thumb|upright 1.0|Pitcairnove ostrovy vpravo|náhľad|Mapa Pitcairnovho ostrova Dejiny Pitcairnových ostrovov siahajú až k prvému osídleniu Polynézanmi v 11. storočí, kedy sa usadili na ostrovoch Henderson a Pitcairn, kde vybudovali prosperujúcu spoločnosť. Polynézania sa na ostrovoch vyskytovali približne štyri storočia a potom ich z neznámych príčin opustili. Prvým Európanom, ktorý sa na ostrovoch objavil, bol Pedro Fernandes de Queirós, ktorý objavil a pomenoval dva z ostrovov, ale dnes nie je jasné, ktoré to boli. Počas 17. a 18. storočia boli postupne objavené a pomenované všetky štyri ostrovy: Oeno v roku 1606 Pedrom Fernandesom de Queirós, Pitcairn v roku 1767 Philipom Carteretom (možno už v roku 1606 Pedrom Fernandesom de Queirós), Ducie roku 1791 Edwardom Edwardsom a Henderson v roku 1819 Jamesom Hendersonom (možno však už v roku 1606 Pedrom Fernandesom de Queirós).
Keď Polynézania z Pitcairnových ostrovov odišli, zostali ostrovy neosídlené až do roku 1790, kedy Pitcairnov ostrov objavila skupina tvorená britskými vzbúrencami z HMS Bounty a Tahiťanmi. Stáli kolonisti sa usadili iba na Pitcairne, ostatné ostrovy zostali neobývané. Briti, ktorí prežili, a ich potomkovia na ostrove žili až do roku 1808, kedy ostrov objavili americkí veľrybári, v roku 1814 osadníkov objavili aj Briti. Pitcairnská kolónia sa rozrastala a pre preľudnenie sa osadníci v roku 1831 presťahovali na Tahiti, ale čoskoro sa vrátili, v roku 1856 osadníci odišli na ostrov Norfolk, kde však väčšina už natrvalo zostala a na Pitcairn sa po niekoľkých rokoch vrátil len zlomok z nich. Od druhej polovice 20. storočia z Pitcairnovho ostrova odchádza stále viac ľudí za prácou a počet obyvateľov na ostrove klesá. Na začiatku 21. storočia sa začalo vyšetrovať obvinenie z pohlavného zneužívania maloletých dievčat, ktorého sa mala na ostrove dopustiť časť mužov, v roku 2004 ich bolo šesť odsúdených, vrátane starostu ostrova Steva Christiana. Pitcairnove ostrovy sú posledné britské zámorské územie v Tichom oceáne.
Pitcairn Najstaršie osídlenie a objavenie Európanmi thumb|left|Mapa Pitcairnovho ostrova Jamesa Cooka (Paríž, 1774) Podľa archeológov existovalo na Pitcairnovom ostrove polynézske osídlenie približne od 11. do 15. storočia. Nie je jasné odkiaľ prví obyvatelia na ostrov prišli, podľa štýlu miestneho umenia je však pravdepodobné, že ich pravlasť nebola príliš vzdialená; existujú hypotézy, že zo 490 kilometrov vzdialeného ostrova Mangareva. Rovnako tak existuje možnosť, že Pitcairnov ostrov mal pôvodne slúžiť ako prechodná základňa. Mangarevania Pitcairnov ostrov nazývali Mata-ki-te-rangi, jeho tahitské meno bolo Hiti-au-revareva. Rozdiely v technike nájdených predmetov naznačujú, že v priebehu osídlenia na ostrove mohli žiť ľudia s rozdielnym pôvodom. Prví obyvatelia udržovali s osídlenejšou Mangarevou dobré obchodné vzťahy; potraviny z Mangarevy boli vymieňané za výrobky z kameňa a vulkanického skla, ktoré bolo na Pitcairne dostupné. Pre uskutočnenie vzájomného obchodu obyvatelia Pitcairnu pravdepodobne používali kanoe, a to navzdory stokilometrovým vzdialenostiam medzi Pitcairnovými ostrovmi a najbližšími susedmi. Dnes nie je jasné, prečo táto prvá kultúra z Pitcairnu zmizla, ale pravdepodobne to má súvislosť s odlesnením ostrova Mangareva a s tým spojeným úpadkom miestnej civilizácie. Početná populácia na Pitcairne sa nedokázala uživiť len z prírodných zdrojov na ostrove, bez ďalších kontaktov s okolitými ostrovmi. thumb|Philip Carteret, kapitán HMS Swallow Ostrov tak bol neobývaný keď ho objavila 3. júla 1767 britská loď HMS Swallow, vedená kapitánom Philipom Carteretom, ktorú búrka oddelila od druhej lode HMS Dolphin. Kapitán Carteret ostrov pomenoval na počesť svojho pätnásťročného poddôstojníka Roberta Pitcairna, syna majora kráľovskej námornej pechoty Johna Pitcairna, ktorý ostrov ako prvý objavil.
