Kolbeho-Schmittova syntéza alebo Kolbeho-Schmittova reakcia je karboxylačná chemická reakcia, ktorá sa skladá z dvoch krokov. V prvom kroku reaguje fenol s hydroxidom sodným za vzniku fenolátu, následne reaguje vzniknutý fenolát sodný s oxidom uhličitým pri vysokej teplote a tlaku (125 °C, 100 atm). Koncový produkt sa spracováva pomocou kyseliny sírovej. Finálnym produktom je aromatická hydroxykyselina, známa ako kyselina salicylová (prekurzor aspirínu). English translation by Matthew Johnathan Leonard. (Review)
stred|500x500bod|The Kolbe–Schmitt reaction
Pri použití hydroxidu draselného namiesto hydroxidu sodného vzniká hlavne kyselina 4-hydroxybenzoová, pretože tvorí podstatne slabší komplex. Kyselina 4-hydroxybenzoová je prekurzorom pre parabény, skupinu biocídov používaných napríklad v kozmetike na osobnú starostlivosť.
Táto reakcia sa používa i na priemyselnú syntézu kyseliny 3-hydroxy-2-naftoovej, pričom regiochémia karboxylácie (tzn. miesto, kam sa naviaže karboxylová skupina) je závislá na teplote.
Reakčný mechanizmus Kolbeho–Schmittova reakcia prebieha pomocou nukleofilnej adície fenolátu, typicky fenolátu sodného, na oxid uhličitý, čím vzniká salicylát. Posledným krokom reakcie je protonizácia salicylátového aniónu kyselinou, čím vznikajú príslušné salicylové kyseliny (orto- a para-izoméry). stred|700x700bod|Kolbe–Schmitt reaction (animácia)
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Adície Kategória:Fenoláty Kategória:Menné reakcie Kategória:Výrobný postup