thumb|right|Пиротска тврђава Пирот лежи између два велика града, Ниша и Софије, који су одређивали оквире развоја града. Области око данашњег Пирота представљају значајна сазнања о старим народима који су живели у централним областима Балкана, у граничној зони двеју језичких сфера, латинске на западу и грчке на истоку; на терену на коме су се сукобљавали и мешали утицаји двају моћних балканских народа, трачких и илирских, на веома прометној саобраћајници која повезује Европу са Азијом.
Пирот се први пут помиње у једној римској карти путева из прве половине 3. века, у тзв. Tabula Peutingeriana. Пирот је у тој карти назван Turres (Куле).Извештај пиротске Гимназије 1907/1908 Пирот је тада био обична кула мотриља а Бела Паланка је била варошица Remesiana у којој се налазила народна скупштина Горње Мезије. Из 2. века су најстарији грчки писани споменици који су нађени у Пироту. По једном од најстаријих споменика, Пирот и околина нису припадали Горњој Мезији него Тракији.Просветни гласник 1901.
Пирот је тек у 14. веку постао важно источно упориште кнеза Лазара и прва одбрана против Турака. Неколико пута је падао у руке Османлија све до 1878. године. У Првом српском устанку је град био спреман да учествује у борбама међутим, Турци су предупредили те могућности те су Пироћанци емигрирали у остале крајеве Србије. Најпознатија буна против Турака која се десила у овим крајевима је била Пиротска буна. Тек у Другом српско—турском рату је град ослобођен од Османлија.
У будућим ратовима и недаћама, Пирот је углавном био под окупацијом Бугара. То се десило и у Српско—бугарском рату као и у оба Светска рата.
После формирања нове власти након 1944. године, град је доживео индустријски процват. Основала су се многа предузећа попут Први мај Пирот и фабрика Тигар које су биле познате у целој Југославији.
Пирот је званично постао град 2016. године. Град данас има око 50 000 становника са околним селима. Пиротски управни округ у свом саставу има општине: Бела Паланка, Димитровград и Бабушница. Округ се простире на 2.761 km² и има око 92 000 становника.
Средњи век Што се тиче средњег века, има много мало помена о граду. Историчар Јустинијана Великог, Прокопије из 6. века, помиње да је цар Јустинијан утврдио градић Квимедаву између Ремизијане и Кратискаре и сумња се да је то заправо пиротски град. По историчару Кости Костићу, Квимедава није Пирот већ место код села Расница и Костур где има латинских налазишта. thumb|десно|Момчилов град — улаз у доњи град Пирот се помиње тим именом тек у 14. веку. У грчким споменицима из 10. и 11. века помињу се места: Мокро у нишкој епископији и Суково у софијској али имена Пирот нема.
У 12. веку арапски географ Идизри помиње Пирот као Атруби: Атруби се налази на 40 миља или један дан хода источно од Ниша, на реци која долази са српских планина и излива се у Мораву.Ad Turribus у Tabula Peutingeriana
У периоду Стефана Немање, Пирот је он присајединио својој држави. Међутим, Анзберт, путописац немачких крсташа помиње да је Стефан Немања пратио немачког цара Фридриха Барбаросу од Ниша до Софије близу источне границе и ту се не помиње Пирот. Такође, синови и биографи Стефана Немање наводе градове које је он освојио и разрушио те се и ту не помиње Пирот. Историчар Коста Костић ова ћутања о Пироту тумачи тиме што је Пирот и раније био у рушевинама без грчке одбране те Стефан Немања није имао шта ни освојити ни разрушити.
