Polyfenol je skupina chemických zlúčenín obsiahnutých v rastlinách. Sú charakterizované prítomnosťou viac ako jednej fenolovej jednotky alebo stavebného bloku v molekule. Polyfenol sa všeobecne delí na hydrolyzovateľné taníny (estery kyseliny gallovej a glukózy alebo iných cukrov) a fenylpropanoidy, napríklad lignany, flavonoidy a kondenzované taníny.
Klasifikácia a nomenklatúra Delenie polyfenolov na taníny, lignany a flavonoidy je odvodené od variantov jednoduchej polyfenolickej jednotky vychádzajúcich zo šikimátovej metabolickej dráhy sekundárneho metabolizmu rastlín a z klasického delenia založeného na relatívnom význame jednotlivých základných komponentov pre rôzne študované oblasti. Chémia tanínov vychádza z významu kyseliny trieslovej pre kožiarsky priemysel. Ligniny sú späté s chémiou pôdy a rastlinných štruktúr. Flavonoidy sa zaoberá chémia sekundárnych rastlinných metabolitov pre obranu rastlín a chémia farieb kvetov (napr. antokyanínov).
Najviac a najlepšie študovanými polyfenolmi sú flavonoidy, medzi ktoré patria tisíce zlúčenín, okrem iného flavonoly, flavóny, katechíny, flavanóny, antokyanidíny a izoflavonoidy .
Najhojnejšie sa vyskytujúcimi polyfenolmi sú kondenzované taníny, obsiahnuté prakticky vo všetkých skupinách rastlín a tvoriace až 50 % suchej hmotnosti listov. Po celom svete prebehla na nutrične chudobných kyslých pôdach konvergenčná evolúcia rastlinných komunít bohatých na taníny. Taníny boli považované za súčasť obrany rastlín proti bylinožravcom, avšak čoraz viac ekológov teraz poznáva ich význam pre riadenie procesov rozkladu a dusíkového obehu. S rastúcimi obavami z globálneho otepľovania je veľký záujem lepšie pochopiť úlohu polyfenolov ako regulátorov obehu uhlíka, najmä v severných boreálnych lesoch.
Základná jednotka:odkaz=Soubor:Gallic_acid.svg|151x151bod kyselina gallováodkaz=Soubor:Flavon.svg|173x173bod flavónodkaz=Soubor:Zimtsäure_-_Cinnamic_acid.svg|173x173bodkyselina škoricová Trieda/polymér: hydrolyzovateľné taníny flavonoidy, kondenzované taníny lignany
Polyfenol sa klasifikuje aj podľa typu a počtu prítomných fenolických subkomponentov. V danom polyfenole môže byť obsiahnutá viac ako jedna subkomponenta.
odkaz=Soubor:Phenol.svg|137x137bod|fenolodkaz=Soubor:Pyrocatechol.svg|120x120bod|pyrokatecholodkaz=Soubor:Pyrogallol.svg|150x150bod|pyrogallolodkaz=Soubor:Resorcinol.svg|alt=resorcinol|150x150bod|rezorcinolodkaz=Soubor:Phloroglucin.svg|150x150bod|floroglucinolodkaz=Soubor:Hydrochinon2.svg|alt=hydrochinon|160x160bod|hydrochinón fenol pyrokatechol pyrogallol rezorcinol floroglucinol hydrochinón Príklady: ligniny odvodené od kyseliny kumarovej, kaempferol Príklady: katechín, kvercetín, ligniny odvodené od kyseliny kávovej a ferulovej, estery hydroxytyrosolu Príklady: gallokatechíny (EGCG), tanindy, myricetin, ligniny odvodené od sinapylalkoholu Príklad: resveratrol Príklady: takmer všetky flavonoidy Príklad: arbutín
Fenolické jednotky môžu byť často esterifikované alebo metylované. Možno ich nájsť v dimerizovanom alebo polymerizovanom stave, kedy vzniká nová trieda polyfenolov. Napríklad kyselina ellagová je dimér kyseliny gallovej a tvorí triedu ellagotanínov. Podobne sa katechín a gallokatechín môžu kombinovať a tvoriť červenú zlúčeninu teaflavín, týmto procesom vzniká aj rozsiahla trieda tearubigínov v čaji.
Výskyt v potravinách Medzi významné zdroje polyfenolov patria bobuľoviny, čaj, pivo, hrozno (tiež víno ako nápoj), olivový olej, kakao/čokoláda, káva, vlašské orechy, arašidy, borojo, granátové jablko, cezmína paraguajská a ďalšie ovocie a zelenina.
Referencie
Iný projekt
Externý odkaz Wine polyphenols vary with age and variety
Zdroj
Kategória:Toxikológia Kategória:Antioxidanty Kategória:Fytochemikálie Kategória:Fenoly Kategória:Polyfenoly