мини|159x159пиксел|Primer monosaharida, D-glukoza.

Monosaharid (od grčkog -{monos}-: jedan, -{sacchar}-: šećer) ugljeni hidrat je (šećer) sa najprostijom strukturom. On se ne može hidrolizom razložiti na prostija jedinjenja šećernog karaktera. Prema broju ugljenikovih atoma razlikuju se: trioze koje su najprostiji monosaharidi sa tri -{C}- atoma, tetroza, pentoza,"-Ribose". PubChem compound webpage, accessed on 2010-02-06. heksoze itd. Poznat je veliki broj monosaharida. Oni su veoma retko javljaju u prirodi u slobodnom obliku (samo oko dvadeset tipova monosaharida). Njihova jedinjenja su, međutim, veoma rasprostranjena. Opšta formula je . Oni su obično bezbojni, rastvorni u vodi, i kristalne materije. Neki monosaharidi imaju sladak ukus.

Primeri monosaharida su glukoza (dekstroza), fruktoza (levuloza), i galaktoza. Monosaharidi su gradivni blokovi disaharida (kao što je saharoza i laktoza) i polisaharida (kao što su celuloza i skrob). Svaki atom ugljenika koji ima hidroksilnu grupu (što su skoro svi ugljenici izuzev primarnog i krajnjeg ugljenika) je hiralan, te je prisutan znatan broj izomernih formi, sve od kojih imaju istu hemijsku formulu. Na primer, galaktoza i glukoza su obe aldoheksoze, ali imaju različite fizičke strukture i hemijska svojstava.

Podela monosaharida Monosaharid se dele u dve grupe u zavisnosti od toga da li njihov aciklični oblik poseduje aldehidnu ili keto grupu na: aldoze i ketoze.

Druga podela se vrši na osnovu broja ugljikovih atoma u lancu molekula monosaharida na: trioze, tetroze, pentoze, heksoze

мини|desno|150п|Piranozni i furanozni oblik fruktoze Monosaharidi su često prisutni u cikličnom obliku (hemiacetal). Na osnovu broja atoma u prstenu dele sa na: Furanoze (petočlani prsten – 4 atoma ugljika i jedan atom kiseonika) Piranoze (šestočlani prsten – 5 atoma ugljika i jedan atom kiseonika). Third edition, Ramtech Limited, Kalifornija.

мини|150п|-{D}- i -{L}- glukoza (Fišerove formule) Pripadnost nekog monosaharida -{L}- ili -{D}--seriji je određena položajem -{OH}--grupe na pretposlednjem ugljikovom atomu, gde numerisanje počinje od aldehidne, odnosno keto grupe. Monosaharidi, koji na pretposlednjem ugljikovom atomu imaju -{OH}--grupu s desne strane, pripadaju -{D}--seriji optičkih izomera, bez obzira da li polarizovanu svetlost zakreću udesno ili ulevo, a ako se ta -{OH}--grupa nalazi na levoj strani, monosaharid pripada -{L}--seriji. Zakretanje ravni polarizovane svetlosti označava s (+) u desno i (-) u levo. Npr. -{D}-(-) fruktoza znači da -{D}--fruktoza zakreće ravan polarizovane svetlosti ulevo, a po konfiguraciji pripada -{D}--seriji.

Havortove formule

Ciklična struktura monosaharida se često predstavlja Havortovim formulama. Intermolekularnim formiranjem hemiacetala nastaju optički izomeri koji se označavaju kao α i β. α izomer ima glikozidnu -{OH}--grupu na desnoj strani, a u Havortovoj formuli ispod piranoznog prstena, dok β izomer ima tu -{OH}-- grupu iznad prstena.

Pregled Monosaharidi su jednostavni šećeri koji se hidrolizom ne mogu razgraditi na prostija jedinjenja koji bi imali svojstva ugljenih hidrata. Najčešće su: heksoze (sa 6 atoma -{C}-) i pentoze (sa 5 atoma C). U heksoze spadaju: glukoza, fruktoza, maltoza, laktoza, galaktoza i manoza, a u pentoze: riboza i dezoksiriboza.

