náhľad|Všeobecný vzorec alkénov. Skupiny R1 až R4 môžu byť atómy vodíka, alkylové či arylové skupiny alebo funkčné skupiny.
Alkény sú nenasýtené uhľovodíky s dvojitou väzbou v reťazci. uhlíka spojené dvojitou väzbou majú sp2 hybridizáciu.
Názvy Alkény sa nazývajú aj alkylény alebo olefíny alebo olefinické uhľovodíky. Triviálny názov olefín pochádza z francúzštiny, pretože reakciou eténu s brómom vzniká olejovitý dibromid, ktorý nazvali gas olefaint, teda v preklade olejotvorný plyn.
Dvojitá väzba a jej charakteristika Väzby, ktoré vychádzajú z atómov uhlíka v hybridizácii sp2, majú väzbový uhol 120° (2/3 π rad), preto ležia v jednej rovine. Dvojitá väzba bráni voľnej rotácii, čo umožňuje vznik stereoizomérov. Na uhlíkovom reťazci alkénov, kde sú jednoduché väzby medzi atómami uhlíka, vzniká štruktúrna izoméria. Prekrytie orbitálov p vo väzbe pí je menšie, preto aj jej energia je nižšia než u sigma väzby. Dvojitá väzba C=C je kratšia (134 pm) ako jednoduchá väzba C-C (154 pm), preto je aj pevnejšia. Dvojitá väzba sa u alkénov skladá z jednej pí a jednej sigma kovalentnej väzby.
Názvoslovie Systémové názvy alkénov sú odvodené z alkánov výmenou prípony -án za -én. Pri alkénoch existuje izoméria polohy násobnej väzby, preto sa jej poloha označuje lokantom pred príponou -én a počet dvojitých väzieb charakteristickou predponou podobne ako u alkínov. Tieto predpony sú uvedené nižšie:
Počet Predpona 1 mono 2 di 3 tri 4 tetra 5 penta 6 hexa 7 hepta 8 okta 9 nona 10 deka 11 undeka 12 dodeka 20 ikoza 30 triakonta 100 hekta 200 dikta 1000 kilia 2000 dilia Homologický rad a všeobecné vzorce Homologický rad závisí od všeobecného vzorca pre daný alkén. Všeobecné vzorce sú uvedené nižšie. Počet dvojitých väzieb Vzorec 1 CnH2n 2 CnH2n-2 3 CnH2n-4 4 CnH2n-6 5 CnH2n-8
Zástupcovia Etén (etylén) je ľahký bezfarebný plyn sladkastej vône. Je horľavý a v určitom pomere so vzduchom výbušný. Získava sa pri chemickom spracovaní niektorých frakcií ropy. Patrí medzi najvýznamnejšie suroviny v modernej technológii. Vyrába sa z neho napríklad polyetylén (PE), etanol (C2H5OH), vinylchlorid (CH2=CHCl), rozpúšťadlá s Cl a v jeho prítomnosti rýchlo dozrieva ovocie (funguje ako hormón dozrievania).
Propén (propylén) je plynná látka, ktorá sa, podobne ako etén, vyrába z ropy. Používa sa hlavne na výrobu polypropylénu (PP), acetónu (CH3-CO-CH3), kuménu a ďalších organických látok.
Klasifikácia Alkény s viacerými dvojitými väzbami sa skrátene nazývajú diény, triény, ..., polyény. Podľa toho, ako sú viaceré dvojité väzby v reťazci usporiadané, sa delia na: Kumulované - 2-ité väzby vychadzajú z 1 uhlíka. Konjugované - medzi každými dvoma 2-itými väzbami je 1 jednoduchá väzba. izolované - medzi 2-tými väzbami sú najmenej 2 jednoduché väzby.
Vznik a príprava Z halogénuhľovodíkov: dehydrohalogenáciou: CH3-CH2-CHX-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + HX z 1,2-dihalogénuhľovodíkov elimináciou: CH3-CHX-CHX-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + X2 Z alkoholov dehydratáciou: CH3-CH2-CHOH-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2O Dehydrogenáciou alkánov: CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2
Reakcie Adícia elektrofilná - potrebné elektrofilné činidlo radikálová - prebieha za vzniku radikálov cis adícia (označovaná aj ako Z-adícia) - pri vzniknutých derivátoch charakteristické skupiny ležia v 1 rovine Oxoreakcia - reakcia s CO, H2O, H2 Polymerizácia -vznikajú polyméry, teda plasty Substitúcia - dochádza k nahradzovaniou vodíka charakteristickou skupinou
Iné projekty