Kyselina idurónová (skratka IdoA) je urónová kyselina odvodená od idózy.
Biochemický význam Kyselina idurónová, konkrétne jej L- izomér, je hlavná urónová kyselina v glykozaminoglykánoch (GAG) dermatansulfáte a heparíne. Do dermatansulfátu sa zabudováva v podobe kyseliny glukurónovej a následne prebieha epimerácia na kyselinu idurónovú. Takisto sa nachádza v heparansulfáte, aj keď tam je prítomná v malej miere oproti svojmu C5 epiméru, kyseline glukurónovej.
V prípade heparínu je kyselina idurónová navyše O-sulfatovaná na C2, čím vzniká kyselina 2-O-sulfo-L-idurónová (skratka IdoA2S).
Konformácia Kyselina idurónová je odvodená od hexapyranózy. Väčšina hexopyranóz je stabilná v dvoch stoličkových konformáciách, 1C4 or 4C1. Kyselina L-idurónová je zvláštna v tom, že má až tri rôzne konformácie s nízkou energiou, ktoré medzi sebou existujú v rovnováhe. Okrem konformácií 1C4 or 4C1 totiž nadobúda ešte konformáciu 2S0. Konkrétna konformácia, ktorá je najstabilnejšia v rámci glykozaminoglykánov, závisí na jej okolí a sulfatácii. Zmeny týchto rovnováh možno pozorovať pomocou NMR.
Význam pri infekcii V roku 2000 bol opísaný význam tohto sacharidu v infekcii respiračným syncytiálnym vírusom (RSV). Dermatansulfát a heparansulfát boli jediné glykozaminoglykány, ktoré obsahujú IdoA a ktoré inhibovali infekciu RSV v bunkovej kultúre.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Sacharidové kyseliny