thumb|right|260px|Команданти Револуционарне устаничке армије Украјине Анархизам у Украјини има своје корене у демократској и егалитарној организацији Запорошких козака, који су насељавали регион до 18. века. Филозофски анархизам се први пут појавио из радикалног покрета током украјинског националног препорода, проналазећи књижевни израз у делима Михаила Драгоманова, који је и сам био инспирисан слободарским социјализмом Пјера Жозефа Прудона. Ширење народњачких популистичких идеја такође је поставило основу за усвајање анархизма од стране украјинске радничке класе, чиме је запажено кружио у јеврејским заједницама Пале насеља.
До избијања Револуције 1905. године, један специфично анархистички покрет је постао истакнут у Украјини. Идеје анархо-комунизма, анархо-синдикализма и индивидуалистичког анархизма све су се укоријениле у украјинским револуционарним круговима, при чему је сам синдикализам развио изразито снажан утицај у Одеси, док су акти анархистичког тероризма од стране ћелија као што је организација Црна застава постала уобичајена. Након што је револуција угушена, украјински анархизам је почео да се реорганизује, што је кулминирало испадом након Фебруарске револуције, када се Нестор Махно вратио у земљу и почео да се организује међу сељаштвом.
Украјина је постала упориште анархизма током револуционарног периода, делујући као противтежа украјинском национализму, руском империјализму и бољшевизму. Револуционарна побуњеничка армија Украјине (РИАУ), коју је предводио Махно, формирала је анархистичку Слободну територију на југоистоку земље, са центром у бившим козачким земљама Запорожја. До 1921. године, украјински анархистички покрет је поражен од бољшевика, који су на њеном месту основали Украјинску Совјетску Социјалистичку Републику.
Анархизам је доживео кратак препород у Украјини у време Нове економске политике, али је поново поражен након успона тоталитаризма под владавином Јосифа Стаљина. Даљи изрази анархизма постојали су у кршењу совјетске украјинске историје, пре него што су се коначно поново појавили у јавној сфери након распада Совјетског Савеза. У 21. веку украјински анархистички покрет је доживео оживљавање, и сам је дошао у сукоб са крајњом десницом у успону након Евромајдана.
Историја На најзападнијој тачки евроазијске степе, земље данас познате као Украјина дошле су под контролу бројних номадских друштава од 5. века пре нове ере. Прво су дошли индоевропски Скити и Сармати, затим турски Хазари, Печенези и Кумани, пре досељавања Словена у регион. До 9. века нове ере, ови Словени су постали познати као Руси и формирали су лабаву федерацију кнежевина, са Кијевом као центром. Руси су претворени у православно хришћанство током следећег века, пре него што их је напала Монголско царство, што је довело до колапса власти Кијева. Док је владала Златна Хорда, северне државе под влашћу Москве постале су познате као „Русија“, док су јужне пограничне области постале познате као „Украјина“. Након пада Хорде, Украјина је постала бојно поље између конкурентских Пољског, Руског и Отоманског царства, што је довело до развоја посебне украјинске културе. thumb|left|Запорошки козаци у борби против Татара У то време, Козаци су изашли из сукоба, успоставивши се дуж обала река Дона и Дњепра, где су практиковали форму партиципативне демократије у народним скупштинама (Кругс) и бирали своје војсковође (Атамане). Док би се други Козаци на крају заклињали на лојалност једној или другој држави, Запорошки козаци у Украјини су могли да одрже своју независност. Запорожани су били састављени од широке мешавине народа, укључујући и оне који су побегли од кметства, који су као „слободни Украјинци“ држали своју земљу и били мобилисани као део Запорошке војске. Украјински козаци су се борили против Пољака, Руса и Османлија, организовани у децентрализоване пукове (полкс) и ескадроне (сотниас). Сам Запорошка Сич (слободна територија у Украјини) је био организован по демократским и егалитарним линијама, где су војни и цивилни званичници били директно бирани на једногодишњи мандат и подложни моменталном опозиву од стране скупштина, док је њена земља била равномерно распоређена међу народом.
