Босилеград је градско насеље у Србији и седиште истоимене општине у Пчињском управном округу. Према попису из 2022 било је 2.348 становника. Налази се на југоистоку земље, у близини границе са Бугарском.
Етимологија Постоји више теорија о томе како је Босилеград добио име:
Једна се односи на легенду о краљу Бусилу који је, у време када су Османлије почеле да заузимају Балкан, владао територијом на којој се данас налази град. Тако се име Босилеграда етимолошки може тумачити управо од имена овог краља – Бусиловград, што је затим еволуирало у Бусилиград, па Босиљград и на крају Босилеград. Топоним „Босиљград” може се наћи само у имену једне хидролошке станице на Љубатској реци, основане 1965. године, која се налази у близини Босилеграда. Према другој теорији, име је могло настати од именице „бус“ (бусен), јер су по предању прве колибе нових досељеника биле покривени бусењем. Трећа теорија као порекло имена Босилеграда наводи биљку босиљак, који се одувек много сејао по баштама у том крају, а сеје се и данас.
Легенда о краљу Бусилу Када су Турци почели да освајају Балканско полуострво, Босилеградско Крајиште је било раздвојено на два дела – један, где се данас налази град Босилеград и околна села, а други где се налази данашње село Бранковци са околним насељима. Први део од Турака је штитио краљ Бусил, а други његов брат краљ Бранко. Тврђава краља Бусила налазила се на локалитету који се данас назива Градиште и налази се један километар западно од данашње града. Када су Турци освојили Ћустендилски крај, освојили су и тврђаву краља Бранка. Међутим, краљ Бусил је дуго времена одбијао турске нападе, јер је његова тврђава била саграђена на врху брда и недоступна. Зато су Турци натерали краља Бранка да брату пошаље порук да дође код цркве Светог Спаса у селу Рајчиловци, како би заједно узели причест. Међутим, кад је стигао код цркве, био је ухваћен и заједно са краљем Бранком брутално убијен. Тада су Турци спалили Босилеград и већи део житеља је био заробљен или убијен, али тврђаву и даље нису могли да освоје. међутим, ако јака, тврђава је имала један недостатак – испод ње се налазио тунел, кроз који се неопажено могло доћи до реке Драговиштице по воду. Једном приликом Турци су приметили како се тим тунелом прошуњало јато гусака са реке. Тако су тунелом ушли унутар тврђаве, спалили је и срушили. Исту судбину задесило је и село Рајчиловци и тако је цела Босилеградска котлина постала пуста.
Географија мини|лево|Река Драговиштица у Босилеграду Целу општину карактерише брдско-планински предео са надморском висином од 660 до 1.922 метра. Највећи планински врх је планина Бесна Кобила са 1.922 m надморске висине. Истиче се, такође, Босилеградска котлина у дужини од 5,5 km, средње ширине 1,5 km и 730 m надморске висине.
Кроз град протиче река Драговиштица која се заједно са својим притокама налази у сливу Струме. Неповољна конфигурација терена и структура земљишта условљавају неизграђеност путне мреже. Тако да су и основне саобраћајнице којом је општина повезана са унутрашњошћу, а и према Бугарској изузетно слабог квалитета што директно условљава развијеност општине.
Историја Као најстарије племе, које је живело на овим просторима спомиње се племе Пеонци, који су живели између река Струме и Вардара. Око 506. године п. н. е. велики део Пеонаца је био окупиран од стране Персијанаца. У 4. веку п. н. е. Поенија је била под владавином другог племена Дентелита или Дантелита. Војводство Дентелита је било од планине Риле до Осоговске планине, на северу до притокама реке Тимок и Софијског војводства. Касније, овај крај је био насељен Трачанима, који су се највише бавили сточарством и рударством. У области је пронађен велики број примерака старог кованог новца који сведочи о њиховом постојању на овим просторима. То су најпоузданији подаци по којима може да се види који су народи живели на овим просторима.
