Benzo[a]piren je policiklični aromatični ugljovodonik koji se nalazi u katranu, i ima hemijsku formulu -{C20H12}-. Njegovi metaboliti su mutageni i visoko karcinogeni. On je uvršten u grupu 1 karcinogena -{IARC}--a. Ovo jedinjenje pripada klasi benzopirena. Ono se sastoji od benzenovog prstena kondenzovanog sa pirenom. Benzo[a]pyren je rezultat nepotpunog sagorevanja na temperaturi između 300 °C i 600 °C.
Dimnjičari su obolevali od raka testisa u 18. veku, i česta pojava raka kože je zabeležena među industrijskim radnicima u 19. veku. Utvrđeno je da je benzo[a]piren jedinjenje odgovorno za ove slučajeve 1933. Njegova toksičnost je demonstrirana putem razvoja tumora kože na laboratorijskim životinjama. Kad telo pokuša da metabolizuje benzo[a]piren, rezultujući diol epoksid reaguje i vezuje se za DNK, proizvodeći mutacije i eventualno kancer.
Izvori benzo[a]pirena Benzo[a]piren se nalazi u katranu, u automobilskim izduvnim gasovima (posebno iz dizel mašina), u dimu proizvedenom sagorevanjem organskog materijala (poput dima cigareta), i u hrani sa roštilja. Kuvani proizvodi od mesa, regularno konzumiranje kojih je epidemiološki povezano sa povišenim nivoima raka debelog creva (mada to samo po sebi ne dokazuje karcinogenost), sadrže do 4 -{ng/g}- benzo[a]pirena, do 5.5 -{ng/g}- je prisutno u prženoj piletini i 62.6 -{ng/g}- u govedini prepečenoj na žaru.
Reference
Vidi još Benzopiren Benzo[e]piren
Spoljašnje veze
National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
Категорија:Полициклични ароматични угљоводоници Категорија:Карциногени Категорија:ДНК везујуће супстанце