Antracén alebo paranaftalén je polycyklický aromatický uhľovodík, ktorý sa skladá z troch benzénových jadier usporiadaných lineárne za sebou. Je to izomér fenantrénu.
Antracén sa vyskytuje v čiernouhoľnom dechtedecht. In: a vzniká spaľovaním fosílnych palív. Je dôležitý hlavne vo výrobe farbív, ako je alizarín.Presnejšie: V roku1868 ukázali Graebe a Liebermann, že alizarín možno premeniť na antracén. C. Graebe and C. Liebermann (1868) "Ueber Alizarin, und Anthracen" (On alizarin and anthracene), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 1 : 49-51. V rok1869 Graebe and Liebermann oznámili úspešnú syntézu alizarínu z antracénu. C. Graebe and C. Liebermann (1869) "Ueber künstliche Bildung von Alizarin" (On the artificial formation of alizarin), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 2 : 14. V roku1869 vznikol patent na výrobu alizarínu z antracénu. Charles Graebe and Charles Liebermann, "Improved process of preparing alizarine," U.S. Patent no. 95,465 (issued: October 5, 1869). (See also their English patent, no. 3,850, issued December 18, 1868.) Vylepšený proces vyvinuli Caro, Graebe a Liebermann v roku 1870. H. Caro, C. Graebe, and C. Liebermann (1870) "Ueber Fabrikation von künstlichem Alizarin" (On the manufacture of artificial alizarin), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 3 : 359-360.
Vlastnosti Antracén je bezfarebný, ale vykazuje modrú fluorescenciu (v oblasti 400-500 nm). Kryštály antracénu sa vyskytujú ako bezfarebné lupienky. Je nerozpustný vo vode a rozpustný v aromatických uhľovodíkoch, alkoholoch, sírouhlíku.
Reakcie Syntetická príprava Antracén je možné pripraviť: Wurtzovou-Fittigovou syntézou z o-brómbenzylbromidu Friedel-Craftsovou reakciou z tetrachlóretánu a benzénu Elbsovou reakciou z o-tolylfenylketónu
Príprava derivátov Antracén ľahko reaguje v polohách 9 a 10. Ľahko sa hydrogenuje na 9,10-dihydroantracén, oxiduje sa na antrachinón (napr. kyselinou dusičnou) a podstupuje Diels-Alderovu reakciu. Bromáciou vzniká 9,10-dibrómoantracén. Ľahko podlieha oxidácii pôsobením ozónu a peroxidov.
Cykloadícia Okrem toho podstupuje i cykloadíciu, kde sa spájajú dve molekuly antracénu cez uhlíky 9 a 10, čím vzniká dimér antracénu, diantracén:
360x360bod
Táto reakcia je príklad [4+4] fotocykloadície. Diantracén vzniká z antracénu pri ožiarení vlnovou dĺžkou nad 300 nm a rozkladá sa naspäť na antracén ožiarením vlnovou dĺžkou pod 300 nm alebo zahriatím.
Túto reakciu ako prvý popísal Fritzsche v roku 1867. Mnohé deriváty antracénu takisto podstupujú túto reakciu.
Antracén však môže reagovať i s plynným kyslíkom v [4+2] cykloadícii, ktorý pri ožiarení prechádza z tripletového do singletového stavu (niekedy pomocou katalyzátora), čím vzniká endoperoxid v potenciálne nežiadanej reakcii: žiadny|360x360bod
Použitie Antracén sa využíva prakticky výhradne v syntéze antrachinónu. Antracén a mnohé jeho deriváty sa používajú vo farbiarstve. Dôležité sú predovšetkým antrachinónové farbivá, medzi ktoré patrí i alizarín.
Medzi ďalšie menej bežné použitia patrí využitie v polyméroch a plastoch, elektrofotografii a ako scintilátor. Takisto sa používa pri výrobe syntetických vlákien, je súčasťou cigaretových filtrov, využíva sa pri vývoji polovodičov, insekticídov, konzervantov na drevo a náterov.
Toxikológia Keďže antracén patrí medzi polycyklické aromatické uhľovodíky (PAH), predpokladá sa, že by mohol byť karcinogénny. Žiadne testy však jeho karcinogenitu nepreukázali, takže je aktuálne zaradený do IARC skupiny 3 ako „neklasifikovaný“.
Antracén je biodegradovateľný v zemi a vo vode, rýchlo fotodegraduje na vzduchu a vo vode.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Karcinogény IARC skupiny 3 Kategória:Polyaromatické uhľovodíky Kategória:Antracény