Noskapin (narkotin, nektodon, nospen, i anarkotin) je benzilizohinolinski alkaloid iz biljaka iz familije makova, bez znatnog svojstva ubijanja bola. On se prvenstveno koristi kao lek za kašalj. Takođe je poznato da ima sposobnost suzbijanja pojedinih vrsta raka.

Istorija Noskapin je prvi put izolovao i karakterisao Pjer Robikvet 1817. kao narkotin-{Observations sur le mémoire de M. Sertuerner relatif à l’analyse de l’opium, Robiquet, Annales de Chimie et de Physique , volume 5 (1817), p275–278}-. Pjer je između 1815. i 1835. razvio niz poboljšanih metoda za izolaciju morfina. On je takođe izolovao još jedno važno jedinjenje 1832, sirovi opijum, koji je on nazvao kodein. Ta komponenta opijuma je danas verovatno u najširoj upotrebi.

Strukturna analiza Laktonski prsten je nestabilan i otvara se u baznoj sredini. Suprotna reakcija se odvija u kiseloj sredini. Veza -{C1-C3'}- je takođe nestabilna. To je veza koja povezuje dva optički aktivna atoma ugljenika. U vodenom rastvoru sumporne kiseline, uz zagrevanje, on se disocira u kotarnin (4-metoksi- 6-metil- 5,6,7,8-tetrahidro- [1,3]dioksolo [4,5-g]izohinolin) i opinsku kiselinu (6-formil- 2,3-dimetoksibenzoinsku kiselinu). Kad se noskapin redukuje sa -{Zn/HCl}-, veza -{C1-C3'}- se zasiti i molekul se disocira u hidrokotarnin (2-hidroksikotarnin) i mekonin (6,7-dimetoksi izobenzofuran -1(3-{H}-)-on).

Mehanizam dejstva Noskapinski antitusivni efekti su prvenstveno posredovani sigma receptorskom agonistnom aktivnošću. Evidencija za ovaj mehanizam proizilazi iz eksperimenata na pacovima. Pretretman sa rimkazolom, sigma specifičnim antagonistom, uzrokuje s dozom proporcionalno umanjenje antitusivnog dejstva noskapina.

Reference

Spoljašnje veze Pregled Noskapin može da poboljša dejstvo varfarina

Категорија:Сигма агонисти Категорија:Антитусици Категорија:Диоксолотетрахидроизохинолини Категорија:Бензофурани Категорија:Лактони Категорија:Фенолни етри Категорија:Изобензофурани