náhľad|Všeobecný vzorec enolu. Enol alebo alkénol je organická zlúčenina, ktorá má na jednom uhlíku dvojitú väzbu a hydroxylovú skupinu zároveň, z čoho pochádza i názov týchto zlúčenín („en“ + „-ol“). Konjugovanou bázou enolu je enolát, ktorý vzniká štiepením kyslého vodíka hydroxylovej skupiny alebo alfa vodíku dvojitej väzby.
Z enolov môžu vznikať ketóny, ktoré sú vo vodných roztokoch zvyčajne stabilnejšie. Príkladom je vinylalkohol, ktorý vzniká adíciou vody na etín a okamžite sa premieňa na acetaldehyd. Enoly teda často podliehajú keto-enol tautomérii. Niekedy však môžu byť enoly stabilizované napríklad konjugáciou, ako je o u aromatických enolov, ktoré sú výrazne stabilnejšie. Príkladom enolov, ktoré sú stabilné a nepodliehajú tautomerizácii, sú napríklad fenol alebo kyselina askorbová.
Enoly a enoláty umožňujú priebeh aldolových reakcií, pri ktorej spolu reagujú dve karbonylové zlúčeniny. Medzi aldolové reakcie patrí aldolová adícia, pri ktorej vzniká aldol (hydroxyketón alebo hydroxyaldehyd), a aldolová kondenzácia (pri ktorej vznikajú enóny). náhľad|Príklad keto-enol tautomérie.
Fenoly Fenoly sú špecifickým prípadom enolov. Pre niektoré fenoly a im príbuzné zlúčeniny hrá keto tautomér významnú úlohu pri ich reaktivite. Mnohé reakcie rezorcinolu prebiehajú cez jeho keto tautomér. Naftalén-1,4-diol existuje v pozorovateľnej rovnováhe s diketónom tetrahydronaftalén-1,4-diónom:
Referencie
Iné projekty