4,7-Dihidroizoindol u heterocikličnoj hemiji je redukovana forma izoindola. 4,7-Dihidroizoindol je korisni gradivni blok za produžene porfirine koji su relevantni kao materijali za optičke primene.

Sinteza Rani pokušaj da se proizvede 4,7-dihidroizoindol — najbliži srodnik termodinamički nestabilnog izoindola je izveden 1985. To je bilo bazirano na klasičnoj Pal-Knorovoj sintezi pod uslovima koji su verovatno oštećivali elektronski bogati pirolni prsten. Uočena nestabilnost 4,7-dihidroizoindola je dovela istraživače do zaključka da to nije koristan intermedijer u porfirinskoj hemiji. центар|400 px

Ispostavilo se da promena reakcionih uslova omogućava izolaciju 4,7-dihidroizoindola. Trostepna sinteza počevši od tosilacetilena koja obuhvata Diels-Alderovu reakciju, Barton-Zardovu sintezu i toplotnu dekarboksilaciju he objavljena. центар|700 px

Svojstva Mada je očekivano da će pod kiselim ili baznim uslovima doći do migracije dvostruke veze u 4,7-dihidroizoindolu, do toga ne dolazi kad se koriste bilo jaka baza (kalijum tert-butoksid, kalijum hidroksid) ili kiselina (trifluorosirćetna kiselina, p-toluensulfonska kiselina). Mogući razlog takve stabilnosti je da je pirolni ostatak kiseliji (kao NH-kiselina) kao i nukleofilniji nego respektivni reakcioni centeri koji učestvuju u očekivanoj migraciji dvostruke veze; stoga pirolni prste može da služi kao zaštita dvostruke veze od inicijacije karbokatjonskih i karbanjonskih pomeranja. центар|350 px

Primena u sintezi porfirina 4,7-Dihidroizoindol je univerzalni sinton produženih porfirina, pošto njegova izolovana dvostruka veza u cikloheksenskom prstenu omogućava modifikaciju reakcijama adicije ili cikloadicije. Reakcije adicije mogu da proizvedu nove intermedijere za benzosupstituisane tetrabenzoporfirine, dok upotreba reakcija cikloadicije dovodi do novih tetranaftoporfirina. мини|центар|900 px|Use of 4,7-dihydroisoindole as a common precursor in porphyrin synthesis

Vidi još Paal-Knor sinteza Barton-Zard sinteza Dekarboksilacija

Reference

Категорија:Пироли Категорија:Изоиндоли Категорија:Тетрапироли