Kokaín (benzilmetil ekgonin) je kristaliziran tropanski alkaloid, ki ga pridobivajo iz listov koke (Erythroxylon coca) ali drugih alkaloidov kot sta tropski pajalovec ter kitajski mak(Meconopsis).Aggrawal, Anil. Narcotic Drugs. National Book Trust, India (1995), p. 52-3. ISBN 81-237-1383-5. Deluje preko zaviranja ponovnega privzema dopamina, noradrenalina in serotonina. Učinkuje kot stimulans osrednjega živčnega sistema in zaviralec apetita. Zasvojenost povzroča zaradi načina, po katerem zavira mezolimbično povratno pot.
V medicini se uporablja kot lokalni anestetik pri operacijah nosu in grla ter pri zdravljenju raztrganin kože pri otrocih.
Gojenje koke, izdelovanje, posedovanje in razširjanje kokaina za nemedicinske namene je prepovedano in kaznivo v večini držav. Kljub temu je njegova uporaba razširjena po vsem svetu in ima mnogo osebnih, družbenih in kulturnih vidikov ter posledic.
Zgodovina
Kokin list
Tisočletja so južnoameriški domorodci žvečili kokine liste. Pri starodavnih perujskih mumijah so našli ostanke njenih listov. Ta rastlina vsebuje pomembne hranljive snovi in številne alkaloide, tudi kokain. Liste še vedno žvečijo domorodne skupnosti. Iz tega obdobja so našli tudi lončenino z upodobitvami ljudi, ki so imeli lica izbočena z nečim, kar so žvečili. Obstaja tudi dokaz, da so te kulture uporabljale mešanico listov koke in sline kot anestetik pri posegu trepanacije - navrtanja lobanje.
Ko so Španci osvajali Južno Ameriko, so sprva ignorirali trditve domorodcev, da jim kokin list daje moč in energijo. Žvečenje listov so razglasili za hudičevo delo. Kasneje, ko so ugotovili, da trditve domorodcev držijo, so legalizirali in obdavčili list z 10 % vrednostjo vsake žetve. Leta 1569 je Nicolás Monardes opisal navado domorodcev, da žvečijo mešanico tobaka in listov koke, ki jim povzroča veliko zadovoljstvo: »Kadar so si želeli biti pijani in nerazsodni, so žvečili mešanico tobaka in listov koke, kar jih je odmaknilo od njihovih misli.«
Leta 1609 je pater Blas Valera zapisal: »Koka ščiti telo pred mnogimi boleznimi. Naš zdravnik jo uporablja v obliki praška za zmanjševanje oteklosti ran, krepitev zlomljenih kosti, za preganjanje mraza iz telesa in preprečevanje vstopa mrazu v telo, za zdravljenje gnojnih ran in vnetij, ki so polna ličink. Če naredi toliko za zunanje bolezni, ne bo njena edinstvena vrlina imela celo večjih učinkov na drobovje teh, ki jo jedo?«
Izolacija
Čeprav so bile stimulatorne lastnosti in zaviranje občutka za lakoto kokaina znane že stoletja, so izolacijo kokaina ugotovili šele leta 1855. Pred tem je veliko znanstvenikov želelo izolirati kokain, vendar nihče ni bil uspešen zaradi dveh razlogov:
znanje kemije, ki je potrebno za izolacijo, je bilo v tem času nezadostno. Kokain je bil slabše kakovosti, saj listi koke ne rastejo v Evropi in so se med potovanjem hitro uničili.
Kokain je prvi izoliral nemški kemik Friedrich Gaedcke leta 1855. Poimenoval ga je alkaloid eritroksilon in objavil opis v reviji Archiv der Pharmazie. Leta 1856 je Friedrich Wöhler prosil kapitana Carla Scherzerja,Carl Scherzer je bil znanstvenik iz Navarre. Bil je avstrijski kapitan ladje, ki jo je poslal cesar Franc Jožef, da obkroži svet. da mu prinese večjo količino kokinih listov iz Južne Amerike. Leta 1859 je ladja končala potovanje in Wöhler je dobil kovček, poln koke. Predal ga je Albertu Niemannu, študentu Univerze v Göttingenu v Nemčiji, ki je razvil in izboljšal proces čiščenja.
