Piperidín alebo azinán je heterocyklická organická zlúčenina so Sumárnym vzorcom C5H11N. Je to 6-článkový nasýtená zlúčenina, ktorá obsahuje 5 metylénových skupín (CH2) a jednu amínovú skupinu (NH). Názov zlúčeniny pochádza z latísnkeho slova piper, ktoré v preklade znamená piepor. Piperidín je bežná organická zlúčenina, ale piperidínové jadro sa často vyskytuje v štruktúre mnohých alkaloidov a farmaceutík. Príprava Piperidín prvýkrát syntetizoval v roku 1850 škótsky chemik Thomas Anderson a o dva roky neskôr ho nezávsle od neho pripravil francúzsky chemik Auguste André Thomas Cahours, ktorý ho aj pomenoval.https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=chi.47401536;view=1up;seq=92https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k2991b/f485.item.r=.zoomObidvaja ho pripravili reakciou piperínu s kyselinou dusičnou. Priemyselne sa vyrába hydrogenáciou pyridínu, väčšinou za použitia sulfidu molybdeničitého ako katalyzátoru. C5H5N + 3 H2 → C5H10NH Takisto sa dá pripraviť pomocou Birchovej redukcie pyridínu sodíkom v etylalkoholehttp://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0099 Výskyt v prírode Piperidínové jadro sa vyskytuje v mnohých prírodných alkaloidov, ako napríklad piperín (z ktorého bol prvýkrát pripravený), ktorý je zodpovedný za pálivú chuť pieporu čiernemu. Takisto sa vyskytuje v jede solenopsíne mravcov z druhu solenopsis.https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1785094/,v jedovatom alkaloide koniíne vyskutujúcom sa v bolehlave škvrnitom, ktorým bol otrávený Sokrates. Reakcie Piperidín je sekundárny amín, ktorý sa využíva v reakcii na prípravu enamínov z ketónovhttp://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV7P0473 Z piperidínu sa dá takisto pripraviť reakciou s chlórnanom vápenatým chlóramín C5H10NCl. Ten sa potom dehydrohalogenáciou vytvára cyklický imín.http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0968
Farmaceutiká obsahujúce piperidínové jadro Neuroleptiká: Haloperidol Droperidol Melperón Risperidón Tioridazín Opioidy: Dipipanón Fentanyl Loperamid Nootropiká a psychostimulanty: Metylfenidát Pipradrol Desoxypipradrol Referencie
Iné projekty
Organické zlúčeniny Heterocyklické zlúčeniny