У овај крај долазе Бугари 809. године када је Сердика (данашња Софија) била освојена од стране кана Крума. За време владавине бугарског кнеза Борис I Михаила (845—884) Македонија до реке Струме и Охрида је улазила у састав Првог бугарског царства, тако да су и ови крајеви били део тих територија. Око 200 година ове територије су биле под византијском влашћу. Током 1084. године око осамдесет хиљада Печенега прелази Дунав и улазе дубоко у византијску државу како би крали. Византијска војска, помогнута Бугарима, успела је да их разоружа и да их насели у околини данашње Софије. Убрзо су примили православну веру, и асимилирали се.
У време владавине цара Калојана, овај крај је припадао Бугарској, али је после смрти бугарског цара Јована Асена II (1247. год.) припао Византији. Српски краљ Стефан Урош II Милутин освојио је област око Велбужда (данашњег Ћустендила) око 1282. и од тада је овај крај у саставу српске државе. Током 14. века, ово подручје је било у саставу Српског царства, а потом је припадало Држави Дејановића, све до турског освајања 1395. године. У Османском царству босилеградски крај је био нахија, део Ћустендилске казе.
Босилеградски крај је крајем децембра 1877. године (почетком јануара 1878. године по новом календару) од Турака ослободила српска војска, са шумадијским добровољцима Ђоке Влајковића и локалним добровољцима Симе Соколовића. И поред тога, после Берлинског конгреса 1878. године, босилеградски крај је припао територији Кнежевине Бугарске. Седиште тадашњег Крајишта је било у селу Извор. После припајања Источне Румелије Кнежевини Бугарској 1886. године Босилеград постаје административни центар, а сама област постаје део Софијског округа.
У време Првог и Другог балканског рата (1912—1913) и у току Првог светског рата (1914—1918) Босилеград је био у саставу Краљевине Бугарске. За време Топличког устанка четници под командом војводе Косте Пећанца су 3. маја 1917. године ушли у Босиљград, у средиште бугарске војне силе."Правда", Београд 22. мај 1932. године Град је том приликом и запаљен бензином."Народ", Солун 1917. године Била је то одмазда због великог бугарског злочина над Србима у селу Ристовцу, када су 170 људи, жена и деце спалили заточене у кућама."Време", Београд 5. марта 1927. године Босиљград је држало 30-40 бугарских жандарма и нешто војника на одсуству. Јаче војне формације Бугара, Немаца и Аустроугара су чувале жељезничку пругу од комитских напада. Пећанац се након девет дана повукао из градића, а првобитни план је био да удари на Ђустендилску бању, где се налазила бугарска војна команда."Време", Београд 1929. године После Првог светског рата, према Нејском мировном уговору поражена Бугарска је приморана да као ратну одштету преда део својих територија Србији. Једна од тих територија је била и Босилеградски крај.
Босилеград је 27. новембра 1919. године званично припојен Краљевини Срба, Хрвата и Словенаца (од 1929. године Краљевина Југославија), али због упорног одбијања бугарских власти да испоштују уговор, у састав државе улази годину дана касније.
Десио се у градићу почетком новембра 1927. године крвави злочин. Кмет Босиграда Василије Јаневић избо је ножем Стевана Дојчиновића, обласног посланика."Време", Београд 1927. године Градић је децембра 1929. године добио електричну централу. Најзаслужнији за струју били су командант места, пуковник Душан Гавриловић, професор Универзитета Драгомир Јовановић и инженјер Косаков."Политика", Београд 1929. године
За време Другог светског рата, од почетка маја 1941. године Босиљград је припојен Бугарској, Софијском управном округу."Београдске општинске новине", Београд 1941. године После Другог светског рата овај крај је у саставу Социјалистичке Федеративне Републике Југославије. Од 1992. године. општина Босилеград је у саставу Савезне Републике Југославије, а данас је у саставу Републике Србије.
Архитектура Архитектура урбаног језгра Босилеграда представљај занимљиву туристичку атракцију. У просторно-културно-историјској целин се јасно препознају објекти изграђени током три различита историјска раздобља и они су у хармоничној композицији.