Možno však bol ostrov objavený už začiatkom roku 1606 portugalským moreplavcom v španielskych službách Pedrom Fernandesom de Queirós a pomenovaný San Juan Bautista (Svätý Ján Krstiteľ). Na ostrove sa neskôr objavil i kapitán James Cook.
Vzbura na Bounty a znovuosídlenie Pitcairnu thumb|left|Léon Benett: Vzbúrenci na lodi Bounty
15. januára 1790 k ostrovu dorazila britská loď Bounty s britskými vzbúrencami a ich tahitským sprievodom na palube pod velením druhého kormidelníka Fletchera Christiana. Pretože Fletcher Christian poznal Carteretove záznamy, Pitcairnov ostrov vybral zámerne. Britských vzbúrencov bolo deväť, okrem Fletchera Christiana to boli: Ned Young, John Adams, Matthew Quintal, William McCoy, William Brown, Isaac Martin, John Mills a John Williams. Na Bounty bolo aj 19 Polynézanov: šesť námorníkov (Titahiti, Oha, Manarii, Teimua, Niau a Tararo), dvanásť tahitských žien (Mauatua, Puarai, Teio, Teehuteatuaonoa, Vahineatua, Tevaura, Faahotu, Terarua, Teatuahitea, Tinafanaea, Mareva, Toofaiti) a jedno dieťa, desaťmesačné dievčatko menom Sally, ktorá sa neskôr v komunite vzniknutej z posádky stala rešpektovanou osobnosťou. Posádka vyložila z lodi všetko, čo sa dalo odniesť, a 23. januára ju v zátoke Bounty Bay Matthew Quintal zapálil zo strachu, aby loď nebola z mora vidieť a vzbúrenci tak neboli odhalení;Pitcairn Island (Pitcairn Islands) in: International Dictionary of Historic Places: Asia and Oceania, str. 674. vrak lode je na dne zátoky dodnes viditeľný a výročie jej potopenia 23. januára sa na Pitcairne slávilo ako najvýznamnejšie výročie (Bounty Day). Pretože o malý odrezaný Pitcairn s nebezpečným prístupom nejavili Briti záujem, stal sa ideálnym útočiskom pre vzbúrencov.
Osadníci si na ostrove dokázali vybudovať sebestačnú prosperujúcu kolóniu, dnešné hlavné mesto Pitcairnových ostrovov Adamstown. Živili sa zberom miestnych plodov, farmárčením (najmä pestovaním chlebovníkov a sladkých zemiakov) i rybolovom. Pôvodné stany boli nahradené stálymi drevenými domami. Ale choroby a vzájomné konflikty medzi kolonistami spôsobili veľa problémov; vypukla nevraživosť medzi Britmi a Tahiťanmi, ktorí chceli tiež ženy, ale tých bolo o tri menej, než polynézskych mužov, a tí sa tak o svoje ženy museli deliť. Počas vzájomných potyčiek v roku 1790 zomreli manželky Johna Adamsa a Williama Smitha a tí si tak privlastnili manželky troch Polynézanov Titahitiho, Tarara a Ohay, Toofaiti a Tinafanaeu, čo problém ešte vyhrotilo. Ďalšie zostrenie vzťahov prinieslo delenie pôdy. Tú rozdelili medzi rodiny belochov a Tahiťanom nebola žiadna pôda priznaná a pripadla im úloha sluhov; mnohí Briti s Tahiťanmi nakladali ako s otrokmi, najmä McCoy, Martin, Mills a Quintal. Ďalší dvaja Tahiťania boli zabiti iným Tahiťanom, a to na rozkaz vzbúrencov. Začiatkom roku 1793 sa na ostrove narodilo niekoľko detí a nepriateľstvo medzi belochmi a Polynézanmi eskalovalo do otvoreného konfliktu v septembri alebo októbri, keď sa štyria Tahiťania pokúsili povraždiť všetkých bielych osadníkov; zabití boli Martin, Christian, Mills, Brown a Williams, postrelený bol i John Adams, ten ale útok prežil. Avašak Tahiťania začali o ženy čoskoro bojovať medzi sebou: jeden z