mini|Strukturformel. mini|Molekylmodell. Fenantren är ett polycykliskt aromatiskt kolväte bestående av tre bensenringar. Namnet fenantren är sammansatt av fenyl och antracen. Den utgör ram för ämnesgruppen steroider. I sin rena form finns ämnet i cigarettrök och är känt irriterande och fotosensibiliserande för huden. Fenantren ser ut som ett vitt pulver med blå fluorescens.
Den förening som har ett fenantrenskelett och kväveatomer i 4- och 5-position kallas fenantrolin eller 4,5-diazafenantren.
Kemi Fenantren är olösligt i vatten men lösligt i de flesta organiska lösningsmedel såsom toluen, koltetraklorid, eter, kloroform, ättiksyra och bensen.
En klassisk fenantrensyntes är Bardhan-Senguptas fenantrensyntes (1932).chempensoftware.com Länk I det andra steget i denna reaktion oxideras 9,10-dihydrofenantren av selen.
450px
Fenantren kan även erhållas fotokemiskt från vissa diaryletener.
Reaktioner med fenantren sker normalt vid 9- och 10-positionerna, bland annat:
Organisk oxidation till fenantrenkinon med kromsyra.Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Länk Organisk reduktion till 9,10-dihydrofenantren med vätgas och raneynickel.Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Länk. Elektrofil halogenering till 9-bromfenantren med brom.Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Länk. Aromatisk sulfonering till 2- och 3-fenantrensulfonsyra med svavelsyra.Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Länk. Ozonolys till 2,2’-difenylaldehyd.Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Länk.
Resonansformer Fenantren är stabilare än den linjära isomeren antracen. En klassisk och väletablerad förklaring bygger på Clars regel. En ny teori för fram stabiliserande väte-väte-bindningar mellan C4- och C5-väteatomerna som en möjlig förklaring.
Referenser
Kategori:Polycykliska aromatiska kolväten