Посвећен очувању „козачких слобода“, Стењка Разин је предводио Донске Козаке у устанку против царског самодржавља у Русији, а касније Јемељан Пугачов предводио је уралске козаке у побуни сељака против кметства, али су обе ове побуне поражене. Козачке војске су касније распуштене и уврштене у царску руску армију, у којој су постали лојални војници Руског царства, играјући виталну улогу у поразу Наполеонове инвазије 1812. и касније постајући де факто полицијске снаге у Русији. Исто тако, Запорошка Сич је разбијена и њени људи су били приморани или на кметство или у прогонство, а Украјина је дефинитивно стављена под руску царску власт. Ипак, традиција „слободоумних ратника-сељака“ је опстала, постављајући темеље за слободарски комунистички покрет у Украјини.
Радикализам Радикализам се проширио Украјином након рата 1812, пошто је пораст позива на укидање царске аутократије и кметства довео до оснивања Јужног друштва децембриста 1821. Украјински децембристи су били радикалнији од својих северних колега, позивајући на рушење монархије и њену замену револуционарном републиком. После смрти Александра I, Јужно друштво у Кијеву подигло је побуну против Руске империје, али је она била угушена.
Радикализам је додатно подигнут током украјинског националног препорода, пошто су Братства почела да се залажу за украјинску аутономију и замену Царства пансловенском федерацијом организованом по либерално-демократским линијама, при чему је Тарас Шевченко чак показивао револуционарна осећања. Украјински интелектуалци, инспирисани руским популизмом, почеле су да се ангажују са сељаштвом - што је довело до пораста аграрних социјалистичких тенденција у украјинским радикалним круговима. thumb|left|Михаило Драгоманов Најистакнутија је била она у Кијеву, коју су 1859. године основали студенти народњаци лавровистичке тенденције, који су истицали образовање сељаштва и одбацивали револуционарну агитацију. Забрањена је 1863. године, али је обновила своје образовне активности 1869. године, предвођена новом генерацијом студената на челу са Володимиром Антоновичем, Павлом Чубинским и Михаилом Драгомановим. Настављајући демократско-федералистичку традицију из Декабриста и Братстава, Михаил Драгоманов је спојио елементе либералне демократије, аграрног социјализма и украјинског национализма, замишљајући да коначни циљ демократско-федералистичког покрета буде остварење анархије, инспирисано делима Пјер Жозеф Прудона. Пошто је сковао слоган „Космополитизам у идејама и циљевима, националност у тлу и облицима“, Драгоманов је одбацио сепаратизам због свог филозофског анархистичког супротстављања националним државама. Гледајући на национално ослобођење као на „неодвојиво од друштвене еманципације“, он је уместо тога подстицао интелектуалце да се концентришу на изградњу одоздо према горе облика демократије малих заједница организованих на федеративној основи. thumb|Јаков Стефанович, током кампање „Одлазак у народ“ Године 1874. кампања „Одлазак у народ“ кулминирала је тиме што су један број украјинских револуционарних анархиста (бунтара), на челу са Јаковом Стефановичем, организовао сељачку побуну у Чигирину, пре него што су их руске власти угушиле. Александар II је потом издао Емски указ којим је забрањена употреба украјинског језика, што је резултирало репресијом над интелектуалцима и Драгомановљевим бекством у Женеву, где је основао Женевски круг, прву украјинску социјалистичку организацију. Социјалистичке тенденције Драгоманова довеле су га у сукоб са умеренијим члановима интелектуалаца, као и са „шовинистичким“ и „диктаторским“ руским револуционарима, остављајући га изолованим од многих његових савременика до 1886. године. У Галицији, коју је Драгоманов због њеног конституционализма ставио у средиште украјинске националне борбе, Драгомановов ученик Иван Франко нашао се под прогоном од аустријских власти и изопћеним од стране локалних религиозних конзервативаца, због свог упорног антиклерикализма.