Glukoza (glikoza ili grožđani šećer) najčešće se susreće u plodovima (posebno u grožđu), hemolimfi, krvi i drugim biljnim i životinjskim organima i tečnostima. Ulazi u sastav oligosaharida i polisaharida biljnog i životinjskog porijekla, kao što su saharoza, skrob, celuloza, glikogen i dr.

Fruktoza (voćni šećer) u slobodnom stanju najraširenija je u medu i plodovima, a kod disaharida ulazi u sastav složenih molekula saharoze, rafinoze i inulina.

Galaktoza kod biljaka ulazi u sastav polisaharida galaktana, a kod životinja i čoveka sastojak je mlečnog šećera (laktoza).

Manoza se uglavnom susreće kod biljaka, kao monomer u molekulima složenih ugljenih hidrata - polisaharida.

Pentoze su uglavnom sastojci složenih makromolekula nukleinskih kiselina, odnosno nukleoproteida.

Osim samostalnih jedinjenja monosaharidi mogu učestvovati u građi ostalih složenih ugljenih hidrata (oligosaharida i polisaharida). U zavisnosti o prisustvu aldehidne i keto grupe, dele se na aldoze i ketoze. Slatkog su okusa i rastvorni u vodi.

Od monosaharida, kao osnovni energent, u živom svetu najčešće se sreće glukoza (sa 6 atoma ugljenika), koja ulazi i u sastav: skroba, glikogena, celuloze i drugih jedinjenja šećera. U strukturi molekula glukoze, na ugljenikovim atomima koji nose oznaku 1 i 4, -{OH}- grupa može biti levo i desno od ravni polarizirane svjetlosti.

Delovanjem mineralnih kiselina (-{HCl}-, -{HN0}-3, -{H2 S04}-) monosaharidi mogu se prevoditi u estre. Među najbitnijim estrima za živi svet su glukoza-6-fosfat i glukoza-1, 6- fosfat, preko kojih se odvija metabolizam šećera.

Spajanjem 2-10 molekula monosaharida, uz izdvajanje odgovarajućeg broja oligosaharida (grč. -{oligoi}- = malo njih).

Hemijske osobine Redukcija Monosaharidi podliježu reakciji redukcije analogno aldehidima pri čemu nastaju polihidroksilni alkoholi. Npr. redukcijom -{D}--glukoze nastaje alkohol sorbitol.

Oksidacija Oksidacijom aldehidne grupe iz monosaharida nastaju kiseline. Produkt oksidacije monosaharida zavisi od jačine oksidansa. Blagim oksidacijskim sredstvima se oksidira aldehidna grupa (nastaju polihidroksi-monokarboksilne kiseline), dok jača oksidacijska sredstva oksidiraju i primarnu -{OH}--grupu na poslednjem ugljikovom atomu. Npr. oksidacijom glukoze nastaje glukonska kiselina, a daljom oksidacijom glukuronska kiselina.

Kvalitativne reakcije Redukcione osobine monosaharida se dokazuju sledećim reakcijama: Redukcija Felingovog reagensa: -{[Cu(NH3)4](OH)2}- pomešan s rastvorom -{K}-, -{Na}--tartarata u prisustvu reducirajućih monosaharida nastaje crveni talog bakar(I) oksida Redukcija Benediktovog reagensa: Rastvor -{Cu}-2+ jona kompleksiran natrijum citratom u prisustvu reducirajućih monosaharida daje crveni talog bakar(I) oksida Redukcija Tolensovog reagensa: -{[Ag(NH3)2](OH)}- - u prisustvu reducirajućih monosaharida redukuje se -{Ag}-+ jon do elementarnog srebra, koje se istaloži na zidovima posude (reakcija srebrnog ogledala).

Vidi još Ugljeni hidrati

Reference

Literatura

McMurry, John. Organic Chemistry. 7th ed. Belmont, CA: Thomson Brooks/Cole, 2008. Print.

Spoljašnje veze

Nomenclature of Carbohydrates

* Категорија:Хемија угљених хидрата