanie Paraguaja náhľad|Juan Díaz de Solís a jeho expedícia objavujú Río de la Plata (1515). V roku 1512 bol na miesto vrchného kráľovského lodivoda Španielska menovaný Juan Díaz de Solís. V roku 1514 španielsky (vtedy stále formálne aragónsky kráľ) kráľ Ferdinand II. vyslal Solísa preskúmať novoobjavený Tichý oceán. Solís sa plavil pozdĺž východného pobrežia Ameriky až narazil v roku 1515 na veľkú riečnu deltu, ktorú nazval Mar Dulce, teda Sladké more (dnešné Río de la Plata). Na počiatku roka 1516 sa dostal až k dolnému toku rieky Uruguaj. Tu však padol do zajatia členov domorodého kmeňa Charruov, ktorí ho a niekoľko jeho vojakov pred zrakmi zvyšných členov expedície (ktorí zostali na lodiach) zabili a následne zjedli.
Za prvého Európana, ktorý dosiahol územie súčasného Paraguaja, je považovaný Portugalčan Aleixo Garcia. Ten patril k časti expedície Juana Díaza de Solísa, ktorej loď pri návrate do Európy stroskotala. Jej posádka následne zostala na dlhé roky žiť s miestnymi indiánmi z kmeňa Guaraníov. Títo európskym objaviteľom začali rozprávať príbehy o bohatých územiach na západe, kde je veľa zlata a striebra. Garcia v roku 1524 zhromaždil zvyšky svojej časti bývalej Solísovej expedície a vydal sa smerom na západ. Keďže členovia výpravy žili dlhý čas medzi indiánmi, naučili sa ich jazyk, čo im výrazne uľahčilo ich cestu. Expedícii sa podarilo dosiahnuť hranicu Ríše Inkov, no nemala dostatočnú vojenskú silu, aby na územie ríše vnikla. Napriek tomu bol Garcia úspešný, lebo v priebehu cesty na západ získal množstvo zlata a striebra. Jeho indiánski sprievodcovia sa však drahých kovov chceli zmocniť sami a tak členov výpravy zabili.
Ďalším objaviteľom, ktorý sa vydal na územie súčasného Paraguaja, bol Talian Sebastiano Caboto, syn objaviteľa Giovanniho Cabota. Jeho výprava vyplávala zo Španielska v roku 1526. Posádku tvorili ľudia rôznych národností, no väčšinu mali Taliani. Cestou expedícia našla viacero členov pôvodnej Solísovej výpravy, ktorí iba posilnili snahu Cabota o preskúmanie oblasti Río de la Plata, kde sa malo podľa jeho predstáv nachádzať veľké bohatstvo. Sebastiano Caboto sa vybral po rieke Parana. Rýchlo dosiahol sútok riek Carcarañá a Coronda. Tu nechal vystavať prvú pevnosť v oblasti Río de la Plata. Keďže však Cabotova expedícia bola voči indiánom veľmi krutá, prestali mu títo pomáhať. Napriek tomu sa expedícia vydala po rieke Paraguaj. Prieskumníci Cabotovi potvrdili správy, že ďalej po rieke je skutočne miesto plné zlata a striebra. Toto sa malo nachádzať na území indiánskeho kmeňa Chandulov, ktorý však bol voči expedícii veľmi nepriateľský a indiáni zabili viacero členov výpravy. Caboto sa tak vrátil o niečo späť. Pri jeho ústupe v roku 1528 sa dokonca Caboto stretol s novou španielskou expedíciou. Na jej čele bol Diego García de Moguer. Caboto a Moguer sa dohodli, že svoje výpravy spoja do jednej a spoločne pôjdu objavovať nové územie. Nová výprava dosiahla rieku Pilcomayo, no súčasne indiáni napadli a zničili španielsku pevnosť, ktorú pred tým založil Caboto, takže výprava sa rozhodla vrátiť o niečo späť. Po zničení pevnosti a zabití väčšiny jej posádky sa v roku 1529 rozhodol Moguer vrátiť späť do Európy. O niekoľko mesiacov neskôr oblasť opustil aj Caboto.
Založenie Asunciónu a prvé osídľovanie náhľad|Domingo Martínez de Irala sa v roku 1537 stal dočasným guvernérom Asunciónu, neskôr pôsobil ako guvernér Guvernérstva Río de la Plata a Paraguaj. Aby Španielsko upevnilo svoju pozíciu v oblasti pred Portugalskom, rozhodlo sa územie Río de la Plata a povodia riek ako Paraná či Paraguay obsadiť. Objavovanie a obsadzovanie týchto území však trvalo niekoľko storočí a nebolo také rýchle ako inde. Kráľ Karol V. rozdelil územie Južnej Ameriky na vodorovné pásy, ktoré sa tiahli od západu k východu. Jeden z týchto pásov pridelil kráľ Pedrovi de Mendozovi. Vzniklo tak Guvernérstvo Río de la Plata a Paraguaj (pôvodne nazývané Guvernérstvo Nová Andalúzia), pričom práve Pedro de Mendoza sa stal jeho prvým guvernérom, ktorý následne v roku 1535 začal veľkú expedíciu (17 lodí a 1 600 ľudí), ktorej úlohou bolo osídlenie Río de la Plata a následne sa mala expedícia po riekach preplaviť až do Peru a následne Tichého oceánu. Vo februári 1536 dosiahla expedícia na miesto súčasného Buenos Aires. Tu sa členovia výpravy vylodili a nazvali toto miesto Nuestra Señora del Buen Ayre, teda Naša pani dobrého vetra. Územie okolo novej osady však bolo skôr nehostinné. Miestni indiáni boli spočiatku k Španielom priateľskí a pomáhali im poskytovaním potravy. Neskôr sa však vzájomné vzťahy (hlavne vinou Španielov) veľmi zhoršili. Na mieste bol nedostatok potravy, čo nútilo Španielov správať sa voči indiánom ešte viac nepriateľsky v snahe získať jedlo. To viedlo k prvému obliehaniu Buenos Aires v júni 1536. Ani indiáni však nemali na mieste dostatok potravy a tak obliehanie osady po nejakom čase ukončili. Aj bez toho však z pôvodnej expedície zostala iba tretina členov.
Po založení Buenos Aires v roku 1536 vyslal Mendoza výpravu, ktorá mala smerovať po riekach ďalej do vnútrozemia. Túto viedol Juan de Ayolas. Neskôr sa jeho zdravotný stav veľmi zhoršil. Rozhodol sa preto vrátiť späť do Španielska, no cestou na lodi 23. júna 1537 zomrel. Cieľom výpravy z roku 1536, ktorú vyslal ešte Mendoza, bolo nájsť bájny zdroj striebra Sierra de la Plata. S veľkými problémami sa expedícii podarilo dosiahnuť sútok rieky Paraná a Paraguay. O niečo ďalej postavila výprava pevnosť Candelaria. Tu zostala časť expedície, zvyšok pokračoval ďalej. Táto sa dostala do časti Chaco a následne až na územie súčasnej Bolívie. Tu expedícia našla skutočne veľa striebra, no súčasne proti sebe vyvolala odpor prakticky všetkých miestnych indiánov, čo prinútilo expedíciu k návratu. Do pevnosti Candelaria sa členovia výpravy vrátili po zhruba 13. mesiacoch. Pevnosť však bola opustená, lebo sa pred tým stala terčom útoku indiánov.