Ипак, 1890. године Франко је успео да оснује Украјинску радикалну странку (УРП), која се бавила низом активности укључујући сазивање народних скупштина, оснивање задруга и образовање сељаштва. Године 1895, чланови УРП-а су изабрани у галицијски парламент и аустријски парламент, до када су њени партијски конгреси почели да позивају на независност Украјине и подржали су бројне штрајкове пољопривредних радника. Драгоманова смрт те исте године убрзала је раскол у организацији, између ортодоксних радикала који су остали лојални Драгомановој платформи, млађих социјалдемократа који су гравитирали марксизму и националиста који више нису били задовољни социјалистичком линијом странке. Изгубивши последње две фракције, УРП је преузела дефинитивно аграрну социјалистичку платформу и постала друга највећа украјинска политичка партија у Галицији.
Револуција 1905. Украјинским Јеврејима у насељима Пале била су проширена бројна права током владавине Александра II, али након његовог убиства избио је талас погрома и нова влада Александра III применила је Мајске законе, који су прогонили Јевреје. Године 1903. штрајк у Одеси је брзо ескалирао у украјински генерални штрајк, при чему су центри тешке индустрије у Кијеву, Харкову, Николајеву и Јекатеринославу доживели масовну индустријску акцију. Министар унутрашњих послова Вјачеслав фон Плеве је одговорио на талас штрајка пропагирајући низ антисемитских и антикомунистичких теорија завере о радничком покрету, што је резултирало новим таласом погрома у Украјини. Услови живота на Палама подстакли су раст украјинског анархистичког покрета, који је посебно ојачао у јеврејским градовима, где су раднички кругови почели да се образују о низу радикалних идеја. Незадовољни постојећим социјалистичким партијама, активисти Општег јеврејског радничког савеза, Социјалистичке револуционарне партије и Револуционарне украјинске партије напустили су партијску политику због анархизма. Група анархиста из Лондона организовала је дистрибуцију анархистичке литературе, укључујући часописе на језику јидиш широм већег дела Пала, допирући чак до анархистичких група у Одеси и Нижину.
Незадовољство народа са царском аутократијом на крају је кулминирало револуцијом 1905. године, током које се велики део земље побунио против Руске империје, са општим штрајком у октобру који је успешно обезбедио грађанске слободе и устав Државне Думе. Али радници и сељаци широм земље, пошто ниједан од својих економских захтева није испуњен, наставили су да се отворено буне против власти. Приликом гушења револуције у децембру избили су раднички устанци у Одеси, Харкову и Јекатеринославу, али су били неуспешни и револуција је приведена крају. thumb|right|Чланови групације Црна застава thumb|right|Чланови Уније сиромашних сељака Јуда Гросман је описао успон анархистичких група у јеку револуције као да су „никле као печурке после кише“. Јеврејске анархистичке групе ницале су у многим малим градовима на Палама, док се у градовима Украјине анархистички покрет који се први пут појавио у Одеси и Јекатеринославу проширио на Кијев и Харков. У Хулиаиполеу је формирана Унија сиромашних сељака да изврши експропријацију богатих, а млади Нестор Махно се придружио групи и касније је ухапшен и затворен због убиства полицајца. Црна застава, терористичка организација инспирисана устаничким анархизмом Михаила Бакуњина, нарасла је и укључила велико чланство Руса, Украјинаца и Јевреја. У Јекатеринославу, Одеси и Севастопољу, Црна застава је организовала низ одреда који су бомбардовали зграде, убијали и пљачкали богате људе, борили се са полицијом на улицама. Чак су и трговачки бродови који су пристајали у одеској луци постали мета експропријације. На његовом суђењу, члан одеског огранка Црне заставе је објаснио њихов метод „безмотивног терора“: