Кубок Ізраїлю з футболу 1998–1999 — 60-й розіграш кубкового футбольного турніру в Ізраїлі. Титул вдев'яте здобув Хапоель (Тель-Авів).
Регламент Кубкова стадія складається з двох раундів: регіонального та національного, саме з національного раунду (1/16 фіналу) стартують клуби Ліги Леуміт.
1/16 фіналу
| colspan="3" style="background:#D0D0D0;"|26 лютого 1999
| colspan="3" style="background:#D0D0D0;"|27 лютого 1999
| colspan="3" style="background:#D0D0D0;"|30 березня 1999
1/8 фіналу
| colspan="3" style="background:#D0D0D0;"|9 квітня 1999
| colspan="3" style="background:#D0D0D0;"|10 квітня 1999
1/4 фіналу
| colspan="3" style="background:#D0D0D0;"|27 квітня 1999
1/2 фіналу
| colspan="3" style="background:#D0D0D0;"|4 травня 1999
Фінал
Посилання Кубок Ізраїлю на rsssf