Prolín (skratka Pro alebo P) je jedna zo základných dvadsiatich proteínogénnych aminokyselín, ktorá vo svojej štruktúre neobsahuje primárnu aminoskupinu (NH2), ale sekundárnu (NH). Prolín sa radí medzi nepolárne aminokyseliny a nepatrí medzi esenciálne aminokyseliny.

Prolín je nezlučiteľný s niektorými sekundárnymi štruktúrami proteínov (α-helix, β-list), zato sa veľmi často vyskytuje v β-otáčkach. Dôvodom je rigidita jeho bočného reťazca a práve jeho sekundárna aminoskupina, ktorá v peptidovej väzbe stabilizuje cis-konfiguráciu (na rozdiel od bežnejšej a stabilnejšej trans-konfigurácie). Cis-konfigurácia mení smer peptidového reťazca (preto narušuje štruktúru α-helixu i β-listu) a naopak stabilizuje β-otáčku. Niektoré bielkoviny vo svojej štruktúre vyžadujú prítomnosť cis-konfiguráciu peptidovej väzby u aminokyseliny pred prolínom na niektorých pozíciách v sekvencii. Cis-trans izomerizáciu tejto peptidovej väzby katalyzujú prolylizomerázy.

Deriváty Medzi významné deriváty prolínu patrí 4-hydroxyprolín, ktorý vzniká postranslačnou hydroxyláciou prolínu v kolagéne.

Referencie

Iné projekty

Zdroj

Kategória:Proteínogénne aminokyseliny