Brómkrezolová zeleň (BCG) je farbivo z rodiny trifenylmetánov (triarylmetánové farbivá). Patrí do triedy farbív nazývaných sulfóneftaleíny. Používa sa ako indikátor pH v aplikáciách, ako sú rastové médiá pre mikroorganizmy a titrácie. V klinickej praxi sa bežne používa ako diagnostická technika. Najbežnejším použitím bromokrezolovej zelene je meranie koncentrácie sérového albumínu vo vzorkách krvi cicavcov v možných prípadoch zlyhania obličiek a ochorenia pečene. V chémii sa brómkrezolová zeleň používa v roztokoch na farbenie tenkovrstvovej chromatografie na vizualizáciu kyslých zlúčenín. vľavo|náhľad|380x380bod| Zľava doprava roztoky 0,1 M HCl, 3 tlmiace roztoky s pH 3,78, 3 s pH 4,00, 3 s pH 4,62 a NaOH 0,1 M po pridaní rôznych množstiev brómkrezolovej zelene (viac v tmavších roztokoch) Vo vodnom roztoku sa bromokrezolová zeleň ionizuje za vzniku monoaniónovej formy (žltá), ktorá sa pri vyššom pH ďalej deprotonuje za vzniku dianiónovej formy (modrá), ktorá je stabilizovaná rezonanciou:
450x450bod
Kyslá disociačná konštanta (pKa) tejto reakcie je 4,8. Voda z vodovodu je dostatočne zásaditá, aby poskytla roztoku brómkrezolovej zelene charakteristickú modrozelenú farbu. vľavo|náhľad|300x300bod| Absorbančné spektrum bromokrezolovej zelene pri rôznych hodnotách pH. Izosbestický bod nastáva tam, kde kyslé a zásadité formy a ich zmesi majú rovnakú absorbanciu Kyslé a zásadité formy tohto farbiva majú izosbestický bod vo svojom UV-viditeľnom spektre, okolo 515 nm naznačujú, že tieto dve formy sa priamo premieňajú bez tvorby akejkoľvek inej látky.
Etanolový roztok (0,04 % brómkrezolovej zelene bola navrhnutá na farbenie TLC a je vhodná na vizualizáciu zlúčenín s funkčnými skupinami, ktorých pKa je pod 5,0 (karboxylové kyseliny, sulfónové kyseliny atď.). Tieto sa javia ako žlté škvrny na svetlom alebo tmavomodrom pozadí; nie je potrebné žiadne zahrievanie. Na rovnaký účel možno použiť roztok brómfenolovej modrej.
Zlúčenina sa syntetizuje bromáciou krezolovej purpurovej (m -krezolsulfónftaleín).
Využitie Používa sa ako indikátor pH a ako sledovacie farbivo pre elektroforézu na DNA agarózovom géli. Môže sa použiť vo forme voľnej kyseliny (svetlohnedá pevná látka) alebo ako sodná soľ (tmavozelená pevná látka). Je tiež inhibítorom transportného proteínu prostaglandínu E2. Ďalšie aplikácie zahŕňajú použitie v sol-gél matriciach, detekciu amoniaku, a meranie albumínu v ľudskej plazme a sére.
Bezpečnosť Bromokrezolová zeleň môže spôsobiť podráždenie. Treba sa vyhnúť kontaktu s pokožkou a očami.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Acidobázické indikátory Kategória:Benzoxatioly Kategória:Deriváty brómbenzénu Kategória:Fenolové farbivá Kategória:Triarylmetánové farbivá