Aldóza je monosacharid s uhlíkovou kostrou zakončenou karbonylovou skupinou, ktorá z nej robí aldehyd, a hydroxylovými skupinami na všetkých ostatných uhlíkoch. Aldózy sa odlišujú od ketóz, ktoré majú karbonylovú skupinu na druhom uhlíku od konca, čo z nich robí ketóny.
Štruktúra náhľad|157x157bod|Fischerova projekcia glyceraldehydu Ako ostatné sacharidy, jednoduché aldózy majú všeobecný vzorec Cn(H2O)n. Keďze formaldehyd (n=1) a glykoaldehyd (n=2) nie sú bežne považované za cukry, najjednoduchšou aldózou je trióza glyceraldehyd, ktorá má tri uhlíky.
Keďže majú aspoň jedno asymetrické uhlíkové centrum, všetky aldózy vykazujú stereoizomériu. Aldózy existujú ako D-forma alebo L-forma. Toto je možné určiť podľa chirality asymetrického uhlíka, ktorý je najďalej od aldehydovej skupiny, teda predposledného uhlíka v reťazci. Aldózy s alkoholovými skupinami napravo vo Fischerovej projekcii sú D-aldózy a tie s alkoholovými skupinami napravo sú L-aldózy. D-aldózy sa v prírode vyskytujú častejšie.
Príklady aldóz zahŕňajú glyceraldehyd, erytrózu, ribózu, glukózu a galaktózu. Ketózy a aldózy sa dajú chemicky rozlíšiť pomocou Seliwanoffovej skúšky, kde sa vzorka zahreje s rezorcinolom. Test spočíva v dehydratačnej reakcii, ktorá prebieha rýchlejšie u ketóz, takže zatiaľ čo aldózy reagujú pomaly za tvorby slaboružovej farby, ketózy reagujú rýchlo a tvoria tmavočervenú farbu.
Aldózy môžu izomerizovať na ketózy cez Lobry-de Bruyn-van Ekensteinovu transformáciu.
Názvoslovie a bežné aldózy náhľad|400x400bod|„Rodokmeň“ aldóz: (1) D-(+)-glyceraldehyd; (2a) D-(−)-erytróza; (2b) D-(−)-treóza; (3a) D-(−)-ribóza; (3b) D-(−)-arabinóza; (3c) D-(+)-xylóza; (3d) D-(−)-lyxóza; (4a) D-(+)-alóza; (4b) D-(+)-altróza; (4c) D-(+)-glukóza; (4d) D-(+)-manóza; (4e) D-(−)-gulóza; (4f) D-(−)-idóza; (4g) D-(+)-galaktóza; (4h) D-(+)-talóza Aldózy sú rozlišované podľa počtu uhlíkov v hlavnom reťazci. Minimálny počet uhlíkov v uhlíkovej kostre na to, aby molekula bola považovaná za sacharid, je 3, a sacharidy s troma uhlíkmi sa nazývajú triózy. Jedinou aldotriózou je glyceraldehyd, ktorý má jedno chirálne centrum s dvoma enantiomérmi, L- a D-glyceraldehydom.
Medzi bežné aldózy patria:
Trióza: glyceraldehyd Tetróza: erytróza, treóza Pentóza: ribóza, arabinóza, xylóza, lyxóza Hexóza: glukóza, galaktóza
Najčastejšie popisovanou kategóriou aldóz sú tie, ktoré majú 6 uhlíkov, aldohexózy. Aldohexózy, ktorú sú bežne označované triviálnymi názvami, sú:
D-(+)-Alóza
D-(+)-Altróza D-(+)-Glukóza D-(+)-Manóza D-(−)-Gulóza D-(+)-Idóza D-(+)-Galaktóza D-(+)-Talóza
Stereochémia Aldózy sú bežne označované názvami, ktoré sú špecifické pre konkrétny stereoizomér. Toto je veľmi dôležité hlavne v biochémii, kde vie mnoho živých systémov využiť len jeden enantiomér sacharidu, ale nie ten druhý. Aldózy však nie sú obmedzené na jednu konformáciu: môžu a menia sa z jednej formy na druhú.
Aldózy môžu tautomerizovať na ketózy v dynamickom procese s enolovým intermediátom (presnejšie endiolovým). Tento proces je vratný, takže sa dá povedať, že ketózy a aldózy existujú vo vzájomnej rovnováhe. Aldehydy a ketóny sú však takmer vždy omnoho stabilnejšie, než ich enolová forma, takže aldo- a keto-formy zvyčajne dominujú. Tento proces s enolovým medziproduktom umožňuje stereoizomerizáciu. Zásadité roztoky urýchľujú vzájomnú premenu izomérov.
Sacharidy s viac ako 4 uhlíkmi existujú v rovnováhe medzi uzavretým kruhom (cyklickou formou) a otvoreným reťazcom. Cyklické aldózy sú zvyčajne znázorňované pomocou Haworthovej projekcie, otvorené reťazce potom pomocou Fischerovej projekcie. Obe projekcie reprezentujú dôležité stereochemické informácie foriem, ktoré zobrazujú.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Chemické názvoslovie Kategória:Monosacharidy