Pyrazín je heterocyklická aromatická organická zlúčenina. Pyrazín je menej zásaditý než pyridín, pyridazín a pyrimidín. Je to rozpúšťajúci sa kryštál alebo pevná látka podobná vosku, ktorá má silnú sladkú vôňu podobnú kukurici a orechom. Je to symetrická molekula, ktorá patrí do bodovej grupy D2h.
Pyrazín a mnohé alkylpyrazíny sú zlúčeniny, ktoré majú rôzne chute a vône a preto sa používajú v pečených a pražených potravinách. Uvádza sa, že tetrametylpyrazín (tiež známy ako ligustrazín) zachytáva superoxidový anión a znižuje produkciu oxidu dusnatého v ľudských granulocytoch.
Syntéza Existuje mnoho metód organickej syntézy, ktorými sa pripravujú pyrazín a jeho deriváty. Niektoré z nich patria medzi najstaršie syntézy, ktoré sa stále používajú.
Staedel–Rugheimerova syntézy pyrazínu (1876) pozostáva z reakcie 2-chlóroacetofenónu a amoniaku, čím vzniká aminoketón, ktorý kondenzuje a oxiduje sa za vzniku pyrazínu. Variantom tohto postupu je Gutknechtova syntéza pyrazínu (1879), tiež založená na kondenzačnej reakcii, ale odlišná spôsobom vzniku alfa-ketoamínu.Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist
500x500bod|Gutknecht pyrazine synthesis
Gastaldiho syntéza (1921) je ďalším variantom:G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press
400x400bod|Gastaldi synthesis
Referencie
Pozri aj Alkylpyrazín Benzén Metoxypyrazín
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Pyrazíny