Кубок шотландської ліги 1998–1999 — 53-й розіграш Кубка шотландської ліги. Змагання проводиться за системою «плей-оф», де і визначають переможця. Переможцем став Рейнджерс.
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Перший раунд 1 серпня 1998 12 40 → 28 Другий раунд 8 серпня 1998 12 28 → 16 1/8 фіналу 18-19 серпня 1998 8 16 → 8 1/4 фіналу 8-9 вересня 1998 4 8 → 4 1/2 фіналу 25-27 жовтня 1998 2 4 → 2 Фінал 29 листопада 1998 1 2 → 1
Перший раунд
| colspan="3" style="background:#fcc;"|1 серпня 1998
Другий раунд
| colspan="3" style="background:#fcc;"|8 серпня 1998
1/8 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|18 серпня 1998
| colspan="3" style="background:#fcc;"|19 серпня 1998
1/4 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|8 вересня 1998
| colspan="3" style="background:#fcc;"|9 вересня 1998
1/2 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|25 жовтня 1998
| colspan="3" style="background:#fcc;"|27 жовтня 1998
Фінал
Посилання Кубок шотландської ліги на soccerbase