Кубок Ірландії з футболу 1998—1999 — 78-й розіграш кубкового футбольного турніру в Ірландії. Переможцем вдруге став Брей Вондерерз.
Календар Раунд Дата Матчі Клуби 1/16 фіналу 8-9 січня 1999,12-27 січня 1999 (перегравання) 16+5+1 32 → 16 1/8 фіналу 5-7 лютого 1999,16 лютого 1999 (перегравання) 8+1 16 → 8 1/4 фіналу 5-7 березня 1999,9-16 березня 1999 (перегравання) 4+2+1 8 → 4 1/2 фіналу 2-4 квітня 1999 2 4 → 2 Фінал 9 травня 1999,15-20 травня 1999 (перегравання) 1+1+1 2 → 1
1/16 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|8 січня 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|9 січня 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|10 січня 1999
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|12 січня 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|13 січня 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|19 січня 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|27 січня 1999
1/8 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|5 лютого 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|6 лютого 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|7 лютого 1999
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|16 лютого 1999
1/4 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|5 березня 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|6 березня 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|7 березня 1999
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|9 березня 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|10 березня 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|16 березня 1999
1/2 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|2 квітня 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|4 квітня 1999
Фінал
Перегравання
Друге перегравання
Посилання Кубок Ірландії на rsssf