Hydroxámové kyseliny sú deriváty karboxylových kyselín so všeobecným vzorcom R1C(=O)N(R2)OH, kde často R2 = H. Sú to amidy, v ktorých je na dusíkový atóm naviazaná hydroxylová skupina. Často sa používajú ako chelačné činidlá.
Príprava Hydroxámové kyseliny sa zvyčajne pripravujú z esterov alebo acylchloridov reakciami s hydroxylamínovými soľami. Syntéza kyseliny benzohydroxámovej prebieha napríklad podľa nasledujúcej rovnice:
C6H5CO2Me + NH2OH → C6H5C(O)NHOH + MeOH
Tieto kyseliny takisto možno pripraviť z aldehydov a N-sulfonylhydroxylamínov pomocou Angeliho-Riminiho reakcie.
Reaktivita Známou reakciou esterov hydroxámových kyselín je Lossenovo odbúravanie, kedy dochádza k ich premene na izokyanát.
Koordinačná chémia a biochémia Konjugované zásady hydroxámových kyselín sa nazývajú hydroxamáty. K deprotonácii dochádza na hydroxylovej skupine (NOH). Vzniknutá konjugovaná zásada je potom schopná tvoriť komplex s kovmi, pričom vystupuje ako chelačné činidlo s dvoma atómami kyslíku. Mnohé hydroxámové kyseliny a hydroxamáty viazané so železom boli izolované z prírodných zdrojov.
Hydroxamáty bežne viažu ióny železa. V prírode sa vyvinuli rôzne rodiny hydroxámových kyselín, ktoré fungujú ako zlúčeniny viažuce železo, ktoré sa nazývajú siderofóry. Extrahujú železité ióny z inak nerozpustných zdrojov (hrdza, minerály a iné). Vzniknuté komplexy sa prenášajú do bunky, kde sa z nich získava železa, ktoré sa potom používa v metabolizme.
Ligandy odvodené od hydroxámových a tiohydroxámových kyselín tvoria silné komplexy i s olovnatými iónmi.
Výskyt a použitie Hydroxámové kyseliny sa používajú vo flotácii kovov vzácnych zemín počas koncentrácie a extrakcie rúd, ktoré sa majú podrobiť ďalšiemu spracovaniu.
Niektoré hydroxámové kyseliny (napr. vorinostat, belinostat, panobinostat a trichostatín A) sú inhibítory HDAC s protirakovinovými účinkami. Fosmidomycín je prírodný inhibítor DXP reduktoizomerázy (1-deoxy-D-xylulose-5-fosfátreduktoizomerázy).
Hydroxámové kyseliny boli skúmané i v rámci spracovania použitého nukleárneho paliva.
Referencie
Ďalšia literatúra
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Funkčné skupiny