Најстарију групу грађевина чине оне настале углавном током 19. века. Оне представљају вишевековну традицију народног неимарства ових крајева. То су објекти староварошке архитектуре грађени у скелетном систему, од тесане дрвене грађе, опеке и камена, са карактеристичним доксатима, балконима, прозорима са первазима, широким опшивеним стрехама, по правилу малтерисаним и окреченим у бело. Друга група објеката изграђена је у првим деценијама 20. века и носи обележја грађанске архитектуре. Ове грађевине говоре о одређеном економском преображају и просперитету Босилеграда и његове шире околине, али и о спремности да се прихвате тадашње тенденције у европској архитектури. Поједини објекти из ове групе се нарочито издвајају по својим занимљивим архитектонским решењима, колико у погледу обликовања и компоновања маса, толико и с аспекта примене декоративних елемената и решавања детаља. Грађевине из треће групе преовлађују у просторној целини града. Оне су настале у периоду интензивније урбанизације и изградње у периоду после Другог светског рата. Подигнути су у периоду владајућег соцреализма у уметности и архитектури и одликују се одређеним стваралачким квалитетима, превасходно захваљујући утицајима интернационалног стила. Оно по чему се ови објекти највише истичу јесте чињеница да су се готово сви одлично уклопили у укупну урбану структуру градског језгра.
Објекти из сваке од ових група објеката веродостојно осликавају историјски период у коме су настали и веродостојно приказују развој ове општине Пчињског округа.
Култура и вера У Босиљграду је 1834. године на први дан Духова одржана прва литургија у новоподигнутој православној цркви."Правда", Београд 1934. године
Године 1928. отворена је у месту Државна четвороразредна мешовита грађанска школа, са два разреда."Просветни гласник", Београд 1928. године
Средиште културних дешавања у Босилеграду је Центар кулуре Босилеград, где се одржавају многе приредбе, концерти, такмичења... При Центру ради више секција од којих је најзапаженија фолклорна. Центар кулуре Босилеград од 2009. године традиционално организује фолклорни фестивал „Босилеградско крајиште пева и игра”, највећу културно–забавну и туристичку манифестацију коју организује бугарска национална мањина у Србији.
Културни живот у Босилеграду употпуњује и Културно-информативни центар бугарске мањине у Србији „Босилеград“, који је организатор многих културних дешавања, а пре свега Дечјег ускршњег Фестивала са турниром у туцању јајима. Турнир се традиционално одржава од 1994. године и има међународни карактер.
Од августа 2003. године се одржава и ликовна колонија под покровитељством Скупштине општине Босилеград. Учешће у колонији узимају, поред уметника-аматера из Босилеграда и многи гости из Србије, Бугарске и других земаља.
Народна библиотека „Христо Ботев“ располаже фондом од 26.500 књига различите садржине: научна литература, белетристика, школска лектира и сл. обрађује и прикупља старе и ретке књиге за формирање завичајног фонда општине. У свом саставу има четири истурена одељења у селу Горња Лисина, Горња Љубата, Доња Љубата и Бистар.
Медијски простор у Босилеграду је покривен са једном радио-станицом - Радио SKAY FM 97,7 MHz.
Овде се налази Гимназија Босилеград.
Празници Најзначајнији датуми у Босилеграду : „Умни Петак“ (или Светли петак), први петак после Ускрса (покретни празник) - Сабор у Босилеграду 21. септембар - Рођење Пресвете Богородице, Сабор у Босилеграду, од 2002. године и званично Дан града Босилеграда 3 дана Ускрса (Васкрсење Господа Исуса Христа, Васкрсни понедељак и Васкрсни уторак) - Дечји међународни ускршњи фестивал
Демографија У насељу Босилеград живи 2068 пунолетних становника, а просечна старост становништва износи 37,0 година (36,9 код мушкараца и 37,1 код жена). У насељу има 890 домаћинстава, а просечан број чланова по домаћинству је 3,03.
Ово насеље је углавном насељено Бугарима (према попису из 2002. године), а у последња три пописа, примећен је пораст у броју становника.
Познате личности