Niemann je opisal vsak korak, ki ga je izvedel v izolaciji kokaina v svoji disertaciji Über eine neue organische Base in den Cocablättern (O novi organski bazi v listih koke), ki je bila objavljena leta 1860. Na alkaloid je napisal »brezbarvne transparentne prizme« in rekel, da »njegova raztopina vsebuje alkalično reakcijo, je grenkega okusa, pospešuje izločanje sline in pusti značilen občutek otrplosti, ki mu sledi občutek mrazu, kadar ga apliciramo na jezik«. Niemann je poimenoval alkaloid kokain, saj ima značilno končnico za alkaloide »-in« (iz latinščine –ina). Leta 1898 je Richard Willstäter izvedel prvo sintezo in pojasnil strukturo molekule kokaina.Andrew J. Humphrey and David O'Hagan. Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved. Natural Products Reports 2001, 18, 494-502. Sinteza se je začela iz tropinona, sorodnega naravnega produkta, in je potekala v petih korakih.
Uporaba v medicini
Po odkritju tega novega alkaloida je zahodna medicina hitro začela odkrivati možnosti njegove uporabe.
Leta 1879 je Vassili von Anrep iz Univerze v Würzburgu izumil poskus, ki je demonstriral analgetične lastnosti kokaina. Pripravil je dva ločena kozarca. Eden je vseboval raztopino soli kokaina, drugi pa samo sol in vodo. Nato je potopil noge žabe v oba kozarca, enega v opazovano in enega v kontrolno raztopino, in začel na različne načine stimulirati nogi. Noga, ki je bila potopljena v raztopino kokaina, je reagirala precej drugače kot noga, ki je bila potopljena v slani vodi.
Carl KollerKoller je bil bližnji družabnik Sigmunda Freuda, ki je kasneje pisal o kokainu. je delal poskuse s kokainom za uporabo v oftalmologiji. Leta 1884 je na sebi preizkušal aplikacijo raztopine kokaina v oko, ki ga je nato zbadal z iglami. Njegova odkritja so bila predstavljena Heidelberškemu združenju oftamologov. Hkrati je leta 1884 Jellinek pojasnil anestetične učinke kokaina na dihala. Leta 1885 je Willian Halsted predstavil anestezijo z blokado večjih aferentnih živcev (prevodno anestezijo oz. prevodni blok), James Corning pa je pojasnil epiduralno anestezijo. 1898 je Heinrich Quincke uporabil kokain za spinalno anestezijo.
Leta 2005 so raziskovalci v Univezi v Kjotu kot diagnostični test za Parkinsonovo bolezen predlagali uporabo kokaina, konjugiranega s fenilefinom v obliki kapljic za oči.
Popularizacija
260px|right|thumb|Papež Leon XIII. je namenoma nosil s seboj stekleničko pijače Vin Mariani proizvajalca Angela Marianija, ki ga je tudi nagradil z Vatikansko zlato medaljo. Leta 1859 se je italijanski zdravnik Paolo Mantegazza vrnil iz Peruja, kjer je neposredno opazoval uporabo kokaina pri prvotnih prebivalcih. Nadaljeval je s preizkušanjem na sebi in po vrnitvi v Milano napisal listino, v kateri je opisal učinke kokaina. V njej je objavil, da sta koka in kokain (v tistem času so domnevali, da sta isto) uporabna v medicinske namene za zdravljenje »jutranjega obloženega jezika, flatulence (nabiranja plinov v prebavilih) in beljenje zob«. Papež Leon XIII. je s seboj namenoma nosil čutarico pijače Vino Mariani (slovensko Marianijevo vino) in njegovega izumitelja Angela Marianija nagradil z Vatikansko zlato medaljo.
Kemik Angelo Mariani, ki je bral Mantegazzovo listino, je postal nemudoma zainteresiran za kokain in njegove gospodarske možnosti. Leta 1863 je začel tržiti vino pod znamko »Vin Mariani«, ki je bilo obdelano z listi koke. Etanol v vinu je deloval kot topilo za ekstrakcijo kokaina iz listov koke, kar je spremenilo učinke pijače. Vsebovalo je 6 mg kokaina na unčo (28,35 g) vina, vendar je Vin Mariani, ki je bil namenjeno izvozu, vsebovalo 7,2 mg kokaina na unčo, da je konkuriralo podobnim pijačam z višjim deležem kokaina v Združenih državah. »Ščepec kokinih listov« je bil predstavljen v originalnem receptu Johna Stytha Pembertona za Coca Colo. Podjetje je začelo uporabljati dekokaininzirane liste leta 1906, ko je začel veljati Pure Food and Drug Act. Edina poznana količina kokaina v Coca Coli je bila določena leta 1902 in je znašala komaj 1/400 zrna (0, 2 mg) na unčo sirupa (6 ppm). Dejanski delež kokaina, ki ga je Coca Cola vsebovala v prvih dvajsetih letih njene proizvodnje, je skoraj nemogoče določiti.