У другој половини 14. века Пирот се јавља као важан стратегијски центар кнеза Лазара. Турци су почели упадати у српска места после 1382. године и Пирот је већ у том периоду био окупиран. Кнежев војвода Димитрије Војихновић је заузео град Пирот заједно са Јежевичком клисуром и то је била источна капија државе. Султан Мурат је поново заузео Пирот без тешкоћа. thumb|right|Српско царство 1360. године Кнез Лазар је у помоћ Војихновићу послао 15 000 војника са Вуком Бранковићем те је српска војска отерала Турке 1388. године. Тако је повраћена источна граница државе. Како је Лазар очекивао 1389. године Турке са источне стране, утврђивао је градове Ниш и Пирот. Пред косовску битку, пиротске војнике је предводио Димитрије Војихновић, шурак деспота Угљеше. Пиротска војска са Војихновићем је заузимала десно крило српске војске.Ратник за 1889. г. књ. XX
Деспот Стефан Лазаревић је задржао Пирот после косовског боја али га је можда и изгубио за време честих турских упада у Србију у периоду 1402—1413. године јер су, по уговору са султаном Мухамедом, враћени сви крајеви близу Софије са Знепољем и Трном. Константин Философ, биограф деспота, записао је: Цар Мусулман изађе на Темско и освоји га с војском (утврђење у селу Темска).
Пирот је поново пао у турске руке око 1427. године када је султан Мурат почео продирати у Србију. Око 1433. године, пролазећи кроз Пирот, Француз Бертрандон де ла Брокијер бележи: Варош није ограђена, али има градић на једном крају, опасан с једне стране реком, а с друге стране великом баром. Место је то мало, уз један брег са северне му стране. Ако је тачна ова белешка, по Костићу, је Пирот чинило само насеље Пазар које је описано и оно је касније било разрушено и спаљено.
Године 1433. је Пирот био ослобођен и по Сегединском споразуму из 1444. године је деспот Ђурађ добио границе све до Софије. У годинама 1454—1455. је Пирот пао у руке Турака још једном.
Од 1455. до 1877. је Пирот био под турском влашћу.
Пирот у белешкама Путописац Стеван Герлах који је прошао кроз Пирот 1578. године је записао да је у Пироту столовао Милош Обилић.Рад, XVI, 49 Турски географ Евлија Челебија је забележио да је пиротски градић подигао „краљ—деспот”.Гласник, V 25, 29 Јаков фон Бецек (1564): Изван вароши уздиже се тврђавица на стени, коју оптичу две мале речице; недалеко од ове тврђавице уздиже се каменито брдо, на чијем подножју из пећине избија великом шумом лепа бистра вода.Рад, LXXXIV, 88-90 С Швајгер (1577): Леп, стари градић има 5 јаких кула а горе на брду виде се многе старе зидине; становници причају да су Турци доњи градић подигли ради своје одбране, јер горњи градић не могаху освојити.Рад, СXVI, 49-50 Свештеник Стеван Герлах (1578) : Пирот је лепа и велика варошица са доста добрим кућама; у њему станује 140 спахија, који иду у војску само кад их беглер-бег Румелије позове; мало има хришћанског становништва и оно нема своје богомоље; од тврђаве стоје само 4 високе јаке куле и платно; Пирот припада Синан-паши у Цариграду.Рад, C, 123
Пирот у 17. веку се није разликовао умногоме од Пирота у 16. веку. Путописац француског посланика Де Хеа бележио је о граду: 21. јуна 1621. године ми сиђосмо са планине покривене шумом, на коју се бејасмо дан раније попели и на подножју које је велика и и врло плодна равница која носи име градића званог Пирот на словенском а на турском Cherquivi; ту у једној ливади дуж потока ми ручасмо.Starine, XXII, 97, 177 У истом веку, Челебија је записао да је Пирот повећа варошица али да је при крају века страдао. Аустријска војска је ушла у Пирот 1689. године и генерал Пиколомини рапортирао је цару да је нашао градић у добром стању а за варош је рекао да је била лепа и по турском начину зидана и богата али да ју је нашао разорену и неке делове у пламену.Годишњица, VI, 149
Пирот за време Турака Аустријска војска је још једном ушла у Пирот за време војне, 1737. године. Војска је у граду поставила око 60 војника међутим убрзо је Турска потиснула војнике и поново заузела град. Притом су попалили 140 села у пиротском округу. У истим годинама је страдао и Темачки манастир.
