Histidín (skratka His alebo H) je proteínogénna aminokyselina. U človeka je histidín považovaný za esenciálnu aminokyselinu, pretože si ju nedokáže syntetizovať, ale väčšinou len u detí. Je kódovaný kodónmi CAU a CAC.
Histidín bol prvýkrát izolovaný nemeckým lekárom Albrechtom Kosselom v roku 1896.
Štruktúra Histidín, podobne ako ostatné α-aminokyseliny, existuje v podobe dvoch enantiomérov, ale len L-enantiomér sa bežne vyskytuje v biologických systémoch.
Imidazolový kruh histidínu existuje v dvoch tautoméroch – atóm vodíka sa môže nachádzať na dusíkových atómoch Nδ alebo Nε. Tieto tautoméry sa niekedy označujú skratkami Hid a Hie. stred|náhľad|450x450bod|Tautoméry imidazolovej skupiny histidínu pKa bočného reťazca histidínu (imidazolu) je približne 6,0, čo znamená, že pri pH v bunke je asi 10 % histidínu protónovaných. V takom prípade sú protónované oba dusíkové atómy imidazolového kruhu. Tento izomér sa takisto označuje skratkou Hip.
Imidazolová skupina histidínu sa často účastní väzby na atóm kovu v metaloproteínoch, teda bielkovinách, ktoré vo svojej štruktúre viažu atóm kovu.
Metabolizmus
Biosyntéza Väčšina uhlíkových atómov histidínu pochádza z fosforibozylpyrofosfátu. Posledný uhlíkový atóm pochádza zo štruktúry ATP. Počas syntézy dochádza k otvoreniu pyrimidínového kruhu adenínu. Následne sa odštiepi 5-aminoimidazol-4-karboxamidribonukleotid (AICAR), ktorý sa recykluje v syntéze purínových báz, a imidazolgylcerolfosfát, ktorý sa postupne premení na histidín. stred|náhľad|1130x1130bod|Biosyntéza histidínu
Rozklad Enzým histidínlyáza premieňa histidín na amoniak a kyselinu urokanovú. Nedostatok tohto enzýmu sa prejavuje vo forme vzácnej metabolickej poruchy histidinémie. Kyselina urokanová sa potom rozkladá na 4-imidazolón-5-propionát, N-formiminoglutamát a nakoniec na glutamát. To z histidínu robí glukogénnu aminokyselinu.
Význam Histidín je často súčasťou aktívnych miest enzýmov.
V ľudskom tele funguje histidín ako prekurzor pre výrobu histamínu a karnozínu. Syntézu histamínu katalyzuje histidíndekarboxyláza, ktorá z histidínu štiepi oxid uhličitý:
histidín → histamín + CO2
Histidín nemá žiadny pozorovateľný vyplv na liečbu reumatickej artritídy. Účinok histidínu na liečbu vysokého tlaku nie je úplne jasný, je možné, že histidín znižuje vysoký tlak len u určitých populácii. Histidín je súčasťou karnozínu, ktorý pomáha s kardiovaskulárnymi problémami.
Bezpečnosť Smrtiaca dávka (LD50) pre potkana pri orálnom podaní je viac ako 8000 mg/kg. Pre ľudí nie je známa tolerovateľná horná dávka, ale podľa výskumov je to viac než 4,5 g/deň.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Proteínogénne aminokyseliny Kategória:Esenciálne aminokyseliny