Кубок ірландської ліги 1999—2000 — 27-й розіграш Кубка ірландської ліги. Переможцем вп'яте став Деррі Сіті.
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Перший раунд 26-29 серпня 1999 12 24 → 12 Другий раунд 7-8 вересня 1999 4 12 → 8 1/4 фіналу 5 жовтня 1999 4 8 → 4 1/2 фіналу 25 жовтня - 10 листопада 1999 2 4 → 2 Фінал 1/8 грудня 1999 2 2 → 1
Перший раунд
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC" align=center|26-29 серпня 1999
Другий раунд Клуби Фінн Гарпс, Атлон Таун, Деррі Сіті та Шемрок Роверс пройшли до наступного раунду після жеребкування.
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC" align=center|7-8 вересня 1999
1/4 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC" align=center|7-8 вересня 1999
1/2 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC" align=center|25 жовтня 1999
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC" align=center|10 листопада 1999
Фінал
| colspan="5" style="background:#99CCCC;"|1/8 грудня 1999
Посилання Кубок ірландської ліги на rsssf