Бензен (тривијални назив: бензол), молекулске формуле -{C6H6}-, најједноставнији је ароматични угљоводоник. Открио га је Мајкл Фарадеј 1825. године. Основно једињење велике групе органских ароматичних једињења - арена. То је безбојна течност карактеристичног мириса и мале вискозности, густина 0,885 -{g/cm³}-, тачка топљења -{5,5 °C}-, тачка кључања -{80,2 °C}-. Гори светлим и јако чађавим пламеном. Отрован је и канцероген и у течном и у гасовитом стању. Добија се при сувој дестилацији угља у коксарама, на подручју некадашње Југославије у Лукавцу и Зеници. Знатне количине се производе и синтетички, каталитичким крековањем алифатичних и нафтенских угљоводоника. У свету је 1975. године произведено 8,92 милиона тона. Употребљава се у хемијској индустрији као растварач, средство за екстракцију и као сировина за друге производе.
Бензенов прстен
Бензенов прстен је шесточлани прстен који образују атоми угљеника у структури молекула угљоводоника бензола. Основни је структурни састојак органских ароматичних једињења. Слободни електронски парови угљеника у прстену су делокализовани и изнад и испод равни прстена граде делокализоване електронске облаке. Оваква структура је хемијски веома постојана па су једињења која поседују бензенов прстен, и поред постојања незасићених веза, претежно дезактивирана за реакцију адиције. Прстен је пак подложан електрофилном нападу односно електрофилној ароматичној супституцији при којој се очувава ароматичност (посебна пажња се обраћа на редослед увођења супституената због њихових дирекционих утицаја). Добијени деривати имају широку примену.
Историја Откриће
Реч „бензен” је изведена из „гуменог бензоина” (бензоинске смоле), ароматичне смоле коју су европски фармацеути и парфемери познају од 16. века као производ из југоисточне Азије.The word "benzoin" is derived from the Arabic expression "luban jawi", or "frankincense of Java". Један кисели материјал је изведен из бензоина сублимацијом и назван „цветови бензоина”, или бензојевa киселинa. Угљоводоници који су добијени из бензојеве киселине тако су добили име бензин, бензол или бензен. Мајкл Фарадej је први изоловао и идентификовао бензен 1825. године из уљаног остатка добијеног из производње илуминирајућег гаса, и дао му име бикарбурет водоника. On pages 443–450, Faraday discusses "bicarburet of hydrogen" (benzene). On pages 449–450, he shows that benzene's empirical formula is C6H6, although he doesn't realize it because he (like most chemists at that time) used the wrong atomic mass for carbon (6 instead of 12). Године 1833, Ајлхард Мичерлих га је произвео дестилацијом бензојеве киселине (из гуменог бензоина) и кречњака. Он је назвао то једињење бензин. In a footnote on page 43, Liebig, the journal's editor, suggested changing Mitscherlich's original name for benzene (namely, "benzin") to "benzol", because the suffix "-in" suggested that it was an alkaloid (e.g., Chinin (quinine)), which benzene isn't, whereas the suffix "-ol" suggested that it was oily, which benzene is. Thus on page 44, Mitscherlich states: "Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird, und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen im Zusammenhang steht, so gibt man ihr am besten den Namen Benzol, da der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl isomerische Verbindung von Liebig und Wöhler gewählt worden ist." (Since this liquid [benzene] is obtained from benzoic acid and probably is related to benzoyl compounds, the best name for it is "benzol", since the name "benzoïn" has already been chosen, by Liebig and Wöhler, for the compound that's isomeric with the oil of bitter almonds [benzaldehyde].) Године 1836, француски хемичар Аугуст Лоран је ову супстанцу назвао „фен” ();, see p. 44: "Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage." (I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acids, because benzene is found in illuminating gas.) та реч је постала корен енглеске речи „фенол”, који је хидроксиловани бензен, и „фенил”, радикал настао апстракцијом атома водоника (слободни радикал H•) из бензена. thumb|center|300px|Кекулова модификација 1872. године његове теорије из 1865. године, илуструје брзу измену двоструких веза
Године 1845, Чарлс Мансфилд, радећи под фон Хофманом, изоловао је бензен из каменоугљене смоле.Hofmann, A. W. (On a reliable test for benzene), ; on pp. 204–205, Hofmann found benzene in coal tar oil. Четири године касније, Мансфилд је почео прву производњу бензена индустријских размера, користећи метод базиран на каменоугљеној смоли.Charles Mansfield filed for (November 11, 1847) and received (May 1848) a patent (no. 11,960) for the fractional distillation of coal tar. Постепено се развио осећај међу хемичарима да су бројне друге супстанце хемијски сродне са бензеном, и да сачињавају засебну хемијску фамилију. Године 1855, Хофман је користио реч „ароматичан” за описивање тих породичних односа, јер је то карактеристично својство многих чланова те породице. [Note: The empirical formulas of organic compounds that appear in Hofmann's article (p. 3) are based upon an atomic mass of carbon of 6 (instead of 12) and an atomic mass of oxygen of 8 (instead of 16).] Године 1997, бензен је детектован у дубоком свемиру.
Референце
Литература
Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Carl Gerold's Sohn, Vienna (1861), Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Aldrich Chemical Co, Milwaukee (1989), catalog no. Z-18576-0, and (1913) catalog no. Z-18577-9 494 (1929).
Спољашње везе
-{ATSDR – Case Studies in Environmental Medicine: Benzene Toxicity}- -{Benzene}- -{Benzene Material Safety Data Sheet}- -{International Chemical Safety Card}- 0015 -{National Pollutant Inventory - Benzene}- -{NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards}- -{IARC Monograph: "Benzene"}- -{Computational Chemistry Wiki}- -{Couper and Carbon bonds}- -{Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzene}- -{Kekule, Couper and dreams of Benzene}- -{video podcast (Sir john Cadogan giving a lecture on Benzene since Faraday, in}-) 1991
Категорија:Растварачи Категорија:Ароматични угљоводоници Категорија:Хазардни загађивачи ваздуха Категорија:Загађење воде Категорија:Загађење земљишта Категорија:Анулени Категорија:Угљоводонични растварачи Категорија:Безбедност и здравље на раду Категорија:Мутагени