Кубок Шотландії з футболу 1998–1999 — 114-й розіграш кубкового футбольного турніру у Шотландії. Титул здобув Рейнджерс.
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Перший раунд 5 грудня 1998,8-12 грудня 1998 (перегравання) 4+2 48 → 44 Другий раунд 2-18 січня 1999,6-23 січня 1999 (перегравання) 12+6 44 → 32 1/16 фіналу 23 січня - 3 лютого 1999,2-15 лютого 1999 (перегравання) 16+5 32 → 16 1/8 фіналу 13 лютого - 3 березня 1999,6 березня 1999 (перегравання) 8+1 16 → 8 1/4 фіналу 6-13 березня 1999,17 березня 1999 (перегравання) 4+1 8 → 4 1/2 фіналу 10-11 квітня 1999 2 4 → 2 Фінал 29 травня 1999 1 2 → 1
1/16 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|23 січня 1999
| colspan="3" style="background:#fcc;"|24 січня 1999
| colspan="3" style="background:#fcc;"|2 лютого 1999
| colspan="3" style="background:#fcc;"|3 лютого 1999
Перегравання
| colspan="3" style="background:#fcc;"|2 лютого 1999
| colspan="3" style="background:#fcc;"|9 лютого 1999
| colspan="3" style="background:#fcc;"|15 лютого 1999
1/8 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|13 лютого 1999
| colspan="3" style="background:#fcc;"|14 лютого 1999
| colspan="3" style="background:#fcc;"|3 березня 1999
Перегравання
| colspan="3" style="background:#fcc;"|6 березня 1999
1/4 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|6 березня 1999
| colspan="3" style="background:#fcc;"|7 березня 1999
| colspan="3" style="background:#fcc;"|8 березня 1999
| colspan="3" style="background:#fcc;"|13 березня 1999
Перегравання
| colspan="3" style="background:#fcc;"|17 березня 1999
1/2 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|10 квітня 1999
| colspan="3" style="background:#fcc;"|11 квітня 1999
Фінал
Посилання Кубок Шотландії на rsssf Кубок Шотландії на soccerbase