Pyridazín je heterocyklická organická zlúčenina, ktorá patrí medzi diazíny. Má šesťčlenný aromatický kruh, v ktorom sa nachádzajú dva dusíkové atómy vedľa seba. Je to bezfarebná kvapalina s bodom varu 208 °C. Ostatné diazíny, pyrimidín a pyrazín, sú jeho izoméry.
Výskyt Pyridazíny sú v prírode vzácne, čo pravdepodobne odzrkadluje vzácnosť prírodných hydrazínov, ktoré sú bežným základným stavebným kameňom tohto heterocyklu. Štruktúra pyriadzínu je populárnym farmakofórom, ktorý sa nachádza v mnohých herbicídoch, napríklad kredazíne, pyridafole a pyridáte. Takisto sa nachádza v štruktúre niekoľkých liečiv, napríklad cefozoprane, kadralazíne, minapríne, pipofezíne a hydralazíne.
Syntéza Emil Fischer pripravil prvý pyridazín kondenzáciou fenylhydrazínu s kyselinou levulovou počas jeho vývoja syntézy indolu. Pyridazín bol potom pripravený oxidáciou benzokinolínu, čím vzniká kyselina pyridazíntetrakarboxylová, ktorej dekarboxyláciou vzniká pyridazín. Lepšia cesta k tejto zlúčenine začína hydrazidom kyseliny maleínovej. Tieto heterocykly sa často pripravujú kondenzáciou 1,4-diketónov alebo 4-ketokyselín s hydrazínmi.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Pyridazíny