Cyklooktán je cykloalkán s ôsmimi atómami uhlíka. Je to jednoduchý bezfarebný uhľovodík, ale často predstavuje pomyselný základ pre zlúčeniny obsahujúce nasýtený osemčlánkový kruh.
Cyklooktán vonia podobne ako gáfor.
Konformácie
Konformácie cyklooktánu boli študované pomocou metód počítačovej chémie. Podľa Hendricksona je „cyklooktán nepochybne konformačne najkomplexnejší cykloalkán na základe existencie mnohých konformérov s podobnou energiou“. Najstabilnejšou kombináciou je konformér, ktorý sa podobá na kombináciu vaničkovej a stoličkovej konformácie cyklohexánu, čo potvrdili i Allinger a spol. Konformácia pripomínajúca korunu je o niečo menej stabilná. Konformácia podobná korune sa taktiež nachádza u síry, ktorá tvorí podobné kruhy v podobe S8.
{| class="wikitable skin-invert-image" style="text-align: center;" |+
| colspan="2" |stolička-vanička, BC(angl. boat-chair) | colspan="2" |koruna(angl. crown)
| (angl. tub) |vanička-vanička, BB(boat-boat) |skrížená polostolička(twist boat-chair) |skrížená stolička, TCC(twist chair-chair)
Syntéza a reakcie Hlavný spôsob syntézy derivátov cyklooktánu spočíva v dimerizácii butadiénu, ktorú možno katalyzovať komplexami niklu, napríklad komplexom bis(cyklooktadién) niklu.Thomas Schiffer, Georg Oenbrink, “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. . V tomto procese vzniká popri ďalších produktoch aj cyklooktadién (COD), ktorý možno hydrogenovať. COD sa bežne používa pri príprava prekatalyzátorov v homogénnej katalýze. Aktiváciou týchto katalyzátorov pomocou H2 vzniká cyklooktán, ktorá sa bežne zahadzuje alebo spaľuje:
C8H12 + 2 H2 → C8H16
Cyklooktán sa neúčastní žiadnych reakcií, okrem tých, ktoré sú typické pre nasýtené uhľovodíky, napríklad spaľovania a radikálovej halogenácie. Podľa štúdie z roku 2009, ktorá sa zaoberala zavádzaním funkčných skupín do alkánov, možno použiť peroxidy, napríkla dikumylperoxid. Pomocou tejto reakcie možno zaviesť napríklad fenylaminoskupinu.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Cykloalkány Kategória:Uhľovodíkové rozpúšťadlá Kategória:Osemčlánkové kruhy