Leta 1879 se je kokain začel uporabljati za zdravljenje odvisnosti od morfina. Kokain so uvedli v klinično uporabo kot lokalni anestetik v Nemčiji 1884, istočasno kot je Sigmund Freud objavil delo Über Coca (O koki), v katerem je pisal, da kokain povzroča: »/.../ veselost in trajno evforijo, ki se v nobenem primeru ne razlikuje od normalne evforije zdrave osebe. Zaznaš porast nadzora nad sabo in imaš več vitalnosti in zmožnosti za delo. Z drugimi besedami, enostavno si normalen, in kmalu je težko verjeti, da si pod vplivom kakršnekoli droge. Dolgo intenzivno delo je izvršeno brez kakršnekoli utrujenosti. Uživaš ga brez neprijetnih posledic, ki sledijo razvedrilu z alkoholom. Popolnoma nobeno hrepenenje po ponovni uporabi kokaina se ne pojavi po prvem jemanju, ali celo po ponovnem jemanju droge.«
Tovarnar v ZDA, Parke-Davis, je leta 1885 prodajal kokain v različnih oblikah, vključno s cigaretami, praškom in celo mešanico kokaina, ki si jo je lahko uporabnik direktno vbrizgal v vene in je vsebovala priloženo tudi injekcijsko iglo. Podjetje je obljubljalo, da bodo njihovi produkti »nadomestili mesto hrane, naredili strahopetca pogumnega, molčečega zgovornega in naredili trpečega neobčutljivega za bolečino.«
V pozni viktorijanski dobi se je v literaturi uporaba kokaina prikazovala kot pregrešna, na primer kot »cucain«, ki si ga je vbrizgaval Sherlock Holmes.
V zgodnjem 20. stoletju se je kokain v Memphisu v Tennesseeju prodajal v lekarnah in drogerijah. Polna škatlica je stala 5 do 10 centov. Pristaniški delavci vzdolž reke Mississippi so uporabljali drogo kot stimulans in tudi belopolti delodajalci so spodbujali temnopolte delavce k njeni uporabi.Barlow, William. "Looking Up At Down": The Emergence of Blues Culture. Temple University Press (1989), p. 207. ISBN 0-87722-583-4.
Ernest Shackleton je 1909 vzel na Antarktiko tablete kokaina vrste Forced March. Leto leto kasneje jih je vzel Robert Scott na svoje nesrečno potovanje na Južni pol. Še leta 1938 je Larousse Gastronomique objavil transportni recept za »puding kokaina«.
Prohibicija
Ob prehodu v 20. stoletje je postalo jasno, da kokain povzroča zasvojenost. Problem zlorabe kokaina je začel zbujati zanimanje javnosti v ZDA. Nevarnosti zlorabe kokaina so postale del moralne panike, ki je bila povezana z vladajočimi rasnimi in socialnimi bojaznimi tistega časa. Leta 1903 je ameriška farmacevtska revija American Journal of Pharmacy poudarila, da je večina ljudi, ki zlorabljajo kokain »boemov, hazarderjev, prostitutk visokega in nizkega razreda, nočnih vratarjev, hotelskih slug, vlomilcev, izsiljevalcev, zvodnikov in priložnostnih delavcev«. Leta 1914 je Cristopher Koch s pensilvanskega državnega ministrstva za farmacijo nedvoumno prikazal rasno podtikanje s pričanjem, da je »večina napadov na bele ženske na jugu neposreden rezultat kokainsko ponorelih zamorskih možganov«. Sredstva množičnega obveščanja so »izdelala« epidemijo uporabe kokaina med afriškimi Američani na jugu Združenih držav, saj so igrala na podlagi rasnih predsodkov tega obdobja, čeprav obstaja malo dokazov, da se je ta epidemija dejansko zgodila.
Istega leta je Harrisonov davčni zakon o narkotikih prepovedal prodajo in distribucijo kokaina v ZDA. Ta zakon je nepravilno uvrščal kokain med narkotike in napačna klasifikacija je privedla do razširjenega gojenja. Čeprav je bil nelegalen za namene distribucije in uporabe, so distribucija, prodaja in uporaba kokaina še zmeraj ostale legalna za registrirana podjetja in posameznike. Do leta 1970, ko so ZDA uvrstile kokain v Zakon nadzorovanih substanc, kokain ni veljal za nadzorovano substanco. Pred tem letom je bila uporaba kokaina v ZDA svobodna in redko kazensko preganjana zaradi splošno razpravljalnih moralnih in psiholoških debat.
Uporaba danes
Kokain je v mnogih državah popularna rekreacijska droga. Izum cracka je kokain privedel v revnejše mestne predele. Uporaba praška kokaina je ostala relativno konstantna, s povečanjem v poznih 1990-ih in začetku 2000 v ZDA, zadnja leta pa postaja vse bolj popularen v Združenem kraljestvu.