Kyselina izochorizmová je organická kyselina, ktorá vzniká z kyseliny chorizmovej. Jej konjugovanou zásadou je izochorizmát.
Metabolizmus Izochorizmát vznik á chorizmátu pôsobením chorizmáthydroxymutázy (nazývanej i izochorizmátsyntázy), ktorá katalyzuje túto vratnú reakciu. Tým dochádza k vetveniu šikimátovej dráhy:
chorizmát → izochorizmát
Izochorizmát je prekurzorom pre syntézu mnohých prírodných látok. Syntetizujú sa z neho napríklad kyselina salicylová a terpenoidné naftochinóny (menachinóny, fylochinóny), i keď u niektorých organizmov možno tieto látky syntetizovať alternatívnymi spôsobmi z chorizmátu bez využitia izochorizmátu (napríklad futalozínovou dráhou biosyntézy menachinónonov u niektorých prokaryotov).
Objav Izochorizmát objavili austrálski vedci v roku 1968 ako intermediát v syntéze kyseliny 2,3-dihydroxybenzoovej, ktorá je prekurzorom syntézy enterobaktínu, z chorizmátu u Aerobacter aerogenes. Syntéza izochorizmátu z chorizmátu pravdepodobne prebieha nukleofilným atakom vody na uhlík C2. Títo vedci navrhli názov „kyselina izochorizmová“, ktorým sa táto látka označuje.
Vlastnosti Izochorizmát je termodynamicky nestabilný. Vo vodnom roztoku pri izbovej teplote a pH 7 sa rozkladá na zmes salicylátu a meta-karboxyfenylpyruvátu. Druhá z týchto látok vzniká z izoprefenátu, ktorý vzniká [3,3]-sigmatropným prešmykom z izochorizmátu a je taktiež termodynamicky nestabilný.
Referencie
Zdroj
Kategória:Dikarboxylové kyseliny Kategória:Hydroxykyseliny Kategória:Benzoové kyseliny