náhľad|160x160bod|β-D-Fruktofuranóza Furanóza je súhrnné označenie sacharidov, ktoré majú štruktúru s päťčlenným kruhom pozostávajúcim zo štyroch atómov uhlíka a jedného atómu kyslíka. Tento názov vznikol na základe podobnosti kyslíkovému heterocyklu furánu, ale furanózový cyklus nemá dvojité väzby.
Štruktúrne vlastnosti vpravo|náhľad|160x160bod|Chemická štruktúra ribózy v jej furanózovej podobe. Väzba tvorená vlnovkou ukazuje zmes alfa-ribofuranózy a beta-ribofuranózy. Furanózový kruh je cyklický poloacetál tvorený aldopentózou alebo cyklický poloketál tvorený ketohexózou.
Štruktúra furanózového kruhu pozostáva zo štyroch uhlíkových a jedného kyslíkového atómu. Uhlík bezprostredne napravo od kyslíka sa označuje ako anomérny. Chirálny uhlík s najvyšším číslovaním (typicky na ľavej strane od kyslíka v Haworthovej projekcii) určuje, či má štruktúra D- alebo L- konfiguráciu. Vo furanózach s L-konfiguráciou je substituent na chirálnom uhlíku s najvyšším číslovaním otočený smerom pod rovinu kruhu. V prípade D-konfigurácie je to naopak a tento substituent je otočený smerom nad rovinu kruhu.
Furanózový kruh má buď alfa-konfiguráciu, alebo beta-konfiguráciu, podľa toho, kam je otočená anomérna hydroxylová skupina. V D-furanózach je pri alfa-konfigurácii hydroxylová skupina otočená smerom dole (pod rovinu kruhu, opačne od chirálneho uhlíka s najvyšším číslovaním), zatiaľ čo v beta-konfigurácii je hydroxylová skupina otočená smerom hore (nad rovinu kruhu, rovnakým smerom ako chirálny uhlík s najvyšším číslovaním). V prípade L-konfigurácie je to presne naopak. Na anomérnom uhlíku bežne v roztoku dochádza k mutarotácii, čím sa vytvorí rovnováha medzi alfa a beta konfiguráciou.
Referencie
Pozri aj Pyranóza Fruktóza Ribóza
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Chemické názvoslovie Kategória:Monosacharidy