За време турске владавине, Пирот је спадао у нишки пашалук. Турци су Пирот звали Шар или Шер-ћој што је у преводу градско, варошко село.
Пирот за време Првог српског устанка Турске власти су за време избијања Првог српског устанка чиниле све да спрече ширење, нарочито око Ниша и Пирота. Дана 5. априла 1805. је објављена вест да су се Пироћанци дигли против Турака а устанак прети да се рашири. Бележи се како су се устаници из Пирота сукобили са Турцима и изашли као победници средином априла исте године а крајем априла се народ нишког и пиротског краја подигао на још један устанак у споразуму са устаницима из Београдског пашалука.
Устанак Пироћанаца превазилазио је важност локалног значаја па је Хафиз-паша српске старешине побио а села опљачкао. Исте године, 1805. су Турци обесили о једну врбу у насељу Тијабара седам попова јер су их оптужили да одржавају везе са остатком Србије и да припремају устанак у округу.
Пироћанци ипак нису директно учествовали у борбама у главним фронтовима српско-турског ратовања али су имали акцију у Гургусовачком крају и били су предвођени браћом Маринком и Митом Петровићем који су били рођени у Пироту. Браћа су, због заслуга у рату, носили титулу војвода српске устаничке војске а такође су и учествовали у раду Скупштине старешина ослобођене Србије. Маринко Петровић је био један од најважнијих представника ослободилачке борбе и због тога је Висока порта тражила његово изручење од аустријских власти 1813. године.
Године 1806. је Ибрахим-паша пошао на Делиград а Карађорђе је наредио Мити, Маринку и Ранчи Пироћанцу да заједно са Хајдук Вељком нападају Турке у пиротској нахији а затим да се повуку и крену ка Делиграду и Алексинцу.
thumb|десно|Битка на Чегру Битка на Чегру је имала велики значај за ослобођење хришћана Ниша и крајева око Ниша, укључујући и Пирот. Из Ниша је преко Пирота турска војска бежала у Бугарску а мањи део преко Лесковца и Врања.
Новембра 1809. године је Милисав Ђорђевић постао нови старешина бањске, црноречке, сврљишке и пиротске нахије. Добио је упутства од Карађорђа 10. новембра где је писало: Ви се сад јесте принуждени у турске руке али ви тамо уређујете са Турцима и поданство подаите њима за време а на пролеће како ви дође заповест сви будите готови на Турке ударити с нама. Пироћанци су преко свештених лица одржавали везе са остатком Србије и Карађорђем. Поклони манастирима су били значајна прилика да се сазна о догађајима са оне стране ратишта.
Пиротски крај је највише узимао учешћа у Првом српском устанку преко емиграција у ослобођене делове Србије. После неуспелих преговора са турским властима, силна турска војска је прошла кроз Пирот и средње Понишавље.
Након слома Устанка, турска специјална покретна потерна одељења за истребљавање хајдука и сакупљање прикривеног оружја, посебно у Горњем Понишављу и око Старе планине је служило за ликвидацију најугледнијих људи у народу.
Период 1815—1830 Нормалан живот Пироћанаца после Првог српског устанка је био потпуно потиснут из страха од прогона.
Пиротски крај није учествовао у Другом српском устанку јер се није ширио ван Смедеревског санџака.
У Пироту је постојала тајна револуционарна организација вероватно пре 1820. године. Према архиви манастира Хиландар и писмима из 1816. године, Пироћанци су писали манастиру и обавештавали о догађајима у периоду турске власти. Прво писмо је од чорбаџија из 1816. године где се наводи да је пиротски протосинђел Данило кога су Турци осудили на изгнанство, очајан и да му треба помоћ. Они су желели да му се допусти да иде у манастир Ватопед где би помагао у дизању грчког устанка против Турака. Друго писмо је из исте године, послато маја месеца и писао га је Игњатије из Пирота и послао са све поклонима.Лесковачки зборник 1975, стр. 279
Положај пиротских варошана је био неизвестан јер су се плашили присуства великог броја турских војника и кулука.
Пиротска буна