nich, Teimua, bol v bitke zabitý ďalším Tahiťanom Manariim, ktorého potom zabili Quintal a McCoy, Titahiti bol zabitý ženou Neda Younga Teraurou, a posledného Niau zabil Ned Young. Smrť takmer polovice osadníkov dramaticky zmenila kolóniu. Mnohí povstalci mali so svojimi ženami deti a ženy a deti svojim počtom mužov začali prevyšovať. Päť rokov vládol v kolónii mier. Rástla však nespokojnosť žien, čo vyústilo v ich pokus opustiť ostrov – vzťahy sa nakoniec podarilo urovnať. thumb|Portrét Johna Adamsa (1829) Čoskoro na to Ned Young a John Adams prevzali vedúcu úlohu v kolónii, čím sa odcudzili dvom zvyšným belochom, Matthewovi Quintalovi a Williamovi McCoyovi, a to najmä potom, keď McCoy objavil spôsob získavania alkoholu z miestnej rastliny Cordyline fruticosa. V roku 1798 spáchal opitý McCoy samovraždu a v roku 1799 opitého Quintala zabili Young a Adams potom, čo hrozil povraždením všetkých osadníkov. Krátko potom sa Young a Adams začali zaujímať o kresťanstvo. Young dokonca učil Johna Adamsa čítať, na čo používal bibliu zachránenú z Bounty.Pitcairn Island (Pitcairn Islands) in: International Dictionary of Historic Places: Asia and Oceania, str. 676. Keď v roku 1800 Ned Young zomrel na astmu, John Adams sa stal posledným žijúcim Európanom na Pitcairnovom ostrove, spoločne s deviatimi ženami a devätnástimi deťmi.
Zo začiatku žila komunita v úplnej izolácii. V 90. rokoch 18. storočia sa k Pitcairnovým ostrovom zrejme priblížilo niekoľko lodí a jedna dokonca pri ostrove zakotvila, aby posádka nabrala čerstvé kokosové orechy, ale námorníci osadníkov neobjavili. Prvý kontakt s vonkajším svetom pre osadníkov predstavovala americká veľrybárska loď Topaz pod velením Mayhewa Folgera, ktorá pri ostrove zakotvila 6. februára 1808. O kontakte americkej lode s ostrovanmi sa zmieňuje časopis britskej Admirality Quarterly Review z roku 1810. Američania na ostrove objavili jedného Angličana, ktorý sa im predstavil ako Alexander Smith (v skutočnosti to bol John Adams, posledný žijúci vzbúrenec z Bounty). Vtedy na ostrove žilo asi 35 ľudí. Kapitán Folger bol príbehom kolonistov ohromený a povedal im, čo sa stalo vo svete za posledných dvadsať rokov. Zároveň sľúbil, že bude o ich osude informovať na pevnine; toho roku svoj príbeh povedal britskej Admiralite a potom ešte o päť rokov neskôr, ale Briti o Pitcairn nejavili záujem. V tej dobe John Adams pre deti na ostrove postavil školu a vychovával ich v duchu britského puritánstva. Sám John Adams bol komunitou nazývaný „otec“.
Obnovené kontakty s vonkajším svetom 17. septembra 1814 dve fregaty britského kráľovského námorníctva, Briton a Tagus,Smith, str. 117. objavili existenciu kolónie na Pitcairnovom ostrove. Hoci britská Admiralita o existencii pitcairnskej kolónie už vedela, tieto informácie sa ďalej nerozšírili. Obaja britskí kapitáni Thomas Staines a Philip Pipon ostrov považovali za neobývaný a prítomnosťou ľudí boli veľmi prekvapení. Briti, rovnako ako Američania, boli históriou kolónie ohromení a najmä Thursdayom Octoberom Christianom, synom Fletchera Christiana.
thumb|left|Thursday October Christian, syn vodcu vzbury na Bounty Fletchera Christiana, kresba H. Adlarda thumb|George Hunn Nobbs, kresba H. Adlarda