Metilamin je organska spojina s kemijsko formulo CH3NH2, derivat amonijaka, ki ima en vodikov atom nadomeščen z metilno skupino. Je najenostavnejši primarni amin. Pri sobnih pogojih je v obliki brezbarvnega plina z močnim vonjem po ribah.
Uporablja se kot gradnik v sintezi številnih komercialno pomembnih spojin. Industrijsko je dostopen v anhidrirani obliki v rezervoarjih pod pritiskom, v manjših količinah pa lahko tudi raztopljen v metanolu, etanolu, tetrahidrofuranu in vodi.
Pridobivanje Industrijska proizvodnja Komercialno ga pripravljajo z reakcijo med amonijakom in metanolom v prisotnosti aluminosilikatnega katalizatorja. Hkrati nastajata dimetilamin in trimetilamin, pri čemer kinetika reakcije in razmerja med reaktanti določajo razmerje med temi tremi produkti. Preferenčno nastaja trimetilamin. CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
Z uporabo tega postopka so leta 2005 po oceni sintetizirali 115.000 ton metilamina.
Laboratorijske metode Spojino je prvič sintetiziral Charles-Adolphe Wurtz leta 1849 s hidrolizo metil izocianata in sorodnih spojin.Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" [O nizu homolognih organskih alkalijskih spojin, ki vsebujejo amonijak], Comptes rendus … , 28 : 223-226. Opomba: Wurtzova empirična formula za metilamin je napačna, saj so takratni kemiki uporabljali napačno atomsko maso za ogljik (6 manesto 12). Zgled tega procesa vključuje uporabo Hofmannove premestitve za pridobivanje metilamina iz acetamida in plinastega bromida.
V laboratoriju je mogoče metilaminski hidroklorid enostavno pridobivati z različnimi drugimi metodami. Ena od njih vključuje izpostavljanje formaldehida amonijevem kloridu. NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O [CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCOOH Brezbarvno hidrokloridno sol je mogoče pretvoriti v amin z dodajanjem močne baze, kot je natrijev hidroksid: [CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
Še ena od metod vključuje redukcijo nitrometana s cinkom in klorovodikovo kislino.
Uporaba Metilamin je dober nukleofil, saj je močno bazičen in nevezan, četudi velja kot amin za šibko bazo. V organski kemiji je vsesplošno uporaben. Uporablja se med drugim pri naslednjih reakcijah z enostavnimi reagenti: s fosgenom v metil izocianat, z ogljikovim disulfidom in natrijevim hidroksidom v natrijev metilditiokarbamat, s kloroformom in bazo v metil izocianid in z etilen oksidom v metiletanolamin. V kapljevinski obliki je kot topilo analogen kapljevinskemu amonijaku. M. G. DeBacker, El B. Mkadmi, F. X. Sauvage, J.-P. Lelieur, M. J. Wagner, R. Concepcion. J. Kim, L. E. H. McMills, J. L. Dye "The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal?" J. Am. Chem. Soc., 1996, vol. 118, pp 1997–2003.
Med komercialno pomembnejšimi spojinami, sintetiziranimi iz metilamina, sta učinkovini efedrin in teofilin, pesticidi karbofuran, karbaril in metam-natrij ter topili N-metilformamid in N-metilpirolidon. Kot gradnik nastopa tudi v nekaterih surfaktantih in razvijalcih fotografskih filmov.
Je na prioritetnem seznamu kontroliranih prekurzorjev ameriške Agencije za nadzor nad drogami (DEA) zaradi uporabe pri sintezi metamfetamina.21 U.S. Code § 802 - Definitions. Pridobljeno 13.3.2016.
Biološka vloga Metilamin nastaja v procesu gnitja živalskih tkiv in je substrat za metanogenezo.
V manjših količinah nastaja v nekaterih znotrajceličnih procesih, kot je demetilacija arginina v procesu kontrole izražanja genov.
V večjih koncentracijah je strupen. Srednji smrtni odmerek za miš (subkutano) je 2,5 g na kilogram telesne mase.The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.864, Rahway: Merck & Co.
Sklici in opombe
Kategorija:Amini Kategorija:1849 v znanosti