Wolffenstein-Bötersova reakcija je organska reakcija, ki z zmesjo dušikove kisline in živosrebrovega(II) nitrata pretvori benzen v pikrinsko kislino:Wolffenstein and Boeters, Chem. Abs., I, 489, 1861 (1908); 4, 369 (1910);
center|300px|The Wolffenstein-Boters reaction|
Številne študije kažejo, da živosrebrov nitrat najprej pretvori benzen v nitrozo spojino (spojina s splošno formulo RNO), iz nje pa preko diazonijeve soli nastane fenol. Za reakcijo je ključnega pomena prisotnost nitritnega iona NO2-. Od tu dalje poteka reakcija kot običajno aromatsko nitriranje.The Mechanism of the Oxynitration of Benzene F. H. Westheimer, Edward Segel, and Richard Schramm, J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(4) pp 773 - 785; The Oxynitration of Benzene. I. Studies Relating to the Reaction MechanismsMarvin Carmack, Manuel M. Baizer, G. Richard Handrick, L. W. Kissinger, and Edward H. Specht, J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(4) pp 785 - 790;
Če je v rakcijski zmesi prisotna sečnina, pikrinska kislina ne nastane.
Sorodna reakcija je Bohn-Schmidtova reakcija (1889), ki je hidroksiliranje hidroksiantrakinona z žveplovo kislino in svincem ali selenom kot katalizatorjem. V reakciji, ki je bila včasih pomembna za proizvodnjo organskih pigmentov, nastane polihidroksilirani antrakinon.
Zunanje povezave Bohn-Schmidtova reakcija, Institut za kemijo, Skopje, Republika Makedonija Link
Reference
Kategorija:Organske reakcije Kategorija:Substitucije