Energija razlaganja hemijske veze (BDE), energija disicijacije veze ili -{D0}- je mera snage hemijske veze. Može biti definisana kao standardna entalpijska promena kada se veze raskidaju putem homolize,Gold Book (1994): Bond dissociation energy |file=B00699. sa reaktantima i proizvodima na -{K=0}- (apsolutnoj nuli). Na primer, energija razlaganja -{C–H}- veze u etanu (-{C2H6}-) je određena procesom: -{CH3CH2–H → CH3CH2• + H}-
-{D0 = ΔH = 101,1 kcal/mol = 423.0 kJ/mol = 4.40 eV}- (po vezi)
Definicija BDE i srodnih parametara Energija raskidanja hemijske veze se ponekad označava i kao entalpija disocijacije veze (ili vezna entalpija), ali ovi termini nisu striktni ekvivalenti, kao što se kasnija obično navodi za gornju entalpijsku reakciju na 298 -{K}- (standardni uslovi), umesto na 0 -{K}-. To se razlikuje od -{D0}- za oko -{1,5 kcal/mol (6 kJ/mol)}-, u slučaju veze sa vodonikom u velikim organskim molekulima. Ipak, termin energija razlaganja veze i simbol -{Do}- često se upotrebljavaju i za reakciju entlapije na 298 -{K}-.Darwent, B. deB. (1970). "Bond Dissociation Energies in Simple Molecules" Nat. Stand. Ref. Data Ser., Nat. Bur. Stand. (U.S.) 31, 52 pages.
Odnos BDE - energija veze Izuzev diatomskih molekula, energija razlaganje veze se razlikuje od energije veze, proseka koji se izračunava iz zbira energija razlaganja svih veza u molekulu.Morrison & Boyd Organic Chemistry 4th Ed.
Na primer, veza -{H O–H}-, u molekulu vode (-{H–O–H}-) ima 493,4 -{kJ/mol}- energije razlaganja, a potrebno je 424,4 -{kJ/mol}- da se raskine ostatak veze -{O–H}-. Energija kovalentne veze -{O–H}- u vodi je 458,9 -{kJ/mol}-, koja je prosek tih iznosa. Disocijacijska energija vodonikove veze u vodi je oko 23 -{kJ/mol}-.Principles of biochemistry by Albert L. Lehninger, David Lee Nelson, Michael M. Cox; edition 4. стр. 48
Na isti način, za uklanjanje uzastopnih atoma vodika iz metanskih veza, energije razlaganja veze su: 104 -{kcal/mol}- (435 -{kJ/mol}-), za -{D(CH3–H) 106 kcal/mol (444 kJ/mol)}- za -{D(CH2–H): 106 kcal/mol (444 kJ/mol)}-, za -{D(CH–H)}- i konačno 81 -{kcal/mol (339 kJ/mol)}- za -{D(C–H)}-. Energija veze je, tako, 99 -{kcal/mol}- ili 414 -{kJ/mol}- (prosečna energija disocijacije veza). Treba uočiti da je -{C-H BDE 99 kcal/mol}-.
Nakon disocijacije, ako se formiraju nove veze većih energija raskidanja veze, ovi proizvodi su na nižim entalpijama, javlja se neto gubitak energije, a time je i ukupni proces egzoterman. Konkretno, pretvaranje slabe dvostruke veze u O2 u jaču vezu u -{CO}-2 i -{H2O}- daje egzotermno sagorevanje.Schmidt-Rohr, K. (2015). "Why Combustions Are Always Exothermic, Yielding About 418 kJ per Mole of O2" J. Chem. Educ., 92: 2094-2099.
Homolitsko ili heterolitsko razlaganje Veze se mogu raskinuti simetično ili asimetrično. Prvo se zove homoliza i osnova je za obične BDE. Asimetrično razlaganje veza se zove heteroliza. Za molekulski vodonik, alternative su: -{H2 → 2 H•ΔH = 104 kcal/mol}- (vidi tabelu ispod) -{H2 → H+ + H− ΔH = 66 kcal/mol}- (u vodi)
Bromougljenici su često labilni i upotrebljivi za gašenje požara.
VezaOpis vezeEnergija raskidanja veze (298 -{K}-)Napomena -{(kcal/mol)}- -{(kJ/mol)}- -{(eV)}- -{C–C}- -{C–C}- veza 83–85 347–356 3,60–3,69 Jaka, ali slabija od -{C–H}- veze -{Cl–Cl}- Hlor 58 242 2,51 Označeno žućkastom bojom ovog gasa -{Br–Br}- Brom 46 192 1,99 Označeno smećkastom bojom -{Br}-2izvora -{Br}-. radikala -{I–I}- Jod 36 151 1,57 Označeno purpurastom bojom -{I}-2izvora -{I}-. radikala -{H–H}- Vodonik 104 436 4,52 Jaka, nepolarizirajuća vezarazloživa samo metalima i jakim oksidansima -{O–H}- Hidroksil 110 460 4,77 Nešto jača od -{C–H}- veze O=O Kiseonik 119 498 5,15 Jača nego jednostruke veze,slabija nego mnoge dvostruke veze -{N≡N}- Azot 226 945 9,79 Jedna od najjačih vezavelika energija aktivacije u proizvodnja amonijaka
Navedeni podaci pokazuju kako prednosti veza variraju u odnosu na periodni sistem. Postoji veliki interes, posebno u organskoj hemiji, za relativne snage veza u okviru date grupe spojeva.
VezaOpis vezeEnergija raskidanja veze(298 -{K}-)Napomena -{(kcal/mol)}- -{(kJ/mol)}- -{H3C–H}- Metilna -{C–H}- veza 105 439 Jedana od najjačih alifatskih -{C–H}- veza -{C2H5-H}- Etilna -{C–H}- veza 101 423 Nešto slabija od -{H3C–H}- -{(CH3)3C–H}- Tercijarna -{C–H}- veza 96,5 404 Tercijarni radikali su stabilizirani -{CH2CH–H}- Vinilna -{C–H}- veza 111 464 Vinil radikali su retki -{HC2-H}- Acetilenska -{C–H}- veza 133 556 Acetilenski radikali su veoma retki -{C6H5-H}- Fenilna -{C–H}- veza 113 473 Poredive sa vinil radikalima, retke -{CH2CHCH2-H}- Alilna -{C–H}- veza 89 372 Takve veze ispoljavaju pojačanu reaktivnost -{C6H5CH2-H}- Benzilna -{C–H}- veza 90 377 Akin- alil -{C–H}- vezeTakve veze ispoljavaju pojačanu reaktivnost -{H3C–CH3}- Alkanska -{C–C}- veza 83–85 347–356 Mnogo slabija od -{C–H}- veze -{H2C=CH2}- Alkenska -{C=C}- veza 146–151 611–632 Oko 2x jača -{C–C}- jednostruke veze -{HC≡CH}- Alkinska -{C≡C}- trostruka veza 200 837 Oko 2,5x jača od -{C–C}- jednostruke veze
Vidi još Jačina veze Energija veze Energija vezanja Hemijska veza
Reference
Категорија:Особине хемијске везе Категорија:Енергија везања