Sacharopín je intermediát v metabolizme aminokyseliny lyzínu. Je to prekurzor biosyntézy lyzínu v dráhe α-aminoadipátu, ktorou ho syntetizujú huby a červenoočká. U cicavcov a vyšších rastlín je sacharopín intermediátom pri rozklade lyzínu.
Metabolizmus Existuje niekoľko dráh rozkladu lyzínu, ale v cicavčej pečeni je dominantná dráha, ktorej prvým produktom je práve sacharopín. Reakcia je katalyzovaná sacharopíndehydrogenázou (tvoriacou lyzín):
lyzín + α-ketoglutarát + NADPH + H+ → sacharopín + NADP+ + H2O
Sacharopín sa potom rozkladá pôsobením druhej sacharopíndehydrogenázy (tvoriacou glutamát):
sacharopín + NAD+ + H2O → glutamát + α-aminoadipát-6-semialdehyd + NADH + H+
Syntéza lyzínu u vyšších húb prebieha presne opačným procesom, ako prebieha rozklad lyzínu u cicavcov: najprv vzniká α-aminoadipát-6-semialdehyd, z ktorého vzniká sacharopín a ten sa mení na lyzín. Túto dráhu okrem húb využívajú i niektoré termofilné baktérie a archeóny, napríklad Thermus thermophilus, a riasy. Baktérie, nižšie huby a zelené rastliny využívajú syntézu cez diaminopimelát, takže sacharopín nesyntetizujú. Pre živočíchy je lyzín esenciálnou aminokyselinou, takže ho nesyntetizujú.
Patológia Sacharopínúria (nadbytok sacharopínu v moči) a sacharopínémia (nadbytok sacharopínu v krvi) vznikajú ako následok dedičných porúch rozkladu lyzínu.
História Sacharopín bol prvýkrát izolovaný v roku 1961 z kvasiniek (Saccharomyces, z čoho pochádza názov tejto zlúčeniny).Darling, S., and Larsen, P. O., Saccharopine, a new amino acid in Baker's and Brewer's yeast: I. Isolation and properties. Acta Chem. Scand., 15, 743 (1961).
Referencie
Zdroj
Kategória:Trikarboxylové kyseliny Kategória:Aminokyseliny Kategória:Diamíny