terc-Butanol (2-metil-2-propanol) je najjednostavniji tercijarni alkohol. On je jedan od četiri izomera butanola. terc-Butanol je prozirna tečnost (ili bezbojna tečnost) sa mirisom sličnog kamforu. On je veoma rastvoran u vodi i meša se sa etanolom i etrom. On je jedinstven među izomerima butanola, jer je obično čvrst na sobnoj temperaturi, sa tačkom topljenja koja je malo iznad 25 °-{C}-.
Hemija Tercijarni alkohol, terc-butanol je stabilniji u pogledu oksidacije i manje je reaktivan od drugih izomera butanola.
Kad se terc-butanol deprotonizuje sa jakom bazom, produkt je alkoksidni anjon. U ovom slučaju, to je terc-butoksid. Na primer, široko korišteni organski reagens kalijum terc-butoksid se priprema reakcijom suvog terc-butanola sa kalijumom. -{K + tBuOH → tBuO−K+ + 1/2 H2}-
Konverzija u alkil halide terc-Butanol reaguje sa hlorovodonikom da formira terc-butil hlorid i vodu putem -{SN1}- mehanizma.
Sveukupna reakcija je stoga: 250px
Pošto je terc-butanol tercijarni alkohol, relativna stabilnost terc-butil karbokatjona u koraku 2 omogućava -{SN1}- mehanizam. Primarni alkoholi generalno podležu -{SN2}- mehanizmu jer je relativna stabilnost primarnog karbokatjonskog intermedijaar veoma niska. Tercijarni karbokatjon je u ovom slučaju stabilizovan putem hiperkonjugacijek, pri čem susedne -{C–H}- sigma veze doniraju elektrone u praznu p-orbitalu karbokatjona.
Reference
Spoljašnje veze
Категорија:Терцијарни алкохоли Категорија:Алкохолни растварачи Категорија:Оксигенати